Disakkaritler

Sükroz ( şeker kamışı ), 1,2-bağlantılı glikoz ve fruktozdan yapılan en yaygın disakkarittir.

Disakkaritler (modası geçmiş çift ​​şekerler , nadiren biyozlar ) karbonhidratlar grubundan organik-kimyasal bileşiklerdir . Resmi olarak disakkaritler, suyun iki monosakkarit arasında bölünmesiyle oluşturulur . İki monosakkarit ( basit şekerler ), disakkaride bir glikosidik bağ yoluyla kovalent olarak bağlanır . Disakkaritler, oligosakkaritler grubuna aittir .

Ekonomik olarak en önemli disakarittir kamışı ve şeker pancarı, sakaroz. Günümüzde şeker kamışı ve şeker pancarından endüstriyel olarak elde edilmektedir ve insan beslenmesinin önemli bir bölümünü temsil etmemektedir.Tüm disakkaritlerin ortak özelliği tatlı tadıdır ve özellikle sükroz günümüzde insan beslenmesinde tatlandırıcı olarak kullanılmaktadır .

isimlendirme

Β-glikoz 1 ve α-glikoz 2'nin numaralandırılması, sadece 1, 4 ve 6 karbon atomlarının numaraları verilmiştir.

Karbonhidratların numaralandırılması, karbon ucunda, monosakkaritlerin açık zincir formunda bir aldehit kalıntısı taşıyan veya bir ketona bitişik olan en yüksek oranda oksitlenmiş karbon atomu ile başlar . Α ve β adları , anomerik merkezdeki stereokimyayı tanımlar .

Kısaltılmış bir gösterim, monosakkaritler için üç harfli bir kısaltma ve furanoz ve piranoz için f ve p soneklerini kullanır .

• 

  β- D- fruktofuranoz

• 

  α- D- glukopiranoz

özellikleri

Disakaritlerdir renksiz katılardır kolayca çözünür olarak su , azar azar çözünen olarak etanol çoğu organik çözücü içinde ve çözünmez. Hem α- hem de β bağlantılı disakkaritler ve ayrıca her pozisyondaki bağlantılar bilinmektedir. 1,4- ve 1,6-bağlantılı disakkaritler, doğada açık ara en bol bulunanlardır. Monosakkaritler gibi disakkaritler de sıcaklığa duyarlıdır ve erime noktalarının üzerindeki sıcaklıklara ısıtıldıklarında veya hatta erime noktalarında ayrışırlar ve bu nedenle vakumda damıtılamazlar. Bu nedenle saflaştırma normal olarak yeniden kristalleştirme yoluyla veya küçük miktarlarda kromatografi ile gerçekleştirilir . Çözelti içinde, disakkaritler çoğunlukla ≥7 pH değerlerinde stabildir, ancak zayıf asidik aralıkta bile hidrolize olurlar . Disakkaritlerin asit hidrolizi iki monosakkarit üretir, örneğin sükroz ( ampirik formül C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ ) monosakkaritleri D- glikoz ( _C6 H ₁₂ O ₆ ) ve D- fruktoz (ampirik formül C ₆ H ₁₂ O ₆ ). En iyi bilinen ve en yaygın disakkarit sakaroz, ev tipi şeker, şeker kamışı ve pancar şekeridir.

İki basit şekerin nasıl bağlandığına bağlı olarak, indirgeyici ve indirgemeyen disakkaritler arasında bir ayrım yapılır. İndirgeyici disakkaritler durumunda , glikosidik bağda en az bir anomerik karbon atomu yer almaz. İndirgeyici olmayan disakkaritler söz konusu olduğunda, iki anomerik karbon atomu doğrudan bağlanır. Azaltılmış çift şeker, bazik pH aralığında hidrolize karşı stabildir , ancak oksitleyici maddelere karşı çok hassastır .

Kristal halinde ve sulu çözelti içinde, selobiyoz, laktoz ve sükroz gibi birçok disakkarit , her durumda molekülün en kararlı yapısını da belirleyen molekül içi hidrojen bağları (HBB) ile stabilize edilir . HBB, susuz çözücüler durumunda da değişebilir.

Oluşum

Şeker pancarı [ Beta vulgaris subsp. vulgaris ( Altissima grubu)] çok önemlidir şeker bitki ılıman enlemlerde .

Şeker kamışı ( Saccharum officinarum ) bol miktarda sükroz içerir.

Küp şeker

Disakkaritler, hayvan organizmalarında nadirdir. İstisnalar trehaloz olan hemolimf çoğunun böcekler yanı sıra laktoz sütün içinde memeliler . Disakkaritler bitkilerde çok yaygındır . Sakkaroz, meyvelerde ve birçok meyve ve sebze suyunda bulunur ; gelen şeker kamışı ya da şeker pancarı gibi kullanılan sofra şekeri iyileşti. Trehaloz ayrıca maya ve mantarların yanı sıra alglerde de bulunur . Maltoz serbest biçimde bulunmaz, ancak nişastanın enzimatik parçalanması sırasında, örneğin sindirim sırasında üretilir . İyi bilinen bir parçalama ürünü, balın ana bileşeni olan ve eşit miktarda fruktoz ve glikozdan oluşan ve sükrozdan (örneğin çiçek nektarında) oluşan invert şekerdir .

Yaygın disakkaritler

Disakkaritin iki monosakkarit birimi de farklı noktalarda birbirine bağlanabilir ve bağlantı noktasında farklı stereokimyaya sahip olabilir . Bu, çok sayıda disakkarit yaratır.

Enzimatik bozulma

Gıdalarda bulunan disakkaritler doğrudan glikolize giremezler , ancak önce hücre dışı olarak monosakkaritlere hidrolize edilmelidirler . Glikosidazlar grubundan ilgili bozunma enzimlerine "disakkaridazlar" adı verilir. İnsan ve birçok memeli, onlar bulunmaktadır mikrovillus ait mukoza zarı ince bağırsak . Bu tür hidrolazların örnekleri, maltazlar ( lizozomal a-glukosidaz ve maltaz-glukoamilaz ), laktaz , p-galaktosidaz , invertaz (ayrıca "sakkaraz") ve trehalazdır .

Edebiyat

• Belitz , Grosch, Schieberle : Gıda kimyası ders kitabı. 6. baskı. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-73201-3 , doi : 10.1007 / 978-3-540-73202-0 .
• Römpp - gıda kimyası. 9. baskı, Thieme, Stuttgart 1995; Sayfa 272, 273; ISBN 3-13-736601-1 .

İnternet linkleri

Vikisözlük: Disaccharide  - anlamların açıklamaları , kelime kökenleri, eş anlamlılar, çeviriler

Bireysel kanıt

1. ↑ Almanca-İngilizce Sözlük: Zweifachzucker (Disaccharide)
2. ↑ üzerinde giriş Biosen. İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 26 Şubat 2013'te erişildi.
3. ↑ Joachim Buddrus: Fundamentals of Organic Chemistry , 4. baskı, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, s. 774-776, ISBN 978-3-11-024894-4 .
4. ^ Siegfried Hauptmann : Organik Kimya , 2. gözden geçirilmiş baskı, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, s. 649, ISBN 3-342-00280-8 .
5. ↑ Joachim Buddrus: Organik Kimyanın Temelleri , 4. baskı, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, s. 775, ISBN 978-3-11-024894-4 .
6. ↑ Albert Gossauer: Biyomoleküllerin yapısı ve reaktivitesi . Verlag Helvetica Chimica Açta, Zürih 2006, ISBN 3-906390-29-2 , s.340 .