Laktik asit
Yapısal formül | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Stereokimya belirtmeden yapısal formül | ||||||||||||||||||||||
Genel | ||||||||||||||||||||||
Soyadı | Laktik asit | |||||||||||||||||||||
diğer isimler | ||||||||||||||||||||||
Moleküler formül | Cı- 3 , H 6 O 3 | |||||||||||||||||||||
Kısa açıklama |
renksiz, neredeyse kokusuz, yağlı sıvı (rasemat) |
|||||||||||||||||||||
Harici tanımlayıcılar / veritabanları | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
İlaç bilgileri | ||||||||||||||||||||||
ATC kodu | ||||||||||||||||||||||
özellikleri | ||||||||||||||||||||||
Molar kütle | 90.08 g · mol -1 | |||||||||||||||||||||
Fiziksel durum |
sıvı (rasemat) |
|||||||||||||||||||||
yoğunluk |
1.21 g cm -3 (rasemat) |
|||||||||||||||||||||
Erime noktası |
|
|||||||||||||||||||||
kaynama noktası |
122 °C (20 hPa ) (rasemat) |
|||||||||||||||||||||
Buhar basıncı |
10 Pa (25 °C) |
|||||||||||||||||||||
p K s değeri |
3.90 (25 °C, rasemat) |
|||||||||||||||||||||
çözünürlük |
|
|||||||||||||||||||||
Kırılma indisi |
1.4392 (20 °C; rasemat) |
|||||||||||||||||||||
güvenlik talimatları | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
toksikolojik veriler | ||||||||||||||||||||||
Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . Kırılma indisi: Na-D çizgisi , 20°C |
Laktik asit ( Latince Limon tuzu lacticum ) a, hidroksikarboksilik asit , bir hem de içerir, böylece, karboksi grubu ve bir hidroksil grubu . Bu nedenle olarak da bilinir 2-hidroksipropiyonik tarafından belirlenmiş isimlendirme önerileri arasında IUPAC Ancak adıdır 2-hidroksipropanoik kullanımına. Tuzları ve esterleri , laktik asit denir laktatlar .
Tarih
Laktik asit tarihsel olarak hem Avrupa'da hem de Asya'da gıdaları, özellikle sütü ( ekşi süt ), sebzeleri (örneğin lahana turşusu ) asitlendirmek ve korumak için ve ayrıca yüzyıllar veya binlerce yıldır hayvan yemi olarak silaj üretimi için kullanılmıştır.
Laktik asidin ilk keşfi ve izolasyonu, 1780'de ekşi sütten kahverengi bir şurup şeklinde izole eden Alman-İsveçli kimyager Carl Wilhelm Scheele'ye kadar uzanır . Et laktik asidi [ L - (+) - laktik asit] 1808 yılında Jöns Jakob Berzelius tarafından keşfedilmiş ve yapısı 1873 yılında Johannes Wislicenus tarafından netleştirilmiştir. Fransız kimyager Henri Braconnot , 1813'te laktik asidin bir fermantasyon işleminde yapılabileceğini keşfetti . 1856 , laktik asit bakterileri Louis Pasteur'ü gördü ve laktik asit fermantasyonunun temel anlayışını geliştirdi . Büyük ölçekli laktik asit üretimi 1881'de ABD'de başladı ve 1895'te Boehringer Ingelheim ayrıca bakterilerin yardımıyla büyük miktarlarda laktik asidin nasıl üretilebileceğini keşfetti.
özellikleri
Laktat formunda laktik asit önemli olan ara ürün olarak metabolizma bir şekilde, örneğin, bir ürün içinde parçalanması arasında şekerler arasında laktik asit fermentasyonu . Dünya çapında, her yıl endüstriyel olarak yaklaşık 250.000 ton laktik asit üretilmektedir (2010 itibariyle), bunlar çoğunlukla gıda endüstrisinde ve polilaktidlerin üretiminde (PLA; ayrıca: polilaktik asitler ) kullanılır.
Dönme özel açısı için D 20 ° C 'de -lactic asit [α] olan D 20 = -2.6 (H 2 O) ve için L [α] -lactic asit D 20 = +2.6 (H 2 O). 15 °C'de L- laktik asit için bir dönme açısı [α] D 15 = +3.82 (H 2 O) ölçülür.
Laktik asit moleküller arası esterler oluşturur . Suyun uzaklaştırılmasıyla , dimer olarak laktoillaktik asit oluşur ve bu da uzun süre bekletildiğinde veya ısıtıldığında polilaktik aside daha fazla esterleşir. Ancak bu makromoleküller, ürünün teknik olarak kullanılabilmesi için ilgili zincir uzunluklarına ulaşmamaktadır.
Sulu laktik asit çözeltisinde, laktik asit ile moleküller arası dehidrasyon ile oluşan polyesterleri ( estolidler ) arasında kimyasal bir denge vardır . %90 laktik asit çözeltisinde yaklaşık %70'i serbest asit ve %20'si estolidi olarak bulunur. İki laktik asit molekülleri oluşturacak dilaktid altı üyeli bir halka (di olan lakton ) , iki su molekülü halkası kapak ve ayrılma ile . Ancak bu bileşik sulu laktik asit çözeltisinde gözlenmez. Halka açma polimerizasyonu yoluyla dilaktitlerden yüksek kaliteli polyesterler üretilebilir . Ortaya çıkan plastik biyolojik olarak parçalanabilir ve ayrıca immünolojik olarak nötrdür.
izomerizm
Farklı optik aktiviteleri nedeniyle , D - (-) - laktik asit ( syn .: ( R ) -laktik asit) ayrıca levorotator laktik asit ve L - (+) - laktik asit (syn.: ( S ) -laktik olarak da adlandırılır. asit) ayrıca dekstrorotator denilen laktik asit olarak da adlandırılır . Rasemik laktik asit, ( R )- ve ( S )-laktik asidin 1:1 karışımıdır . ' L ' Latince laevus = "solda yatmak" anlamına gelir , ' D ' Latince dexter = "sağ" anlamına gelir.
laktik asit izomerleri | ||
Soyadı | L -laktik asit | D -laktik asit |
diğer isimler | ( S ) -laktik asit (+) - laktik asit et laktik asit |
( R ) -laktik asit (-) - laktik asit |
Yapısal formül | ||
CAS numarası | 79-33-4 | 10326-41-7 |
50-21-5 (belirtilmemiş) | ||
EC numarası | 201-196-2 | 233-713-2 |
200-018-0 (belirtilmemiş) | ||
ECHA bilgi kartı | 100.001.088 | 100.030.636 |
100,000,017 (belirtilmemiş) | ||
PubChem | 107689 | 61503 |
612 (belirtilmemiş) | ||
Vikiveri | Q27080955 | Q27077083 |
Q161249 (belirtilmemiş) |
oluşum
L - (+) - laktik asit ter , kan , tükürük ile kas serumu, böbrekler ve safrada bulunur . Rasemat , bir 1: 1 karışımı , D - ve L -lactic asit için, bulunmuştur. B. Ekşi süt ve peynir altı suyu ürünlerinde, domates suyunda ve birada. Laktik asit fermantasyonu ile dayanıklı hale getirilen tüm ürünlerde , iki enantiyomerin oranı kullanılan bakteri suşuna ve reaksiyon koşullarına bağlıdır.
Ayrıca mantarlar laktik asit üretir, örn. B. Rhizopodus, Allomyces ve Blastocladiella cinslerinin temsilcileri.
İmalat
Laktik asit üretimi, hem olabilir biyoteknoloji bir geçiş fermantasyon arasında karbohidratlar (şeker, nişasta) ve sentetik petrokimya bazlı hammadde ( asetaldehit yapılır).
Fermantatif üretim
Dünya laktik asit üretiminin yaklaşık %70 ila %90'ı şu anda fermentatif olarak üretilmektedir, her iki saf enantiyomer de ticari olarak önemli miktarlarda laktik asit bakterileri ile fermantasyon prosesi ile üretilmektedir. Kural olarak, stereoizomerlerden sadece biri suşa özel bir şekilde oluşturulur, ancak laktat rasemaz enzimi başka karıştırma oranlarına da neden olabilir.
Endüstriyel olarak, ekşi süt ürünleri fermantasyonu ile üretilen süt ya da kesik süt esas olarak kullanılarak Lactobacillus türü Lactobacillus acidophilus , Lactobacillus casei , Lactobacillus delbrueckii alttür. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ) ve Lactobacillus helveticus , ayrıca Streptococcus salivarius subsp. termofilus ( Streptococcus thermophilus ) ve Lactococcus lactis . Endüstriyel olarak kullanılan laktik asit için şeker şurubu veya nişasta hidrolizatları ve Lactobacillus delbrueckii'nin yanı sıra pentoz ve Lactobacillus pentosus içeren sülfit likörleri kullanılır. Bakteri suşları, glikozu sadece laktata veya diğer ürünlere fermente etme özelliklerine göre sınıflandırılır : Lactobacillus casei ve Lactococcus lactis gibi homofermentatif türler, mol glikoz başına iki mol laktat üretirken , Leuconostoc mesenteroides ve Lactobacillus gibi heterofermentatif türler brevis , bir mol glikoz başına bir mol laktat ile birlikte ayrıca asetik asit , karbon dioksit ve etanol üretir.
Fermentatif üretimin bir avantajı, sentetik üretimden farklı olarak stereospesifik olmasıdır. Bu sayede modern uygulamalarda daha çok talep gören L- izomeri belirli suşlarla üretilebilmektedir .
sentetik üretim
Laktik asit, asetaldehit siyanohidrin (laktik asit nitril , laktonitril) oluşturmak için asetaldehite hidrojen siyanür (hidrosiyanik asit, HCN) eklenerek sentetik olarak üretilir . Nitril daha sonra hidrolize laktik asit ve amonyum klorür , hidroklorik ile asit . Bu sentez yolu, son büyük sentetik laktik asit üreticisi olarak Japon şirketi Musashino tarafından uygulanmaktadır.
kullanmak
Beslenme, yem ve lüks gıdalar
Bir dizi gıda, doğrudan laktik asit fermantasyonu yoluyla yapılır. Buna esas olarak ekşi süt, yoğurt , kefir ve ayran gibi ekşi süt ürünleri dahildir . Bunlar pastörize sütün laktik asit bakterilerinin starter kültürleriyle enfekte edilmesiyle üretilir. Diğer ürünler arasında lahana turşusu , pancar gibi bazı pancar çorbası çeşitleri veya kimchi gibi laktofermente sebzelerin yanı sıra ekşi hamur ve ilgili ekşi hamur ürünleri yer alır. Fermantasyon yoluyla dayanıklı hale getirilmiş taze yem olan silajlar da laktik asit fermantasyonuna dayanmaktadır.
Bir gıda katkı maddesi olarak , laktik asit E 270 adını taşır. Gıda ve lüks gıda endüstrisinde , örneğin unlu mamüllerde, şekerlemelerde ve bazen limonatalarda asitleştirici olarak çeşitli şekillerde kullanılır . Gıdadaki pH değeri yaklaşık 4'e değiştirildiğinde, diğer mikroorganizmalarla kolonizasyon büyük ölçüde dışlandığı için gıda korunur.
Bira bira üreticileri, pH düşürücü bir madde olarak demleme suyundaki laktik asidi takdir eder. Bu, özellikle maltın daha az asidik özelliklere sahip olduğu hafif biralarda geçerlidir. Saflık yasasına uymak için burada genellikle laktik asit bakterileri ile muamele edilen ekşi malt kullanılır. Mayşe ve şıra da doğrudan laktik asit bakterileri ile zenginleştirilebilir. Biyolojik olarak üretilen laktik aside izin verilir, ancak teknik olarak üretilen laktik aside izin verilmez. Alman saflık yasasına uygunluk bu nedenle fermantasyon için ek üretim maliyetleri gerektirir.
Kalsiyum laktat veya kalsiyum laktat glukonat tuzları şeklinde kalsiyum zenginleştirmesi için de eklenebilir.
Malzeme kullanımı
Laktik asit monomerin ve poliaktidler bir kullanılırlar ya da polilaktik asit (PLA), çeşitli şekillerde olarak biyolojik olarak parçalanabilen ve biyolojik bazlı plastik .
Laktik asit antibakteriyel etkiye sahiptir ve bu nedenle sıvı sabunlara, deterjanlara ve bulaşık deterjanlarına eklenir . Dezenfektan etkisi optimal olarak 3 ila 4 pH değerinde ortaya çıkar. Bu, bir doğum kontrol aracı olarak kullanılmıştır ve ayrıca kullanılmaktadır.
Laktik asit, derilerin kireçten arındırılması için tabakhanede kireç çözücü olarak kullanılır . Bunun için tekstil endüstrisinde ve matbaacılıkta da kullanılmaktadır. Kahve makineleri , su makineleri ve benzeri cihazlar için kireç sökücü olarak laktik asit içeren bazı temizleme tırnakları .
Arıcılar, arıları Varroa akarına karşı tedavi etmek için laktik asit kullanır , bu sayede arıtılmış kovanların veya peteklerin kuluçkasız olduğundan emin olunmalıdır. Araknologlar , dişi örümceklerin veya diğer kitin yapılarının hazırlanan epiginlerini hafifletmek ve doku kalıntılarını çözmek için laktik asit kullanırlar .
Farmasötik teknoloji , laktik asit, suda çözünür olmayan kullanan ilaçlar , laktik asit (laktat) dönüştürmek ve tuzları; bunlar suda daha fazla çözünürler (örnek: siprofloksasin ).
Kozmetikte, cilt kremlerinde ve diğer ürünlerde akne tedavisi için laktik asit kullanılır .
fizyoloji
İskelet kasları kuvvetli çalıştırılırsa kan laktat içeriği 5 mg / dl'den 100 mg/dl'ye kadar çıkabilir . Nedeni altında olmasıdır anaerobik iskelet kasları şeklinde, hızlı bir şekilde icra enerji zaman gibi durumlar, NAD + alınmalıdır gelen indirgeme ve piruvat vasıtasıyla laktat dehidrojenaz için devam glikoliz . Elde edilen laktik asit (laktat ve H + ), monokarboksilat taşıyıcı (1) yoluyla hücrelerden dışarı atılır . Bu sürecin daha önce ağrılı kasların nedeni olduğu düşünülüyordu, ancak bugün bu teori büyük ölçüde yanlış kabul ediliyor.
İnsanlar için, dekstrorotator L - (+) - laktik asit fizyolojik olanıdır. Ağızdan alındığında vücutta levorotator D - (-) - laktik asitten daha hızlı parçalanır .
İnternet linkleri
- Kathrin Einütz: Elde tutulan et üretim ekipmanlarındaki mikrop yükünü azaltmak için çeşitli yöntemlerin etkinliğini test etmek . Tez. FU Berlin, 2004 urn : nbn: de: kobv: 188-2004002043 (Laktik asidin antibakteriyel ve koruyucu özellikleri)
Bireysel kanıt
- ↑ ilgili kayıt E 270: Laktik asit , 27 Haziran 2020 tarihli, erişilen gıda katkı maddeleri, Avrupa veritabanında depolanır.
- ↑ üzerinde giriş laktik asit içinde bir Cosing veritabanı AB Komisyonu, 25 Şubat 2020 tarihinde erişti.
- ↑ bir b c d e f g h ile Girdi laktik asit içinde bir GESTIS madde veritabanı IFA , 1 Şubat 2016 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)
- ↑ a b c d e Laktik asit girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 10 Mart 2011'de erişildi.
- ↑ David R. Lide (Ed.): CRC Kimya ve Fizik El Kitabı . 90. baskı. (İnternet versiyonu: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-318.
- ↑ üzerinde giriş Laktik asit içinde ChemIDplus veri tabanından Tıp Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Kütüphanesi (NLM)
- ↑ a b c d Surinder P. Chahal, John N. Starr: Lactic Acids. İçinde: Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi . Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi : 10.1002 / 14356007.a15_097.pub2 .
- ↑ Wim Soetart, Erick J. Vandamme (Ed.): Endüstriyel Biyoteknolojinin Kapsamı ve Etkisi. İçinde: Endüstriyel Biyoteknoloji. Sürdürülebilir Büyüme ve Ekonomik Başarı. Wiley-VCH , Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-31442-3 , s.9 (İngilizce).
- ↑ Werner Eisner ve diğerleri .: Element Chemistry II Complete Volume . Ernst Klett Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-12-756700-6 , s. 343 .
- ↑ Hans G. Schlegel: Genel mikrobiyoloji. 8. baskı. Thiem, 2008.
- ↑ Hans-Josef Endres, Andrea Siebert-Raths: Teknik Biyopolimerler. Hanser-Verlag, Münih 2009, ISBN 978-3-446-41683-3 , s.103 .
- ^ J. Crosby: Endüstride Kiralite - Genel Bir Bakış. İçinde: AN Collins, GN Sheldrake, J. Crosby (Eds.): Chirality in Industry. Wiley, Heidelberg 1992, ISBN 0-471-93595-6 , s. 10.
- ↑ a b Christoph Syldatk ve Rudolf Hausmann: Organik asitler . İçinde: Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann & Ralf Takors (ed.): Endüstriyel mikrobiyoloji . Springer Spectrum, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-8274-3039-7 , bölüm. 5 , s. 92-107 , doi : 10.1007/978-3-8274-3040-3 .
- ^ Hans G. Schlegel, Christiane Zaborosch: Genel mikrobiyoloji . 7. baskı. Thieme Verlag, Stuttgart / New York 1992, ISBN 3-13-444607-3 , s. 296-304 .
- ↑ Christoph Syldatk : Organik asitler. Asetik asit (asetat). İçinde: Garabed Antranikyan: Uygulamalı Mikrobiyoloji. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 2006, ISBN 3-540-24083-7 , s. 344–347.
- ↑ a b c Rolf D. Schmid: Biyoteknoloji ve Genetik Mühendisliği Cep Atlası. 2. Baskı. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31310-9 , sayfa 12-13.
- ↑ Temel malzemelerle uğraşmak. Erişim tarihi: 17 Kasım 2020 .
- ^ Hohenheim Üniversitesi: PM ayrıntılı görünüm: Hohenheim Üniversitesi. Erişim tarihi: 17 Kasım 2020 .
- ↑ Kathrin Einütz: Et üretimi için elde tutulan cihazlarda mikrop yükünü azaltmak için çeşitli yöntemlerin etkinliğinin test edilmesi . Tez. FU Berlin, 2004 urn : nbn: de: kobv: 188-2004002043 .
- ↑ Magnus Hirschfeld: Cinsiyet çalışmaları. Cilt 2, 1930, sayfa 454f.
- ↑ Kullanım talimatları laktik asit %15 reklam bize. Veteriner. Serumwerk Bernburg AG, 14 Ocak 2009 itibariyle.
- ^ Axel Kleemann , Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Farmasötik Maddeler. 4. baskı. 2 cilt. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2 , s. 482-484 (2003'ten beri çevrimiçi, iki yılda bir yapılan eklemeler ve güncellemelerle).
- ↑ Dieter Thierbach: Günlük hayatın bilmecesi - Sağa dönüşen laktik asit nedir?