Şekeri azaltmak

Bir aldehit grubu ile açık zincirli glikoz formu (yukarıda)

Olarak biyokimya , indirgeyici şekerler olan mono- , di- ya da oligosakkaritler olan molekülleri sahip bir serbest aldehit grubu çözelti içinde . Basit şekerler söz konusu olduğunda bunlara aldoz denir . Ayrıca ketozlar , a-pozisyonunda kullanıldığında bir hidroksil grubunun sahip olduğu bir indirgeyici etkiye sahip olabilir ve dolayısıyla bir asilino ( a-hidroksi keton ) olur. İyi bilinen indirgeyici şekerler, glikoz , fruktoz , galaktoz , maltoz ve laktozdur . İndirgen şekerlerin kantitatif tayini, Luff-Schoorl yöntemi kullanılarak mümkündür .

Monosakkaritler

Hemen hemen tüm monosakkarit aldozları, serbest aldehit grubu içermeyen siklik hemiasetal form olarak ağırlıklı olarak çözelti halindedir. Halka oluşumu bir denge reaksiyonu olduğundan, okside olabilen açık zincirli aldehit formunun küçük bir yüzdesi de vardır. Açık zincir formu oksidasyon tarafından tüketilir ve sürekli olarak döngüsel formdan yenilenir. Bu, glikoz , mannoz veya galaktoz gibi bu monosakkaritlerin Fehling'in numunesine pozitif tepki verdiği ve bir karboksilik asit üretildiği ( örneğin , glikozdan glukonik asit ) anlamına gelir. Aynısı fruktoz gibi a-hidroksi ketonlar için de geçerlidir : sadece açık zincir formu oksitlenebilir ve sürekli olarak siklik formdan sağlanır. Ancak burada karboksilik asit yerine bir a- diketon oluşur .

Di- ve oligosakkaritler

Maltoz örneğini kullanarak döngüsel ve açık form arasındaki denge
İndirgeyici uçta maltozun oksidasyonu

Disakkaritler söz konusu olduğunda, bu, iki monosakkarit , birinci yapı bloğunun anomerik karbon atomu (C-1) aracılığıyla, örneğin ikinci monosakkarit yapısının C-4 atomu gibi, anomerik olmayan bir alkolik grupla bağlandığında meydana gelir. blok. İndirgemeyen uçta bir asetal oluşturulurken , ikinci yapı bloğunun anomerik merkezi serbest kalır ve böylece indirgeme ucu olarak işlev görür . Siklik ve açık zincir formu, di- ve oligosakaritlerle çözelti içinde de dengede olduğundan, 1,4 bağlantılı formların ikinci monosakkarit yapı bloğunun aldehit grubu, Fehling veya Tollens testinde pozitif reaksiyon verebilir. Bu, karboksi grubuna oksitlenir.

Sakaroz

Evde kullanılan şeker kamışı veya pancar şekeri, sükroz , indirgeyici disakkarit maltozun aksine indirgeyici bir şeker değildir, çünkü çözelti içindeki molekülleri, iki anomerik karbon atomu arasındaki 1,2-bağ nedeniyle serbest bir aldehit işlevine sahip değildir. . Bu nedenle bu disakkarit, Fehling ve Tollens testinde olumsuz tepki verir.

Fehling ve Tollens testinin şekeri saptamak için kullanılabileceği şeklindeki defalarca formüle edilen iddia, bu nedenle indirgen şekerle sınırlandırılmalıdır. Bunun nedeni aldehit gruplarının tespit edilmesidir.

kanıt

Fehling testine ek olarak, indirgen şeker de Benedict reaktifi (çökeltilmiş ürünün rengi aracılığıyla), Nylanders reaktifi , 3,5-dinitrosalisilik asit (spektroskopik testlerle) veya renksizleştirme yardımıyla tespit edilebilir. bir potasyum permanganat çözeltisi.

Bireysel kanıt

  1. Organik Kimya - Biyomoleküller: Karbonhidratlar ( İnternet Arşivinde 11 Eylül 2012 tarihli orijinalin hatırası ) Bilgi: Arşiv bağlantısı otomatik olarak eklenmiştir ve henüz kontrol edilmemiştir. Lütfen orijinal ve arşiv bağlantısını talimatlara göre kontrol edin ve ardından bu uyarıyı kaldırın. , Zürih Üniversitesi @ 1@ 2Şablon: Webachiv / IABot / www.oci.uzh.ch