Trehaloz

Yapısal formül
Trehalozun yapısı
Genel
Soyadı Trehaloz
diğer isimler
  • 1-α-glukopiranosil-1-α-glukopiranozid
  • 2- (Hidroksimetil) -6- [3,4,5-trihidroksi-6- (hidroksimetil) tetrahidropiran-2-il] oksi-tetrahidropiran-3,4,5-triol
  • Mikoz
Moleküler formül C 12 H 22 O 11
Kısa açıklama

renksiz katı
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası
  • 99-20-7 (α, α- D -rehaloz)
  • 585-91-1 (α, β- D -rehaloz)
  • 6138-23-4 (α, β- D- trehaloz dihidrat)
  • 499-23-0 (β, β- D -rehaloz)
  • 25018-27-3 (trehaloz oktaasetat)
EC numarası 202-739-6
ECHA Bilgi Kartı 100.002.490
PubChem 7427
Vikiveri Q421773
özellikleri
Molar kütle 342,30 g · mol -1
Fiziksel durum

sıkıca

Erime noktası
  • 214–216 ° C (α, α- D -rehaloz)
  • 149 ° C (α, β- D -rehaloz)
  • 135-140 ° C (β, β- D -rehaloz)
çözünürlük
güvenlik talimatları
GHS tehlike etiketi

Dihidrat

GHS piktogramları yok
H ve P ifadeleri H: H ibaresi yok
P: P cümlesi yok
Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Trehaloz (aynı zamanda mantar şekeri veya mikoz olarak da adlandırılır ), iki a, a'-1,1-glikozidik olarak bağlı glikoz molekülünden oluşan bir disakkarittir (modası geçmiş çift şeker) . Dolayısıyla, sistematik adı Glc α (1 → 1) α Glc kısa formülüyle 1-α-glukopiranosil-1-α-glukopiranosiddir. Her iki anomerik karbon atomu da O-glikosidik bağda yer aldığından, trehaloz indirgeyici olmayan şekerlerden biridir.

Oluşum

Trehaloz, çeşitli bitki ve mantarlarda ve ayrıca birçok böceğin hemolimfinde doğal olarak bulunur . Larinus maculatus , Larinus nidificans'ın biti larvalarının kozalarında gelir ; bunlar daha önce toplanmış ve "Trehala Manna", dolayısıyla Trehal -ose adı verilmiştir. Bu kozalar yaklaşık% 30-45 trehaloz içerir. Bu biridir bitkilerde rezerv maddeler . İnce bağırsakta lokalize olan trehalaz kullanılarak insanlar tarafından D- glikoza parçalanabilir.

Trehaloz bakteriler için esastır: Sadece trehalozun zenginleştirilmesi yoluyla, kuraklık gibi stresli durumlarda proteinleri denatüre olmadan hayatta kalabilirler. Corynebacteria ve mikobakteriler ayrıca , patolojik mikroplarda konakçı organizmanın penetrasyonunu kolaylaştırdığı en dıştaki hücre duvarı katmanlarına glikolipidlerin bir bileşeni olarak trehaloz oluşturur .

İşlev / uygulamalar

  • Trehaloz aynı zamanda doğal bir antifriz olarak da bilinir . Gelen tardi dereceli (Tardigrada), hücre içi trehaloz içinde belirgin bir artış konsantrasyonu potansiyel için dondurarak saklama . Çeşitli dokularda, trehalozun diğer maddelerle (örneğin DMSO ) kombinasyon halinde yapay olarak eklenmesi kriyoprezervasyona yol açar .
  • Özellikle böceklerde, trehaloz ana rezerv şekerdir ve trehalazın engellenmesi, böceklerle mücadelede yararlı olan hipoglisemi yoluyla ölüme yol açabilir .
  • Trehaloz, endüstriyel olarak nişastadan üretilir. Şekerin tatlandırıcı gücünün yaklaşık% 45'ine sahiptir ve şeker ikamesi olarak kullanılır .
  • Tıp alanında, trehaloz - hyaluronik asit ile kombinasyon halinde - kuru gözü tedavi etmek için kullanılır . Trehaloz, hücre yüzeyinde bir tür koruyucu film oluşturarak kornea ve konjonktivayı kuruluğun neden olduğu hasarlardan korur. Trehaloz ayrıca yüksek bir su bağlama kapasitesine sahiptir ve bu nedenle bir gözyaşı ikamesi için uygun bir bileşendir.

Edebiyat

  • Iturriaga G, Suárez R, Nova-Franco B: Trehaloz metabolizması: ozmoproteksiyondan sinyale . In: Int. J. Mol. Sci . 10, No. 9, Eylül 2009, s.3793-3810. doi : 10.3390 / ijms10093793 . PMID 19865519 . PMC 2769160 (ücretsiz tam metin).
  • Kurt Rosenplenter, Ulrich Nöhle (ed.): El kitabı tatlandırıcılar. 2. baskı, Behrs Verlag, ISBN 978-3-89947-262-2 , s. 242-257, 265-269.

İnternet linkleri

Commons : Trehalose  - resimler, videolar ve ses dosyaları koleksiyonu

Bireysel kanıt

  1. ↑ a b c Veri sayfası D - (+) - Sigma-Aldrich'ten Trehaloz dihidrat , 16 Haziran 2011'de erişildi ( PDF ).Şablon: Sigma-Aldrich / tarih verilmemiş
  2. ↑ a b c d e Trehaloz girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 25 Aralık 2014'te erişildi.
  3. ↑ NK Jain, I. Roy: Trehalozun protein yapısı üzerindeki etkisi . İçinde: Protein Sci . 18, No. 1, Ocak 2009, s. 24-36. doi : 10.1002 / pro.3 . PMID 19177348 . PMC 2708026 (ücretsiz tam metin).
  4. ↑ M. Tropis, X. Meniche, A. Wolf ve diğerleri: Corynebacterineae'de mikolik asitlerin biyosentezinde ve transferinde trehaloz ve yapısal olarak ilgili oligosakaritlerin önemli rolü . İn: ., J. Biol Chem . 280, No. 28, Temmuz 2005, sayfa 26573-26585. doi : 10.1074 / jbc.M502104200 . PMID 15901732 .
  5. ^ Y. Neuman: Cryptobiosis: yeni bir teorik bakış açısı. İçinde: Prog. Biophys. Mol Biol 92 (2), 2006, 258-267, doi : 10.1016 / j.pbiomolbio.2005.11.001 .
  6. ↑ E. Katenz ve diğerleri:. Birincil insan hepatositlerinin kriyoprezervasyonu: trehalozun ek kriyoprotektif maddeye göre yararı. İçinde: Karaciğer Nakli . 13, 2007, 38-45, doi : 10.1002 / lt.20921 .
  7. ↑ G. Wegener, V. Tschiedel, P. Schlöder, O. Ando: Trehalaz inhibitörü trehazolin'in çekirgelerdeki toksik ve öldürücü etkilerine hipoglisemi neden olur . İçinde: J. Exp. Biol . 206, No. Pt 7, Nisan 2003, sayfa 1233-1240. PMID 12604583 .
  8. ↑ hasta bilgileri Dry eye , Theapharma web sitesi, 17 Temmuz 2018'de erişildi