adrenalin

Yapısal formül
R-adrenalinin yapısal formülü
( R ) - (-) - adrenalinin yapısal formülü
Genel
tescilli olmayan ad epinefrin
diğer isimler
  • ( R ) - (-) - adrenalin
  • L- adrenalin
  • ( R )-1-(3,4-Dihidroksifenil)-2-( N- metilamino)etanol
  • ( R ) -4- [1-Hidroksi-2- (metilamino) etil] benzen-1,2-diol ( IUPAC )
  • ( R ) -4- (1-Hidroksi-2- (metilamino) etil) katekol
Moleküler formül C 9 H 13 NO 3
Kısa açıklama

beyaz katı
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası
PubChem 5816
İlaç Bankası DB00668
Vikiveri Q132621
İlaç bilgileri
ATC kodu
İlaç sınıfı
özellikleri
Molar kütle 183,20 g · mol -1
Erime noktası

211-212 °C
p K S değeri

8.6
çözünürlük
güvenlik talimatları
İlaçlar, tıbbi cihazlar, kozmetikler, gıda ve yemler için etiketleme zorunluluğundan muafiyete lütfen dikkat edin .
GHS tehlike etiketlemesi
06 - Zehirli veya çok zehirli

Tehlike

H ve P cümleleri H: 301-310-331
P: 261-280-301 + 310-302 + 350-310
toksikolojik veriler
Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Adrenalin (1901'de Latince ad 'an' ve ren ' böbrek'ten oluşmuştur ) veya epinefrin (1900'de eski Yunanca ἐπί epi 'auf' ve νεφρός nephros 'böbrek' sözcüklerinden oluşmuştur ) adrenal medullada oluşan bir hormondur . katekolamin grubu . Adrenalin da oluşur de , merkezi sinir sistemi , bir şekilde mevcut olan, nörotransmiter adrenerjik olarak sinir hücreleri . Adrenalin, etkilerine G-protein-bağlı reseptörleri , adrenoseptörleri aktive ederek aracılık eder . L- adrenalinin daha etkili formu 1919'dan önce piyasaya suprarenine (Latince supra ' bitti'den gelir) olarak çıktı .

Kana salınan kez de adrenalin buna aracılık eden bir artış kalp hızı , kan artış basıncı kan damarlarının daralması nedeniyle ve bir bronşiollerin genişlemesi . Hormon ayrıca yağ arıza (içinden hızla enerji kaynağı neden lipoliz ) ve bırakın ve biyosentezi arasında glukoz . Bu düzenler , kan dolaşımını (merkezileşme) ve mide - bağırsak -Tätigkeit (inhibisyon). Bir stres hormonu olarak “ savaş ya da kaç tepkisi ” nde yer alır .

Kuralların tanımı

Adrenalin için sıklıkla kullanılan bir terim (başlangıçta bir marka adıdır) epinefrindir ( INN ) ( eski Yunanca ἐπί epí 'on' ve νεφρός nephrós 'böbrek').

Adrenalinin bir stereomerkezi vardır, bu nedenle iki enantiyomer vardır . "Adrenalin" adı bir tanımlayıcı ile tanımlanmıyorsa , doğal olarak oluşan ( R ) - (-) - adrenalin kastedilmektedir. ( S ) - (+) - Adrenalinin ise pratikte hiçbir anlamı yoktur.

keşif hikayesi

Adrenal medullada meydana gelen ve oradan kan dolaşımına salınan, demir (III) klorür ile boyanabilen bir maddenin ilk kanıtı, 1856'da Fransız fizyolog Alfred Vulpian tarafından bulundu . Pratisyen hekim George Oliver ve fizyolog Edward Albert Schäfer , 1893/94'te bu maddenin olağanüstü farmakolojik özelliklere sahip olması gerektiğini belirlediler . Aynısı 1894'te Krakowlu fizyolog Napoleon Cybulski ve asistanı Władysław Szymonowicz tarafından başarıldı . 1896'da göz doktoru William Bates gözlemlerini yayınladı .

John Jacob Abel , 1897 ve 1900'de hala saf olmayan maddeyi sundu ve ona "Epinefrin" adını verdi. Jokichi Takamine ve Thomas Bell Aldrich (1861–1938) çalışmalarından esinlenerek bunları 1901'de izole etti ve Parke, Davis & Co. tarafından “Adrenalin” adı altında pazarlattı. Abel'ın epinefrini daha sonra izolasyonun bir eseri olarak ortaya çıkmasına rağmen , epinefrin adı bu güne kadar adrenalin ile eşanlamlı olarak hala kullanılmaktadır.

1904 yılında, formül ve kimyasal sentez keşfi ve ardından Stolz içinde Höchst . 1908 Fritz Flaecher (1876-1938) ayırma başarılı rasemat ikiye enantiomerler daha etkili olan, L formu olan piyasaya getirilen adı altında Suprarenin . 1919'da Reinhard von den Velden (1880–1941) ilk intrakardiyak adrenalin enjeksiyonunu gerçekleştirdi.

Adrenalin ilk üretilen ve yapısı belirlenen hormondur. Daha fazla adrenalin araştırması, diğer iki endojen katekolamin noradrenalin ve dopamine yol açtı .

Biyosentez ve bozunma

biyosentez

Adrenalinin biyosentezi α- amino asit L - fenilalaninden başlar ( 1 ). Bu, başlangıçta fenilalanin hidroksilaz (PAH) enzimi tarafından L - tirozine ( 2 ) hidroksile edilir . İle daha ileri hidroksilasyon tirosin hidroksilaz (TYH) içerir L LDOPA ( 3 olan), dekarboksile için dopamin ( 4 ) tarafından , aromatik L-amino asit dekarboksilaz (AADC) . Bu, bir enantiyoselektif izlemektedir hidroksilasyon ile noradrenalin ( 5 ) tarafından dopamin β-hidroksilaz (DBH). Son bir N ile -methylation feniletanolamin-N-metiltransferaz (PNMTase) son olarak, adrenalin (sağlar 6 ).

Adrenalinin biyosentezi: fenilalanin-tirozin metabolizmasından elde edilen ekstrakt

Kandaki normal adrenalin konsantrasyonu 100 ng/l'nin altındadır (yaklaşık 500 pmol/l).

Biyosentezin düzenlenmesi

Adrenalinin biyosentezi ve salınımı sinirsel uyaranlar, hormonlar veya ilaçlar tarafından kontrol edilebilir. Sinir tahrişi, L- tirozinin L- dopa'ya ve dopaminin norepinefrine dönüşümünü destekler . Adrenal korteksin hormonu olan kortizol , daha sonra noradrenalinin adrenaline dönüşümünü destekler.

Adrenalin üretimi de olumsuz bir geri besleme mekanizması ile düzenlenebilir. Artan adrenalin, L -tirozin oluşturucu negatif geri beslenir , yüksek seviyelerde bağlanır, bu nedenle adrenalin, L frenli tirozin oluşumudur.

Sökme

Serbest bırakıldıktan sonra, adrenalin nispeten hızlı bir şekilde tekrar bozulur. Plazma yarı ömrü intravenöz adrenalin, sadece bir ila üç dakikadır. Katekol- O- metiltransferaz (COMT) ve monoamin oksidaz (MAO) enzimleri özellikle adrenalinin parçalanmasında rol oynar . O- metilasyon (COMT) tarafından oluşturulan birincil bozunma ürünü metanefrin (bkz. metanefrin ) artık önemli bir biyolojik aktiviteye sahip değildir. Metabolizma için vanilin-mandelik asit ve 3-metoksi-4-hydroxyphenylethylene glikol (MOPEG) mümkündür , ayrıca, özellikle oksidatif metabolik süreçleri içeren, monoamin oksidaz ile . Bu metabolik ürünler konjuge (örneğin sülfatlar ) ve konjuge olmayan formda idrarla atılır . Tüm metabolitlerin güvenilir kalitatif ve kantitatif tespiti, farklı kromatografik yöntemlerin birleştirilmesiyle sağlanır.

adrenalin metabolizması

Etkileri

Adrenalin bir stres hormonudur ve bu nedenle tehlikeli durumlarda ( savaş ya da kaç ) hayatta kalmayı sağlaması beklenen enerji rezervlerinin hızlı bir şekilde sağlanması için ön koşulları yaratır . Bu etkilere, G-protein- bağlı adrenerjik reseptörlerin aktivasyonu yoluyla hücre altı düzeyde aracılık edilir .

Kardiyovasküler sistem

Özellikle önemli olan, adrenalinin kardiyovasküler sistem üzerindeki etkisidir. Bu, diğerleri arasında içerir. yoluyla gerçekleşir merkezi kan hacmindeki artış, büzülmesiyle küçük kan damarları , özellikle de deri ve böbrekler aktivasyonu yoluyla, α 1 adrenoseptörlerinin . Aynı zamanda, bir β 2 adrenoseptör aracılı genişlemesi , merkezi ve kasla besleyen kan damarlarının görülmektedir.

Aktivasyonu β 1 adrenoseptörleri bir artan kalp hızı (pozitif potansiyel kronotropik etki), hızlandırılmış iletimini uyarımı (pozitif dromotropik etki), artan kasılma (pozitif inotropik etki) ve bir uyarıcı eşiği (pozitif alçaltılması bathmotropic etkisi). Bu etkiler kalp debisini iyileştirir ve küçük kan damarlarını daraltarak kan basıncının artmasına yardımcı olur. Bununla birlikte, alfa blokerlerle ön tedaviden sonra adrenalin , kan basıncının paradoksal, terapötik olarak kullanılan bir şekilde düşürülmesine ( adrenalinin tersine çevrilmesine ) yol açar . Adrenalin bile çok düşük dozlarda (<0.1 ug / kg), kan basıncı, hafif bir azalmaya neden olabilir açıklanabilir β seçici aktivasyonu 2 kan damarlarında adrenoseptörlerinin.

Kronik olarak yüksek adrenalin seviyeleri kardiyak hipertrofi ile ilişkilendirilmiştir .

Düz kaslar, solunum, gastrointestinal sistem, mesane

Kardiyovasküler sistem üzerindeki yukarıda belirtilen fonksiyona ek olarak, solunumun artması ve gereksiz işlemlerin geçici olarak etkisiz hale getirilmesi, örn. B. Sindirim, stres hormonu bağlamında adrenalinin işlevi açısından önemlidir. Adrenalin, β-adrenoseptörleri aktive ederek düz kasların gevşemesine yol açar . Bu, örneğin, bir hareketsiz hale gelmiştir gastrointestinal sistem (inhibisyonu peristaltik ) ve bronşların genişlemesini (β nefes kolaylaştırmak için 2 adrenoseptörlerinin). Adrenalin Ayrıca gevşetilmesi nedeni rahim gebe kadınlarda β aracılığıyla 2 adrenoseptörlerinin . Öte yandan, adrenalin olabilir düz kas kasılmasını aracılık ağırlıklı organlarında ifade α 1 adrenoseptörlerinin. Örneğin, adrenalin neden idrar kesesi sfinkter sözleşme .

Enerji rezervlerinin seferber edilmesi

Adrenalin bezinden adrenalin salınımı, yağ yıkımını (lipoliz) artırarak vücudun kendi enerji kaynaklarını harekete geçirir. Bu lipoliz olan katalize bir β-adrenoseptör aracılı (baskın olarak β ile 3 arasında adrenoseptörleri) aktivasyonu , hormona duyarlı lipaz . Adrenalin seviyesi bir artış bir artışa ve böylece serbest ve yeni glukoz oluşumu ve de yol açar , kan şeker seviyesi (β 2 adrenoseptörlerinin). Bu etki arttırılır α 2 -adrenoceptor- aracılı inhibisyonu insülin üretimi ve β-adrenoseptör aracılı serbest glukagon . Adrenalin, kaslarda glikoz alımını artırır. Artışa da yol açar Adrenalin enerji harcaması (esas olarak β 2 adrenoseptörleri).

Merkezi sinir sistemi

Adrenal bezde oluşan adrenalin kan-beyin bariyerini geçemediği için stres hormonları olarak gözlenen merkezi sinir etkileri yansıtıcı olarak görülür . Bundan bağımsız olarak, lokal olarak üretilen adrenalin, merkezi sinir sisteminin bazı nöronlarında bir nörotransmitter olarak tespit edilebilir. Bu nöronlar özellikle reticularis superficialis ventrolateralis alanında bulunur . Bu adrenerjik nöronların tam işlevi bilinmemektedir, ancak merkezi kan basıncının düzenlenmesinde ve baroreseptör refleksindeki rolü tartışılmaktadır. Merkezi sinir sistemi stres etkenini algılar , ardından hipotalamus aktif hale gelir ve sempatikusu harekete geçirir . Adrenal medulla üzerindeki uyarıcı etkisi, adrenalin ve noradrenalin salgılamasına neden olur .

Diğer efektler

Adrenalin salınımı veya lokal adrenalin uygulaması sonucunda ter üretimi , tüylerin diken diken olması (pilomotor refleks) ve pupiller dilatasyon ( midriyazis ) görülebilir. Ayrıca ağız kuruluğu yaşarsınız. Adrenalin ayrıca kanın pıhtılaşmasında ve fibrinolizde rol oynar .

kimya

adrenalin enantiyomerleri
Soyadı ( R ) - adrenalin ( S ) -adrenalin
Yapısal formül Adrenalin enantiyomerleri.svg
diğer isimler L -adrenalin
(-) - adrenalin 		D -adrenalin
(+) - adrenalin
( RS ) -adrenalin
DL -adrenalin
(±) -adrenalin
CAS numarası 51-43-4 150-05-0
329-65-7 (rasemat)
EC numarası 200-098-7 205-752-5
206-347-6 (rasemat)
ECHA bilgi kartı 1000.090 100.005.230
PubChem 5816 247704
838 (rasemat)
Vikiveri Q132621 Q27074317
Q7279006 (rasemat)
Adrenalin ( kubbe modeli )

Adrenalin (kimyasal olarak: ( R ) -1- (3,4-dihidroksifenil) -2- ( N- metilamino) etanol) , noradrenalin ve dopamini de içeren katekolaminler grubuna aittir . Adrenalinin etkili formu ( eutomer ) stereokimyasal olarak bir ( R ) konfigürasyonuna sahiptir [( R ) -adrenalin veya (-) - adrenalin]. ( R ) -Adrenalin, ( S ) -adrenalinden yaklaşık 20 ila 50 kat daha etkilidir .

sentez

Literatürde adrenalin sentezi için çeşitli işlemler tanımlanmıştır. : Klasik sentez Yöntem üç basamaktan oluşur Pyrocatechol ( 1 ) olan asillenmiş ile kloroasetik asit klorür ( 2 ) 3,4-dihidroksi-ω-kloroasetofenon (vermek üzere 3 ) . Reaksiyon dolaylı olarak Friedel-Crafts asilasyonuna tekabül eder , tercih edilen yol yine de ester ara ürünü yoluyla ilerler ve dolayısıyla bir Fries yeniden düzenlemesini içerir . Klorasetofenonun metilamin ile aminasyonu adrenalonu ( 4 ) verir ; müteakip azalma rasemik adrenalin verir ( 5 ). Rasemat çözümlemesi (2 yardımı ile mümkündür R , 3 R -) tartarik asit .

Pirokatekol ( 1 ) ve kloroasetik asit klorürden ( 2 ) adrenalin ( 5 ) sentezi (ayrıca metne bakınız)

Alternatif olarak, 3,4-dimetoksi benzaldehit , siyanohidrini oluşturmak üzere hidrosiyanik asit ile de reaksiyona sokulabilir , bunun oksidasyonu daha sonra bir nitriloketon verir. Katalitik indirgeme , hafif N - metilasyonu daha sonra ikincil amini veren bir amino keton üretir . Adrenalin daha sonra fenil eter fonksiyonlarının hidrolizi , indirgenmesi ve çözülmesi yoluyla elde edilir.

Ticari olarak temin edilebilen adrenalin formları ayrıca hidrojen tartarat ve hidroklorürdür .

istikrar

Tüm katekolaminler gibi adrenalin de oksidasyona duyarlıdır. Adrenalinin oksidasyon ürünlerinden biri de adrenokromdur . Oksidasyon için gümüş (I) oksit (Ag 2 O) kullanılabilir. Adrenalinin oksidasyonu, eser miktarda demir ve iyodür iyonları tarafından sulu çözeltide de katalize edilebilir . gibi antioksidanlar B. Askorbik asit ve sodyum metabisülfit , adrenokrom oluşumunu yavaşlatabilir. Oksidasyon hızı ayrıca çözeltinin pH'ına da bağlıdır. Hafif asidik bir pH değeri, optimum stabilite olarak kabul edilir.

adrenokrom reaksiyonu

Bir ilaç olarak adrenalin

uygulama alanları

Olarak ilaç , adrenalin ağırlıklı olarak bir acil ilaç olarak kullanılır kardiyopulmoner canlandırma olarak kalp durması ve anafilaktik şok . Çeşitli dozaj formlarında mevcuttur ve reçete gerektirir .

Acil Tıp

Acil tıpta kullanım için adrenalin intravenöz , alternatif olarak intraosseöz veya çok nadiren intrakardiyal olarak uygulanır . Avrupa Resüsitasyon Konseyinin güncel tavsiyelerinde standart olarak resüsitasyon sırasında adrenalin verilmesi önerilmektedir. Büyük bir plasebo kontrollü çalışma, hastane dışında resüsitasyon sırasında adrenalin kullanımı yoluyla sağkalımın arttığını gösterdi, ancak bu aynı zamanda daha yüksek sayıda nörolojik hasarla da ilişkiliydi.

Adrenalinin tıpta bir başka ana uygulama alanı, örneğin anafilaktik reaksiyonlar veya sepsis gibi dolaşım şokudur . Anafilaktik reaksiyonların ve anafilaktik şokun tedavisi, adrenalinin kas içi uygulaması yoluyladır. Akut şok sırasında kas içi uygulama durumu iyileştirmezse , adrenalin intravenöz olarak da titre edilebilir . Geçmişte şiddetli alerjik reaksiyonları olan hastalar için (Örn. glottis ( glottis ) şişmesi nedeniyle yaklaşan boğulma ) adrenalin dolu şırıngalar mevcuttur, bunlar daha sonra ilgili kişi tarafından alerjene maruz kaldıktan sonra erken semptomlarla uygulanabilir.

Kardiyopulmoner canlandırmada ve şokta kullanım için adrenalinin merkezileştirici etkileri ön plandadır. Α aktifleştirerek 1 büyük bir merkezi kan damarları genişletilir ise adrenoseptörleri, küçük kan damarları deride ve böbrekler bir daralma, elde edilir. Bu şekilde adrenalinin koroner ve serebral perfüzyon basıncını arttırdığı söylenir.

Solunum hastalıkları

Adrenalin, akut subglottik larenjitte (" psödo-krup ") ek ilaç olarak kullanılmak üzere bir inhalasyon solüsyonu olarak mevcuttur . 2002 yılına kadar, Almanya'da bronşiyal astımın akut tedavisi için adrenalin içeren inhalasyon preparatları da onaylandı. Ancak CFC yasağı yürürlüğe girince bunlar piyasadan çekildi. Astım şikayetlerinin akut tedavisi için diğer adrenalin preparatlarının inhalasyon yoluyla kullanımı bu nedenle ilaç onayının dışındadır ve endikasyon dışı kullanıma karşılık gelir .

Solunum yolu hastalıklarında adrenalin kullanımı olup bunun bronşiyal gevşeme etkisi dayanmaktadır aracılı β aktivasyonuyla 2 adrenoseptörlerinin. Ancak absorpsiyon sonrası sistemik yan etkiler kabul edilmelidir.

Yerel vazokonstriksiyon

Adrenalin, kanama durumunda kan damarlarını lokal olarak daraltmak için de kullanılabilir. Damar daraltma etkisi de yakındır için kullanılan kesikler içinde boks . Bu damar daraltıcı etki, α aktivasyonu dayanır 1 deri ve kas dokusu ve bunların daha sonraki daralma küçük kan damarlarının adrenoseptörlerinin.

Adrenalin ayrıca lokal anesteziklerin uzaklaştırılmasını yavaşlatmak ve böylece etki sürelerini uzatmak için vazokonstriktif bir katkı maddesi olarak kullanılır .

panzehir

Adrenalin, beta bloker zehirlenmesi için ikinci seçenektir ve belirli bir beta agonisti bulunmadığında kullanılabilir. Ancak, bu acil kullanım için ilaç onayı ( etiket dışı kullanım ) da yoktur .

Yan etkiler

Adrenalinin yan etkileri, büyük ölçüde ana etkilerine tekabül eder ve bir stres hormonu olarak öneminden kaynaklanır. Adrenalin, özellikle deri ve böbrekler olmak üzere küçük kan damarlarının kasılmasına ve kan basıncında artışa ve özellikle lokal olarak uygulandığında ara sıra nekroza yol açar . Sistemik kullanımda, kardiyak yan etkiler gibi B. kalp yetmezliği, anjina pektoris atakları , miyokard enfarktüsü, taşikardik aritmiler, ventriküler fibrilasyona kadar varan kalp durması ve kalp durması ön planda. Bu nedenle, uygulaması kısmen tartışmalıdır. Adrenalinin sistemik kullanımı ayrıca kan şekeri seviyesinde artışa ( hiperglisemi ), potasyum seviyesinde düşüşe ( hipokalemi ), metabolik asidoza ve magnezyum konsantrasyonunda düşüşe ( hipomagnezemi ) yol açabilir . Ayrıca midriyazis, işeme güçlüğü , tükürük salgısı, ekstremitelerde eş zamanlı soğukluk hissi ile terleme, bulantı , kusma , baş dönmesi ve baş ağrısı görülebilir. Adrenalin kullanımının psikolojik yan etkileri arasında huzursuzluk, sinirlilik, kaygı, halüsinasyonlar, kasılmalar ve hatta psikozlar sayılabilir.

Etkileşimler

Kalbi katekolaminlere karşı duyarlı hale getiren bazı inhalasyon anestezikleri, adrenalinin kalp üzerindeki etkisinin artmasına ve dolayısıyla kalp yetmezliği, anjina pektoris atakları, miyokard enfarktüsü ve taşikardik aritmi riskinin artmasına neden olur.

Adrenalinin etkileri ve yan etkileri, adrenalinin parçalanmasını engelleyerek veya (nor-) adrenalin salınımını artırarak da arttırılabilir. Bu, özellikle MAO inhibitörleri , levodopa, L- tiroksin , teofilin , trisiklik antidepresanlar ve reserpinin eşzamanlı kullanımı ile gözlemlenebilir .

Adrenalin, alfa blokerlerin antihipertansif etkilerini ve beta blokerlerin kardiyak etkilerini inhibe eder . Adrenalin kan şekerini yükselttiği için oral antidiyabetik ilaçların etkinliği azalır.

dozaj

Adrenalin intravenöz solüsyon olarak verilir. Bir ampuldeki konsantrasyon tipik olarak 1 mg/ml'dir (adrenalin solüsyonu 1: 1.000 veya adrenalin solüsyonu %0.1 olarak da bilinir). Uygulama alanına bağlı olarak 1:10 oranında %0.9 sodyum klorür solüsyonu (daha sonra adrenalin solüsyonu 1: 10.000 veya %0.01 adrenalin solüsyonu olarak anılacaktır) ile seyreltilmesi yaygındır . Resüsitasyon dozu 3-5 dakikada bir 1 mg'dır. Yoğun bakım tıbbında ve düşük çıkışlı bir sendromun tedavisi için yetişkinlerde 2–20 µg/dk'lık bir doz kullanılır.

Dozaj formuna göre ticari isimler

Bir otomatik enjektör örneği (koruyucu kapağı çıkarılmış halde), alerjisi olanlar tarafından genellikle acil bakım olarak taşınır.

Ampuller (enjeksiyon için çözüm)

  • Üstünlük (D)
  • Adrenalin 1: 1000 Infectopharm (D)
  • yanı sıra jenerikler (A, CH)

Otomatik enjektörler (önceden doldurulmuş kalemde enjeksiyon için çözüm )

  • Emera (D)
  • EpiPen (A, CH)
  • Hızlı proje (D)
  • Jext (D, A, CH, NL, DK, E, I, FIN, N, SLO, S, UK)
  • Anapen (D, A, CH) - Lincoln Medical Limited, olası adrenalin verilememesi nedeniyle 5 Haziran 2012'de tüm kullanım için iyi partileri geri çağırdı.

inhalasyon solüsyonu

  • InfectoKrupp Inhal (D)

Edebiyat

  • Klaus Starke : Sinir sisteminin farmakolojisinin temelleri. İçinde: Wolfgang Forth, Dietrich Henschler , Walter Rummel , Ulrich Föstermann, Klaus Starke: Genel ve özel farmakoloji ve toksikoloji. 8. tamamen gözden geçirilmiş baskı. Urban & Fischer, Münih ve diğerleri 2001, ISBN 3-437-42520-X , s. 111-146.
  • Serafim Guimarães, Daniel Moura: Vasküler adrenoseptörler: bir güncelleme. İçinde: Farmakolojik İncelemeler , Cilt 53, No. 2, sayfa 319-356, PMID 11356987 .
  • Otto Westphal , Theodor Wieland , Heinrich Huebschmann: yaşam düzenleyici. Hormonlar, vitaminler, enzimler ve diğer aktif maddelerden. Societäts-Verlag, Frankfurt am Main 1941 (= Frankfurter Bücher. Research and Life. Cilt 1), s. 17–19 ( Adrenal bezler ) ve 82 f. ( Kan basıncı düzenleyici ).

İnternet linkleri

Vikisözlük: Adrenalin  - anlam açıklamaları, kelime kökenleri, eş anlamlılar, çeviriler
Commons : Adrenalin  - resim, video ve ses dosyalarının toplanması

Bireysel kanıt

  1. ↑ AlfaAesar'daki Adrenalin veri sayfası , 15 Aralık 2010'da erişildi ( PDF )(JavaScript gerekli) .
  2. ↑ Bir b c d üzerindeki giriş epinefrin içinde ChemIDplus veri tabanından Tıp Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Kütüphanesi (NLM)
  3. ↑ a b Giriş (R) -Adrenalin. İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 1 Haziran 2014'te erişildi.
  4. ↑ bir b C ile Girdi adrenalin içinde arasında GESTIS madde veritabanı IFA , 10 Ocak 2017 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)
  5. ^ William H. Bates: Gözde Böbreküstü Kapsül Ekstraktının Kullanımı. New York Medical Journal, 1896, s. 647-650 , erişim tarihi 29 Ağustos 2018 .
  6. ^ A b c Wolf-Dieter Müller-Jahncke , Christoph Friedrich Ulrich Meyer: Tıbbi tarihinin . 2., revize edildi. ve exp. Baskı. Bilgi Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5 , s. 166 .
  7. ↑ John J. Abel: Adrenal bezin kan basıncına neden olan bileşeni olan epinefrin hakkında. İçinde: Hoppe-Seyler'in fizyolojik kimya dergisi . 28, 1899, sayfa 318-362, doi: 10.1515 / bchm2.1899.28.3-4.318 .
  8. ↑ Jeffrey K Aronson: "İsim ve görüntünün buluştuğu yer". - "Adrenalin" argümanı. In: British Medical Journal , Cilt 320, 2000, sayfa 506-509, PMID 10678871 , doi: 10.1136 / bmj.320.7233.506 .
  9. ↑ Friedrich Stolz : Adrenalin ve alkilaminoasetobrenzcatechin hakkında . İçinde: Alman Kimya Derneği'nin Raporları . Cilt 37, 1904, sayfa 4149-4154.
  10. ↑ Reinhard von den Velden, Die intrakardiyal enjeksiyon , Münchner Medizinische Wochenschrift (1919) 66: 274-275.
  11. ^ Weinberg, Robert P.; Koledova, Vera V.; Subramaniam, Avinaash; Schneider, Kirsten; Artamonova, Anastasia; Sambanthamurthi, Ravigadevi; Hayes, KC; Sinskey, Anthony J.; Rha, ChoKyun: Palm Fruit Bioactives , Nil Grass Rat bazal ganglionlarında Tirozin Hidroksilaz ekspresyonunu arttırır ve kolonik mikrobiyomu değiştirir . İçinde: Bilim. Cum. . 9, 2019, s. 18625. doi : 10.1038 / s41598-019-54461-y .
  12. ↑ HU Melchert, H. Hoffmeister: İdrar metabolitleri hidroksiindol-asetik asit, vanilil mandelik asit ve homovanilik asidin lipofilik jel kromatografisi ve gaz kromatografisi yoluyla tayini. İçinde: Klinik Kimya ve Klinik Biyokimya Dergisi. Cilt 15 (2). 1977. Alman. PMID 845547 . s. 81-87.
  13. ↑ a b B. B. Hoffman, RJ Lefkowitz: Katekolaminler, sempatomimetik ilaçlar ve adrenerjik reseptör antagonistleri. İçinde: Louis S. Goodman, Alfred G. Gilman : Terapötiklerin farmakolojik temeli. 10. baskı. McGraw-Hill, New York NY ve ark. 2001, ISBN 0-07-135469-7 , s. 215-268.
  14. ↑ RW Fuller: Beyin epinefrin nöronlarının farmakolojisi. İçinde: Farmakoloji ve Toksikolojinin Yıllık İncelemesi . Cilt 22, 1982, sayfa 31-55, PMID 6805416 , doi: 10.1146 / annurev.pa.22.040182.000335 .
  15. ^ Carsten takı , Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Tıp uzmanları için kimya. Pearson çalışmaları, Münih a. 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4 , s. 413.
  16. ↑ Hermann J. Roth , Axel Kleemann : Farmasötik Sentez (= Farmasötik Kimya. Cilt 1). Thieme, Stuttgart ve ark. 1982, ISBN 3-13-632901-5 , sayfa 14-16.
  17. ↑ Adrenalin hidrojen tartarat için harici tanımlayıcılar veya veritabanı bağlantıları : CAS numarası:51-42-3 , EC numarası: 200-097-1, ECHA InfoCard: 100.000.089 , GESTIS madde veritabanı : 100052 , PubChem : 5815 , ChemSpider : 5610 , Wikidata : Q27255971 .
  18. ↑ Adrenalin hidroklorür için harici tanımlayıcılar veya veritabanı bağlantıları : CAS numarası:55-31-2 , EC numarası: 200-230-3, ECHA InfoCard: 100.000.210 , GESTIS madde veri tabanı : 103187 , PubChem : 441411 , ChemSpider : 390147 , DrugBank : DBSALT001484 , Wikidata : Q27107122 .
  19. ↑ Jerry P. Nolan, Charles D. Deakin, Jasmeet Soar, Bernd W. Böttiger, Gary Smith: Resüsitasyon için Avrupa Resüsitasyon Konseyi yönergeleri 2005. Bölüm 4. Yetişkin ileri yaşam desteği. İçinde: Canlandırma. Cilt 67, Ek 1, 2005, sayfa S39-S86, PMID 16321716 , doi: 10.1016 / j.resuscitation.2005.0.009 .
  20. ^ GD Perkins ve ark.: Hastane Dışı Kardiyak Arrestte Randomize Epinefrin Denemesi , In: New England Journal of Medicine, Cilt 379, No. 3, 18 Temmuz 2018, doi: 10.1056 / NEJMoa1806842 .
  21. ↑ Ring J, Beyer K, Biedermann T, Bircher A, Duda D, Fischer ve ark.: Anafilaksinin akut tedavisi ve yönetimi için kılavuz. (PDF) İçinde: AWMF. 1 Aralık 2013, sayfa 6 , 3 Ağustos 2019'da erişildi .
  22. ^ Kırmızı Liste 2005. Editio-Cantor-Verlag, Aulendorf 2005, ISBN 3-87193-306-6 .
  23. ↑ Resüsitasyon için Resüsitasyon Önerileri . Federal Tabipler Birliği, s. 59.
  24. ↑ Reinhard Larsen: Kalp, göğüs ve damar cerrahisinde anestezi ve yoğun tıp. (1. baskı 1986) 5. baskı. Springer, Berlin / Heidelberg / New York ve diğerleri 1999, ISBN 3-540-65024-5 , s. 44 f. ve 76.
  25. ↑ “Anapen” adrenalin oto-enjektörünün hatırlanması: Hastalar, etkin bileşenin olası yanlış teslimatı nedeniyle acil ilaçlarını hızlı bir şekilde değiştirmelidir ( 20 Aralık 2015 tarihli İnternet Arşivinde hatıra ) Federal İlaç ve Tıbbi Cihazlar Enstitüsü, basın açıklaması 4 Haziran 2012.