Moleküler işaretleme

Moleküler işaretleyici ( İngilizce etiketleme , etiketleme , etiketleme ) 'in bir yöntemi olup Kimya ve Biyokimya seçici bir molekül için bir atom veya molekül bağlanmasının analizi. İşaretleme, işaretlenen molekülün daha fazla izlenmesi veya bir reaksiyon mekanizmasının aydınlatılması için kullanılır ( İngilizce çapraz geçiş deneyi ).

özellikleri

Aequorea victoria'dan GFP , tipik bir floresan etiket

Karakteristik fonksiyonel gruplarına bağlı olarak moleküller, izlenebilir bir sinyal molekülü ( haberci molekül ) taşıyan seçici olarak bağlanan bir etiketle sağlanabilir . Etiket, bir bağlanma grubundan (birleştirme grubu), bazen bir konektörden (bağlayıcı) ve saptanabilir bir molekülden (haberci) oluşur. İşaretleme, çoğunlukla kuplaj grubu aracılığıyla kovalent olarak bağlanır. Bununla birlikte, çekirdekler söz konusu olduğunda, iyonik olarak ve dolaylı saptama durumunda iyonik bağlar, van der Waals bağları , hidrofobik etkiler , hidrojen bağları ve bazen de disülfür bağlarının bir karışımı yoluyla da bağlanabilir . En seçici olarak bağlanan protein boyaları veya nükleik asit boyaları ile boyamanın aksine , biyomoleküller ya tek tek atomlar üzerinde ya da diziye özel bir şekilde kovalent olarak etiketlenir.

Muhabir türleri

Haberci moleküller genellikle , etiketlenecek molekülün belirli fonksiyonel gruplarına bağlanan esnek bir aralayıcıya ( İngilizce sol , bağlayıcı ') kovalent olarak bağlanan seçici reaktif bağlama grupları hakkındadır . Nüklitler, nispeten küçük molekül boyutlarından dolayı özel bir durumdur, ayrıca doğrudan başka bir moleküle (reaktif bir bağlantı grubu veya bir bağlayıcı olmadan) bağlanabilirler. Birlikte izotop işaretleme daha çok kullanılan etiket küçük moleküller , bir çok farklı raportör tipi geliştirilmiştir çeşitli etiketleme için biyo-polimerler , proteinler ve DNA gibi.

İşaretlerdeki haberci moleküller olarak nükleitler ( radyoaktif ve radyoaktif olmayan), biyotin , haberci enzimler , oligonükleotitler , floroforlar (bir floresan etiketin parçası olarak ) veya kullanılan proteinler ve protein etiketleridir .

Kaplin türleri

Çekirdekçikli işaretler, işaretlerin molar kütlesinde en küçük değişikliklere sahiptir ve bu nedenle protein yapısında ve biyolojik aktivitede nispeten daha küçük bir değişikliğe yol açar , ancak radyoaktif çekirdeklerin yanında, güvenlik laboratuvarı için artan güvenlik önlemleri ve gereklilikler bulunur. Nüklitler ( izotoplar ve izobarlar ) doğrudan eş değerli olarak (etiketlenmiş olan moleküle bağlanmış olabilir kimyasal birleştirmeye ) ve aynı zamanda kovalent bir bağlama grubu vasıtasıyla bağlı olabilir, iyonik bağlanmış (örneğin üzerinden kıskaçlar gibi DTPA , TTHA veya kenetleme peptidler protein gibi -Tag His-Tag ) bir kimyasal toplam sentezle (örneğin peptit sentezi, fosforamidit sentezi ile) veya nükleit etiketli öncü maddelerin dönüştürülmesiyle ( metabolik etiketleme ) bir biyosentezde . Kimyasal izotop etiketleme veya metabolik izotop etiketleme sırasında, radyoaktif izotoplu moleküller (ör. 3 H, 11 C, 13 C, 14 C, 13 N, 15 O, 18 F, 26 Al, 32 P, 33 P, 35 S , 36 Cl, 41 Ca, 125 I, 131 I). İyot , 99 teknesyum veya 113 indiyum gibi biyomoleküllerde doğal olarak oluşmayan elementlerin izotopları , metabolik etiketleme durumunda ilk önce haberci moleküllere kimyasal olarak bağlanmalıdır.

Diğer haberci molekül tipleri, bir kimyasal toplam sentezle veya bir biyosentezde oluşturulan bir birleştirme grubu yoluyla kovalent olarak bağlanabilir. Biyosentez , raportör tarafından işaretlenmiş öncü maddelerin dönüşümü ( metabolik işaretleme ) yoluyla metabolizmada gerçekleşir . Biyoortogonal etiketlemede olduğu gibi, yüksek seçicilik ve düşük toksisite ile etiketleme kısmen metabolik ve kısmen sentetik olarak da gerçekleşebilir . Metabolik olarak dahil edilen öncü maddeler daha sonra , seçici olarak reaktif gruba dayalı olarak bir raportör molekülün müteakip kimyasal bağlanması için protein saflaştırması veya DNA saflaştırmasından sonra kullanılır , örn. B. klik kimyası ( azidler ve siklooktiler ile 1,3-dipolar siklokatlama , bakır içermeyen klik kimyası), nitronlar ve siklooktiler arasında siklo katlama yoluyla , aldehitlerden veya ketonlardan oksim / hidrazon oluşumu yoluyla, tetrazin ligasyonu yoluyla , izonitril bazlı klik reaksiyonu, quadricyclane ligasyonu ve azidler ve triarilfosfinler arasındaki Staudinger reaksiyonu ile.

Metabolizma bağlamında etiketlenmiş bir molekülün zaman sürecini izlemek için , metabolik etiketlemenin bir varyantıdır, nabız etiketleme ( İngilizce nabız etiketleme ) kullanılmıştır. Darbe işaretlemesi durumunda, işaretleme süresi zamanla sınırlıdır, böylece molekülün ve metabolitlerinin işaretlemesi daha kesin bir şekilde sınırlandırılabilir ve bir metabolik yoldaki her bir sonraki maddeye yönelik işaretlemedeki değişiklik gözlemlenebilir. Birkaç metabolitin aynı anda izlenmesine metabolik akı analizi ( İngilizce metabolik akı analizi ) de denir . Moleküler işaretleme yoluyla , hücre zarları bütünün hücreleri de işaretleyerek işaretlenebilir yüzey proteinlerini ve / veya glikokaliksin , ör B. akış sitometrisi , floresan mikroskobu veya floresans tomografisi için .

Bir koruma tahlilinde , bir molekülün yüzeyindeki kaplanmamış alanları işaretlemek için işaretler kullanılır, böylece bir bağlanma molekülünün yüzeyi veya bağlanma sahası belirlenebilir. Bir proteinin işaretleme için erişilebilen alanları, işaretli amino asitlerin protein yüzeyinde serbestçe erişilebilir olduğunun bir göstergesidir. Katlanmış protein alanları ve başka bir molekülü bağlayan alanlar etiketleme için daha az erişilebilirdir.

Doğrudan ve dolaylı kanıt

Moleküler bir işaretleme durumunda, tespit edilecek molekül ya doğrudan bir haberci molekül ile sağlanabilir ya da haberci taşıyan molekülleri seçici olarak bağlayarak dolaylı olarak tespit edilebilir. Moleküler etiketleme yöntemleri şunlardır:

Protein etiketleme

Proteinlerdeki reaktif gruplar

Karbonhidratların ve nükleik asitlerin aksine, biyomoleküllerin bazı yapısal motifleri, içerdikleri farklı amino asitler nedeniyle yalnızca proteinlerde meydana gelir, örn. B. sülfhidril ihtiva eden sistein veya fenol artıkları içinde tirozinlerin . Bu yapısal motifler, uygun birleştirme reaktifleri ile seçici olarak işaretlenebilir. Bunu yaparken, aynı türden birkaç amino asitten yalnızca belirli birini işaretlemek için stratejiler araştırılmaktadır.

bağlantı

Aminlerin süksinimidil esterlerle birleştirilmesi
Floresein izotiyosiyanat (FITC), amino grupları ile reaksiyona girer

Sistein ile olabilir maleimidler , disülfitler , iyodoasetamit (örn. IAEDANS ), Haloacetylen , aziridinler , Acryloylen , maddeler arilleştirici , vinil sülfonlar , piridil - ve disülfitler seçici reaksiyona girmektedir. Lizin gibi yan zincirde birincil aminlere sahip amino asitler, süksinimid esterler ( N- hidroksisüksinimid , sülfosüksinimid veya diğer süksinimidil esterler) veya PITC veya FITC gibi belirli izotiyosiyanatlarla etiketlenebilir . Karboksi grupları, karbodiimidler ile aktivasyon yoluyla amin gruplarına birleştirilebilir. Bir sonra, oksidasyon protein veya bir ile indirgeyici alkilasyon , farklı raportör moleküller bağlanabilmektedir. Proteinlerdeki nükleofilik gruplar, tosilasyon yoluyla birleştirilebilir. Enzimlerle, proteinler genellikle protein etiketleri üzerinde artan bir seçicilikle etiketlenebilir, örn. B. Sortase , Transglutaminase , Haloalkandehalogenase veya Phosphopantetheinyltransferase ile. Proteinlerdeki çeşitli amino asit yan zincirlerinin çapraz bağlanması ve sabitlenmesi, birleştirme yoluyla etiketlemeyle aynı prensibe dayanır .

Diazirine.

Fotoreaktif molekülleri (örn aril azidler , diazinnler reaksiyon sadece beri), aynı zamanda, daha iyi kontrol bağlama zaman edebilmek amacıyla proteinleri üzerinde etiketin bir reaktif grup olarak kullanılabilir tetiklenen ile , UV radyasyonu, örneğin, B. fotoafinite etiketleme sürecinde . Bu serbest radikal birleştirme gruplarının daha düşük seçiciliği nedeniyle , proteinin işlevselliği genellikle serbest radikal birleştirme grubunun önemli işlevlerle (örneğin bir enzimin aktif bir merkezi veya bir bağlanma bölgesi ) reaksiyonuyla azalır . Öte yandan, radikal birleşmelerin bir avantajı, bağlanacak proteinde belirli amino asitlerin oluşumundan bağımsız olmasıdır. Bu nedenle, fotoreaktif işaretler çoğunlukla seçici birleştirme için hiç veya sadece bir amin veya sülfhidril grubu mevcut olduğunda veya sonraki işlevsellik önemsiz olduğunda kullanılır. Fototepkin diazirine veya azid içeren da vardır analogları amino asidi lösin ( foto-lösin ), metiyonin ve p-benzoil- fenilalanin translasyon sırasında proteini içine dahil edilebilir. Tarafından peptit sentezi ya da in vitro çeviri ile olabilir peptidler etiketlenmiş amino asit türevlerinden hazırlanır.

Bazı proteaz inhibitörleri , proteinlerin seçici olarak etiketlenmesine yol açar. Bir etiket transfer deneyinde, çapraz bağı yararak haberci molekülü bu moleküller arasında transfer etmek ve böylelikle bunların yakınlığını kanıtlamak için iki bitişik molekül arasında bir haberci ile bölünebilir bir çapraz bağlantı kullanılır. Burada kullanılan bölünebilir çapraz bağlayıcı, çapraz bağlayıcının ayrılma noktası ile çoğunlukla bilinmeyen bağlanma hedef molekülü için birleştirme grubu arasındaki raportör grubu içerir. Gelen DIGE , farklı şekilde etiketlenmiş örnekler kullanılarak birbirine ayrılır , SDS-PAGE veya 2 boyutlu jel elektroforezi . Bir yakınlık ligasyon analizinde , oligonükleotid etiketli proteinlerin komşuluğu PCR ile tespit edilir. Proteinler, hibridizasyon ile tespit için oligonükleotidlerle etiketlenebilir. Biyotin süksinimidil esterlerin sahip olan proteinler ayrıca edilebilir biyotinile in vitro veya verilen bir biyotinilasyon protein etiketi (örneğin, Avi-eklentisi, BCCP-eklentisi, Strep-Etiketi) ile in vivo ve daha sonra dolaylı olarak etiketlenmiş olan , avidin ya da streptavidin olacak konjugeleri.

Nuklid işaretleri

Nüklid etiketleme, nispeten yüksek hassasiyet (düşük tespit limiti ) ve otoradyografi , sintilasyon sayacı veya pozitron emisyon tomografisi ile tespitin basitliği nedeniyle çoğunlukla radyoaktif çekirdekleri kullanır . Olarak nükleer manyetik rezonans spektroskopisi ve kütle spektrometrisi , radyoaktif olmayan nüklidler de kullanılabilir.

Çekirdek etiketleme, kimyasal veya biyosentetik olarak yapılır. Biyosentetik etiketleme z yer almaktadır. B. Hücre kültürlerini veya test hayvanlarını etiketli haberci moleküller ile besleyerek metabolik etiketleme olarak . Radyoiyodinasyon yoluyla tirozinler, radyoaktif iyot ile in vitro olarak etiketlenebilir . Fosforilasyonlar ve serin , treonin ve tirosin genellikle uygundur ile enzimatik olarak gerçekleştirilmektedir protein kinazlar ve radyoaktif fosfor içeren adenosin trifosfat . Bir radyoaktif olarak etiketlenmiş prenilasyon edilebilir gerçekleştirilir ile 3 H mevalonik aside . Buna ek olarak, C-terminali bir prenilasyon sırasında metillenerek tersinir şekilde radyoaktif olabilir, tarafından 3 'H-etiketli S-adenosil-metiyonin . N-terminal etiketleme gerçekleştirilebilir ile miristilasyon . Azidogeranylen ile bir geranilgeranilasyon gerçekleştirilebilir. Sülfasyon , 35 S etiketli sülfat ile tespit edilebilir . Hidrojen atomları olabilir alışverişinde olan döteryum ile deuteration . Radyoaktif izotoplarla markalama, otoradyografi ile izlemeye izin verir . Kütle spektrometrisinde, farklı numuneler arasında ayrım yapmak için izobarik etiketleme kullanılır . Normalde kullanılan nüklitlerin ek olarak 1 , hidrojen ya da 15 nitrojen , ile işaretler 13 karbon ya da 19 flor kullanıldığı içinde NMR spektroskopisi .

Bioorthogonal işaretler

Biyoortogonal etiketleme için amino asitler.
Membran proteinlerinin azidlerle birleştirilmesi.

Proteinler biyoortogonal olarak etiketlenebilir. Burada çeşitli seçici birleştirme reaksiyonları kullanılır, örn. B. Sonogashira birleşmesi , bakırla katalize edilmiş alkin-azid siklo-eklenmesi , Heck reaksiyonu , oksim ligasyonu, siklopropen-azid bağlama, miristilasyon, siyanobenzotiyazol yoğunlaştırma veya tetrazol-alken siklo-ekleme ile. Biyosentezi sonra zar proteinleri enzimatik edilebilir bağlanmış olan azidler da Staudinger reaksiyonu vasıtasıyla haberci moleküller ile akuple edilir.

Rekombinant Etiketler

Proteinler, translasyon sırasında proteine N-terminali veya C-terminali olarak bağlanan bir protein etiketi ile veya bir füzyon proteini olarak bir raportör protein ile rekombinant proteinler olarak üretilebilir . Bir protein, rekombinant proteine ​​yerleştirilen protein etiketi aracılığıyla saflaştırılabilir veya tespit edilebilir , örn. B. GFP veya raportör enzimlerle . Bazı protein etiketleri daha sonra biyosentezden sonra bir raportör molekül ile biyo-ortogonal olarak birleştirilir, örn. B. Snap-Tag , Polyhistidine-Tag , Flash-Tag , ReAsH-Tag , Flag-Tag , Clip-Tag , HyRe -Tag , Beta- Lactamase -Tag , LAP-Tag ve Günü sıralayın . Proteinler post-translasyonel işaretlenebilir tarafından inteins .

Dolaylı işaretler

Bir durumunda immunolabeling ile immüno- işaretleme seçiciliği bağlanmasına dayanan antikorların . Buna ek olarak, antikor, genellikle bir raportör molekülün kendisinin ya da tespiti için dolaylı olarak kullanılan bir sekonder antikor, örneğin, ile işaretlenir B. floresan mikroskobu, Western blot ve ELISA'da . Antikor tarafından bağlanan epitop , ya protein içinde ya da bir protein etiketi üzerindedir. Proteinler ayrıca haberci genler kullanılarak dolaylı olarak da tespit edilebilir.

Nükleik asit etiketlemesi

Nükleik asitlerdeki reaktif gruplar

Adenozin monofosfat

Proteinlerle karşılaştırıldığında DNA , kullanılan nükleotidlere bağlı olarak daha az sayıda kullanılabilir fonksiyonel gruba sahiptir ; bunlara bağlanma için kullanılabilen nükleobaz adenin içindeki bir amino grubu dahildir .

Kaplin türleri

DNA dizilemesinde yaygın olarak kullanılan belirteçler.

Fosfat grubu bir radyoaktif fosfat işaretlenebilir 32 fosfor atomu , in vitro sırasında rastgele prime , çentik translasyonu ile, üretimi fosforamidit sentez ya da in vivo olarak tarafından biyosentezi radyoaktif fosfat. DNA ayrıca biyoortogonal olarak etiketlenebilir, örn. B. 5-etinil-2'dUTP ile. Adenin amino grubu, in vitro olarak süksinimidil esterler veya izotiyosiyanatlarla reaksiyona girebilir.

Bir polimeraz zincir reaksiyonu , DNA'yı in vitro olarak doğal olmayan nükleotid analogları ile etiketleyebilir , örn. B. BrdU , digoksigenin -dUTP, hidroksimetil-dCTP ve floresan nükleotid DNA dizilemesi Sanger, uygun qPCR veya hibridizasyon in-situ ile hibridizasyon probları .

RNA

Diğer şeylerin yanı sıra, RNA biyosentetik olarak RNA etiketleriyle, kimyasal olarak veya hibridizasyon problarıyla etiketlenebilir. RNA, etiketler durumunda, DNA dizileri aptamerler genellikle klonlanmış içine açık okuma çerçevesinin , bir gen . RNA etiketiyle RNA oluşturduktan sonra transkripsiyon , ikincil yapılar oluşturulur için hangi. B. dekstran , streptavidin veya boyalara seçici olarak bağlanın .

Karbonhidrat markalama

Modifiye glukozamin ile biyoortogonal etiketleme .

İşaretli karbonhidratlar , metabolik veya biyoortogonal işaretleme ile üretilir, kimyasal olarak işaretlenir veya karbonhidratlar, lektinlerle dolaylı olarak tespit edilir .

Edebiyat

Bireysel kanıt

  1. MJ Hinner, K. Johnsson: Etiketli proteinler nasıl elde edilir ve onlarla ne yapılır. İçinde: Biyoteknolojide Güncel Görüş. Cilt 21, Sayı 6, Aralık 2010, sayfa 766-776, doi: 10.1016 / j.copbio.2010.09.011 . PMID 21030243 .
  2. ^ R. Wombacher, VW Cornish: Kimyasal etiketler: canlı hücre floresan görüntülemede uygulamalar. İçinde: Biyofotonik Dergisi. Cilt 4, sayı 6, Haziran 2011, sayfa 391-402, doi: 10.1002 / jbio.201100018 . PMID 21567974 .
  3. ^ HM O'Hare, K. Johnsson, A. Gautier: Kimyasal problar protein fonksiyonuna ışık tutuyor. In: Yapısal biyolojide güncel görüş. Cilt 17, Sayı 4, Ağustos 2007, sayfa 488-494, doi: 10.1016 / j.sbi.2007.07.005 . PMID 17851069 .
  4. ^ LW Miller, VW Cornish: Canlı hücrelerdeki proteinlerin seçici kimyasal etiketlemesi. In: Kimyasal biyolojide güncel görüş. Cilt 9, Sayı 1, Şubat 2005, sayfa 56-61 , doi: 10.1016 / j.cbpa.2004.12.007 . PMID 15701454 .
  5. DR Reddy, LE Pedró Rosa, LW Miller: Seçici protein etiketleme ve zamanla çözümlenmiş biyoanalizler için ışıldayan trimetoprim-poliaminokarboksilat lantanid kompleksi konjugatları. İçinde: Bioconjugate Chemistry . Cilt 22, Sayı 7, Temmuz 2011, sayfa 1402-1409, doi: 10.1021 / bc200131k . PMID 21619068 . PMC 3140616 (ücretsiz tam metin).
  6. N. Maindron, S. Poupart, M. Hamon, JB Langlois, N. Plé, L.Jean, A. Romieu, PY Renard: Peptid için uygun yeni kırmızı kaydırılmış absorpsiyon lantanit (III) şelatlarının sentezi ve ışıldama özellikleri ve protein etiketlemesi. İçinde: Organik ve biyomoleküler kimya. Cilt 9, Sayı 7, Nisan 2011, sayfa 2357-2370, doi: 10.1039 / c0ob00832j . PMID 21321764 .
  7. G. Licini, P. Scrimin: Metal-iyon bağlayıcı peptitler: katalizden protein etiketlemeye. İçinde: Angewandte Chemie. Cilt 42, Sayı 38, Ekim 2003, sayfa 4572-4575, doi: 10.1002 / anie.200301668 . PMID 14533147 .
  8. a b G. H. Müller: 3H-NSP (N-süksinimidil- [2,3-3H] propiyonat) ile protein etiketleme. In: Journal of cell science. Cilt 43, Haziran 1980, sayfa 319-328 , PMID 7419623 .
  9. B. Långström, F. Karimi, Y. Watanabe: Kısa yarı ömürlü radyonüklitlerle etiketlenmiş endojen bileşikler - bazı perspektifler. In: Journal of Labeled Compounds and Radiopharmaceuticals . Cilt 56, sayı 3-4, 2013 Mart-Nisan, sayfa 251-262, doi: 10.1002 / jlcr.3033 . PMID 24285332 .
  10. ^ G. van Hall: Tüm vücut ve kas seviyesinde 13C etiketli substrat oksidasyonu için düzeltme faktörleri. In: The Proceedings of the Nutrition Society. Cilt 58, Sayı 4, Kasım 1999, sayfa 979-986, PMID 10817166 .
  11. a b c d M. Palmblad, BA Buchholz, DJ Hillegonds, JS Vogel: Nörobilim ve hızlandırıcı kütle spektrometresi. In: Kütle Spektrometresi Dergisi . Cilt 40, Sayı 2, Şubat 2005, sayfa 154-159, doi: 10.1002 / jms.734 . PMID 15706618 .
  12. a b c P. W. Miller, NJ Long, R. Vilar, AD Gee: Pozitron emisyon tomografisi için 11C, 18F, 15O ve 13N radyo etiketlerinin sentezi. İçinde: Angewandte Chemie. Cilt 47, sayı 47, 2008, sayfa 8998-9033, doi: 10.1002 / anie.200800222 . PMID 18988199 .
  13. a b A. M. Tolkovsky, A. Wyttenbach: 32P ve 33P kullanılarak diferansiyel fosfoprotein etiketleme (DIPPL). İçinde: Moleküler biyolojide yöntemler. Cilt 527, 2009, s. 21-9, xi, doi : 10.1007 / 978-1-60327-834-8_2 . PMID 19241002 .
  14. MA Lydan, DH O'Day: E. coli'de 35S etiketli proteinlerin üretimi ve moleküler prob olarak kullanımları. İçinde: Moleküler biyolojide yöntemler. Cilt 31, 1994, s. 389-396, doi: 10.1385 / 0-89603-258-2: 389 . PMID 7921035 .
  15. FW Fitch, J. WINEBRIGHT, PV HARPER: İmmünolojide bir protein etiketi olarak İyot-125. İçinde: Bilim. Cilt 135, Sayı 3508, Mart 1962, sayfa 1068-1069, PMID 13893326 .
  16. LR MELCHER, SP MASOUREDIS: Kobaylarda tavşan antikorunun I131 protein etiketinin kantitatif presipitin reaksiyonu ile belirlenen in vivo stabilitesi. In: Journal of Immunology (Baltimore, Md .: 1950). Cilt 67, Sayı 5, Kasım 1951, sayfa 393-402, PMID 14898075 .
  17. C. Xavier, N. Devoogdt, S. Hernot, I. Vaneycken, M. D'Huyvetter, J. De Vos, S. Massa, T. Lahoutte, V. Caveliers: His-etiketli Nanobodilerin sahaya özel etiketlenmesi 99mTc: pratik bir kılavuz. İçinde: Moleküler biyolojide yöntemler. Cilt 911, 2012, s. 485-490, doi : 10.1007 / 978-1-61779-968-6_30 . PMID 22886271 .
  18. MH Adatepe, P. Penkoske, A. Van Amberg, T. Wharton, RG Evens, EJ Potchen: 113 m In ile kırmızı hücre ve plazma protein etiketlemesi. In: Uluslararası uygulamalı radyasyon ve izotop dergisi. Cilt 22, Sayı 8, Ağustos 1971, sayfa 498-501, PMID 5097086 .
  19. ^ JA Prescher, DH Dube, Carolyn Bertozzi : Canlı hayvanlarda hücre yüzeylerinin kimyasal olarak yeniden şekillenmesi. İçinde: Doğa . Cilt 430, sayı 7002, Ağustos 2004, sayfa 873-877, doi: 10.1038 / nature02791 . PMID 15318217 .
  20. JA Prescher, CR Bertozzi: Canlı sistemlerde kimya. İçinde: Nature Chemical Biology . Cilt 1, Sayı 1, Haziran 2005, sayfa 13-21, doi: 10.1038 / nchembio0605-13 . PMID 16407987 .
  21. ^ AB Neef, NW Luedtke: Arabinosyl nükleositleri ile in vivo DNA'nın dinamik metabolik etiketlemesi. In: Ulusal Bilimler Akademisi Tutanakları . Cilt 108, sayı 51, Aralık 2011, s. 20404-20409, doi: 10.1073 / pnas.1101126108 . PMID 22143759 . PMC 3251089 (ücretsiz tam metin).
  22. ^ HC Kolb, MG Finn, KB Sharpless: Click Chemistry: Birkaç İyi Reaksiyondan Farklı Kimyasal Fonksiyon. İçinde: Angewandte Chemie. Cilt 40, Sayı 11, Haziran 2001, s. 2004-2021, PMID 11433435 .
  23. a b A. Cieslar-Pobuda, MJ Los: 5-etinil-2'deoxyuridine (EdU) kullanan "Click Chemistry" tabanlı DNA etiketleme tekniğinin beklentileri ve sınırlamaları. İçinde: Sitometri. Bölüm A: Uluslararası Analitik Sitoloji Derneği dergisi. Cilt 83, sayı 11, Kasım 2013, sayfa 977-978, doi: 10.1002 / cyto.a.22394 . PMID 24115755 .
  24. JM Baskin, JA Prescher, ST Laughlin, NJ Agard, PV Chang, IA Miller, A. Lo, JA Codelli, CR Bertozzi: Dinamik in vivo görüntüleme için bakır içermeyen tıklama kimyası. In: Ulusal Bilimler Akademisi Tutanakları . Cilt 104, Sayı 43, Ekim 2007, sayfa 16793-16797, doi: 10.1073 / pnas.0707090104 . PMID 17942682 , PMC 2040404 (ücretsiz tam metin).
  25. Xinghai Ning, Rinske P. Temming ve diğerleri: Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloaddition ile Protein Modifikasyonu. In: Angewandte Chemie International Edition. 49, 2010, s. 3065-3068, doi: 10.1002 / anie.201000408 .
  26. KJ Yarema, LK Mahal, RE Bruehl, EC Rodriguez, CR Bertozzi: Keton Gruplarının Sialik Asit Kalıntılarına Metabolik Taşınması. HÜCRE YÜZEY GLİKOFORM MÜHENDİSLİĞİNE UYGULAMA . İçinde: Biyolojik Kimya Dergisi . 273, No.47, 1998, sayfa 31168-79. doi : 10.1074 / jbc.273.47.31168 . PMID 9813021 .
  27. Melissa L. Blackman, Maksim Royzen, Joseph M. Fox: Tetrazin Ligasyonu: Ters elektron-Talepli Diels-Alder Reaktivitesine dayalı Hızlı Biyokonjugasyon . In: Amerikan Kimya Derneği Dergisi . 130, No. 41, 2008, s. 13518-9. doi : 10.1021 / ja8053805 . PMID 18798613 . PMC 2653060 (ücretsiz tam metin).
  28. ^ Henning Stöckmann, André A. Neves, Shaun Stairs, Kevin M. Brindle, Finian J.Leeper: Biyomoleküllerle ligasyon için izonitril bazlı tıklama kimyasını keşfetmek . İçinde: Organik ve Biyomoleküler Kimya . 9, No. 21, 2011, s. 7303. doi : 10.1039 / C1OB06424J .
  29. Ellen M. Sletten, Carolyn R. Bertozzi: A Bioorthogonal Quadricyclane Ligation . In: Amerikan Kimya Derneği Dergisi . 133, No. 44, 2011, s. 17570-3. doi : 10.1021 / ja2072934 . PMID 21962173 . PMC 3206493 (ücretsiz tam metin).
  30. ^ E. Saxon, CR Bertozzi: Modifiye edilmiş bir Staudinger reaksiyonu ile hücre yüzey mühendisliği. İçinde: Bilim. Cilt 287, Sayı 5460, Mart 2000, s. 2007-2010, PMID 10720325 .
  31. ^ NJ Agard, JM Baskin, JA Prescher, A. Lo, CR Bertozzi: Azidlerle biyoortogonal reaksiyonların karşılaştırmalı bir çalışması. İçinde: ACS kimyasal biyolojisi. Cilt 1, Sayı 10, Kasım 2006, sayfa 644-648, PMID 17175580 .
  32. ^ SH Weisbrod, A. Baccaro, A. Marx: Staudinger ligasyonu ile bölgeye özgü DNA etiketlemesi. İçinde: Moleküler biyolojide yöntemler. Cilt 751, 2011, s. 195-207, doi : 10.1007 / 978-1-61779-151-2_12 . PMID 21674332 .
  33. ^ J. O'Grady, J. Schwender, Y. Shachar-Hill, JA Morgan: Metabolik haritacılık: izotopik etiketleme çalışmalarından metabolik akıların deneysel kantifikasyonu. İçinde: Deneysel botanik dergisi. Cilt 63, Sayı 6, Mart 2012, sayfa 2293-2308, doi: 10.1093 / jxb / ers032 . PMID 22371075 . PDF .
  34. ^ MA Orman, F. Berthiaume, IP Androulakis, MG Ierapetritou: Memeli sistemlerinin metabolik ağlarının gelişmiş stokiyometrik analizi. İçinde: Biyomedikal mühendisliğinde kritik incelemeler. Cilt 39, Sayı 6, 2011, sayfa 511-534 , PMID 22196224 . PMC 3634616 (ücretsiz tam metin).
  35. SB Crown, MR Antoniewicz: Paralel etiketleme deneyleri ve metabolik akı analizi: Geçmiş, şimdiki ve gelecekteki metodolojiler. İçinde: Metabolik mühendislik. Cilt 16, Mart 2013, s. 21-32, doi: 10.1016 / j.ymben.2012.11.010 . PMID 23246523 .
  36. X. Chen, Y. Shachar-Hill: Akı analizinden metabolik verimliliğe ilişkin bilgiler. İçinde: Deneysel botanik dergisi. Cilt 63, Sayı 6, Mart 2012, sayfa 2343-2351, doi: 10.1093 / jxb / ers057 . PMID 22378949 . PDF .
  37. ^ WH So, Y. Zhang, W. Kang, CT Wong, H. Sun, J. Xia: Proteinojenik amino asitler üzerinde bölge seçici kovalent reaksiyonlar. İçinde: Biyoteknolojide Güncel Görüş. Cilt 48, Aralık 2017, sayfa 220-227, doi : 10.1016 / j.copbio.2017.06.003 , PMID 28688251 .
  38. IM Riederer, RM Herrero, G. Leuba, BM Riederer: Sistein modifikasyonlarını tanımlamak için kızılötesi maleimid boyalarla seri protein etiketlemesi. İçinde: Proteomik Dergisi. Cilt 71, sayı 2, Temmuz 2008, sayfa 222-230, doi: 10.1016 / j.jprot.2008.04.006 . PMID 18556256 .
  39. Jump up J. Guy, R. Castonguay, NB Campos-Reales Pineda, V. Jacquier, K. Caron, SW Michnick, JW Keillor: Spesifik, florojenik protein etiketleme stratejisi için hedef sekanslar olarak De novo sarmal peptidler. İçinde: Moleküler biyoSistemler. Cilt 6, Sayı 6, Haziran 2010, sayfa 976-987, doi: 10.1039 / b918205e . PMID 20485742 .
  40. ^ H. Kratz, A. Haeckel, R. Michel, L. Schönzart, U. Hanisch, B. Hamm, E. Schellenberger: DTPA ile basit tiol aracılı protein etiketleme: Yüksek düzeyde aktif 111In-anneksin A5-DTPA izleyicisinin sentezi . In: EJNMMI araştırması. Cilt 2, sayı 1, 2012, s. 17, doi: 10.1186 / 2191-219X-2-17 . PMID 22541756 . PMC 3444359 (ücretsiz tam metin).
  41. KK Han, A. Delacourte, B. Hemon: Proteinde tiol grup (lar) ının kimyasal modifikasyonu: anti-mikrotübüler ilaç bağlama çalışmasına uygulama. In: Karşılaştırmalı biyokimya ve fizyoloji. B, Karşılaştırmalı biyokimya. Cilt 88, Sayı 4, 1987, sayfa 1057-1065, PMID 3322663 .
  42. ^ RA Evangelista, A. Pollak, B. Allore, EF Templeton, RC Morton, EP Diamandis: Protein etiketleme ve zamanla çözülen florometrik uygulamalar için yeni bir europium şelat. In: Klinik biyokimya. Cilt 21, Sayı 3, Haziran 1988, sayfa 173-178 , PMID 3390907 .
  43. J. Roeser, R. Bischoff, AP Bruins, HP Permentier: Kütle spektrometri tabanlı proteomiklerde oksidatif protein etiketlemesi. İçinde: Analitik ve biyoanalitik kimya. Cilt 397, Sayı 8, Ağustos 2010, sayfa 3441-3455, doi: 10.1007 / s00216-010-3471-8 . PMID 20155254 . PMC 2911539 (ücretsiz tam metin).
  44. N. Jentoft, DG Dearborn: İndirgeyici alkilasyon yoluyla protein etiketlemesi. İçinde: Enzimolojide yöntemler. Cilt 91, 1983, sayfa 570-579, PMID 6855602 .
  45. S. Tsukiji, M. Miyagawa, Y. Takaoka, T. Tamura, I. Hamachi: in vivo protein etiketleme için Ligand-yönelimli tosil kimyası. İçinde: Doğa kimyasal biyolojisi. Cilt 5, Sayı 5, Mayıs 2009, sayfa 341-343, doi: 10.1038 / nchembio.157 . PMID 19330012 .
  46. ^ A b T. Matsumoto, R. Takase, T. Tanaka, H. Fukuda, A. Kondo: Lactobacillus plantarum sortase kullanılarak amin içeren moleküller ile sahaya özgü protein etiketlemesi. İçinde: Biyoteknoloji dergisi. Cilt 7, sayı 5, Mayıs 2012, sayfa 642-648, doi: 10.1002 / biot.201100213 . PMID 21922670 .
  47. N. Kamiya, H. Abe, M. Goto, Y. Tsuji, H. Jikuya: Mikrobiyal transglutaminaz tarafından katalize edilen kovalent protein etiketlemesi için floresan substratlar. İçinde: Organik ve biyomoleküler kimya. Cilt 7, Sayı 17, Eylül 2009, sayfa 3407-3412, doi: 10.1039 / b904046c . PMID 19675894 .
  48. GV lot LP encell, MG McDougall, DD Hartzell, N. Karassina, C. Zimprich, MG Wood, R. Learish, RF Ohana, M. Urh, D. Simpson, J. Mendez, K. Zimmerman, P. Otto, G. Vidugiris, J. Zhu, A. Darzins, DH Klaubert, RF Bulleit, KV Wood: HaloTag: hücre görüntüleme ve protein analizi için yeni bir protein etiketleme teknolojisi. İçinde: ACS kimyasal biyolojisi. Cilt 3, Sayı 6, Haziran 2008, sayfa 373-382, doi: 10.1021 / cb800025k . PMID 18533659 .
  49. Y. Zou, J. Yin: Fosfopantetheinyl transferase, ADP ile konjuge kimyasal problar ile bölgeye özgü protein etiketlemesini katalize etti. In: Amerikan Kimya Derneği Dergisi. Cilt 131, Sayı 22, Haziran 2009, sayfa 7548-7549, doi: 10.1021 / ja902464v . PMID 19441828 .
  50. J. Roeser, R. Bischoff, AP Bruins, HP Permentier: Kütle spektrometri tabanlı proteomiklerde oksidatif protein etiketlemesi. İçinde: Analitik ve biyoanalitik kimya. Cilt 397, Sayı 8, Ağustos 2010, sayfa 3441-3455, doi: 10.1007 / s00216-010-3471-8 . PMID 20155254 . PMC 2911539 (ücretsiz tam metin).
  51. ^ M. Suchanek, A. Radzikowska, C. Thiele: Foto-lösin ve foto-metiyonin, canlı hücrelerdeki protein-protein etkileşimlerinin tanımlanmasına izin verir . İçinde: Doğa Yöntemleri . 4, 2005, sayfa 261-268. doi : 10.1038 / nmeth752 . PMID 15782218 .
  52. JW Chin, SW Santoro, AB Martin, DS King, L. Wang, PG Schultz: Escherichia coli'nin genetik koduna p-azido-L-fenilalaninin eklenmesi. In: Amerikan Kimya Derneği Dergisi. Cilt 124, Sayı 31, Ağustos 2002, sayfa 9026-9027, PMID 12148987 .
  53. DF Winkler, PL McGeer: Biyotin p-nitrofenil ester (biyotin-ONp) kullanılarak spot sentezi sırasında peptitlerin protein etiketlenmesi ve biyotinilasyonu. İçinde: Proteomik. Cilt 8, sayı 5, Mart 2008, sayfa 961-967, doi: 10.1002 / pmic.200700909 . PMID 18324722 .
  54. S. Mamaev, J. Olejnik, EK Olejnik, KJ Rothschild: Başlatıcı baskılayıcı tRNA kullanılarak hücresiz N-terminal protein etiketlemesi. İçinde: Analitik biyokimya. Cilt 326, sayı 1, Mart 2004, sayfa 25-32, doi: 10.1016 / j . 2003.11.002'den . PMID 14769332 .
  55. ^ DA Fancy: Kimyasal çapraz bağlama veya etiket transfer teknikleri kullanılarak protein-protein etkileşimlerinin aydınlatılması. In: Kimyasal biyolojide güncel görüş. Cilt 4, Sayı 1, Şubat 2000, sayfa 28-33, PMID 10679368 .
  56. SS Andrews, ZB Hill, BG Perera, DJ Maly: p38 MAPK bağlama partnerlerini proba etiket transfer reaktifleri. İçinde: ChemBioChem . Cilt 14, sayı 2, Ocak 2013, sayfa 209-216, doi: 10.1002 / cbic.201200673 . PMID 23319368 . PMC 3762675 (ücretsiz tam metin).
  57. JB Denny, Günter Blobel : 125I etiketli, hidrofilik, ışıkla aktifleştirilebilir ve bir azo bağlantısı yoluyla bölünebilen çapraz bağlama reaktifi. In: Ulusal Bilimler Akademisi Tutanakları . Cilt 81, Sayı 17, Eylül 1984, sayfa 5286-5290, PMID 6433347 . PMC 391688 (ücretsiz tam metin).
  58. MM Shaw, BM Riederer: İki boyutlu jel elektroforezi için numune hazırlama. İçinde: Proteomik. Cilt 3, Sayı 8, Ağustos 2003, sayfa 1408-1417, doi: 10.1002 / pmic.200300471 . PMID 12923765 .
  59. JF Timms, R. Cramer: Fark jel elektroforezi. İçinde: Proteomik. Cilt 8, sayı 23-24, Aralık 2008, sayfa 4886-4897, doi: 10.1002 / pmic.200800298 . PMID 19003860 .
  60. ^ BM Riederer: İki boyutlu jel elektroforezinde kovalent olmayan ve kovalent protein etiketlemesi. İçinde: Proteomik Dergisi. Cilt 71, sayı 2, Temmuz 2008, sayfa 231–244, doi: 10.1016 / j.jprot.2008.05.001 . PMID 18556257 .
  61. O. Söderberg, M. Gullberg, M. Jarvius, K. Ridderstråle, KJ Leuchowius, J. Jarvius, K. Wester, P. Hydbring, F. Bahram, LG Larsson, U. Landegren: Bireysel endojen protein komplekslerinin doğrudan gözlemi yakınlık ligasyonu ile yerinde. İçinde: Doğa yöntemleri. Cilt 3, Sayı 12, Aralık 2006, sayfa 995-1000, doi: 10.1038 / nmeth947 . PMID 17072308 .
  62. DJ Hnatowich, G. Mardirossian, M. Rusckowski, P. Winnard: Deoksiribonükleik asit hibridizasyonu yoluyla protein etiketleme. İçinde: Nükleer tıp iletişimi. Cilt 17, Sayı 1, Ocak 1996, sayfa 66-75, PMID 8692476 .
  63. ^ KH Lim, H. Huang, A. Pralle, S. Park: Protein etiketleme ve tek değerlikli biyotin tespiti için kararlı, yüksek afiniteli streptavidin monomeri. İçinde: Biyoteknoloji ve biyomühendislik. Cilt 110, sayı 1, Ocak 2013, sayfa 57-67, doi: 10.1002 / bit.24605 . PMID 22806584 .
  64. V. Tolmachev, A. Orlova: Etiketleme yöntemlerinin moleküler terapötik hedeflerin görselleştirilmesi için radyo-etiketli peptitlerin biyo-dağıtımı ve görüntüleme özellikleri üzerindeki etkisi. In: Güncel tıbbi kimya. Cilt 17, Sayı 24, 2010, sayfa 2636-2655, PMID 20491631 .
  65. V. Tolmachev, S. Stone-Elander: Pozitron emisyon tomografisi için radyo- etiketli proteinler: Etiketleme yöntemlerinin artıları ve eksileri. İçinde: Biochimica et Biophysica Açta . Cilt 1800, sayı 5, Mayıs 2010, sayfa 487-510, doi: 10.1016 / j.bbagen.2010.02.002 . PMID 20153401 .
  66. J. Meisenhelder, T. Hunter: Radyoaktif protein etiketleme teknikleri. İçinde: Doğa. Cilt 335, Sayı 6186, Eylül 1988, sayfa 120, doi: 10.1038 / 335120a0 . PMID 3412469 .
  67. S. Caplan, M. Baniyash: Hücresel proteinlerin radyoiyodinasyonu . In: Hücre biyolojisindeki güncel protokoller / yayın kurulu, Juan S. Bonifacino ... [ve ark.]. Bölüm 7, Ağustos 2002, S. Unit 7.10, doi: 10.1002 / 0471143030.cb0710s15 . PMID 18228409 .
  68. M. Sunbul, J. Yin: Enzimatik posttranslasyonel modifikasyon ile bölgeye özgü protein etiketlemesi. İçinde: Organik ve biyomoleküler kimya. Cilt 7, Sayı 17, Eylül 2009, sayfa 3361-3371, doi: 10.1039 / b908687k . PMID 19675886 .
  69. a b c s Bonifacino
  70. ^ A b W. P. Heal, MH Wright, E. Thinon, EW Tate: Enzimatik N-terminal etiketleme yoluyla çok fonksiyonlu protein etiketleme ve tıklama kimyası ile detaylandırma. İçinde: Doğa protokolleri. Cilt 7, sayı 1, Ocak 2012, s. 105–117, doi: 10.1038 / nprot.2011.425 . PMID 22193303 .
  71. ^ MW Rose, J. Xu, TA Kale, G. O'Doherty, G. Barany, MD Distefano: Ortogonal olarak reaktif prenilazid gruplarının, protein farnesiltransferaz yoluyla geranilazid difosfat kullanılarak peptitlere enzimatik katılımı: seçici protein etiketlemesi için çıkarımlar. İçinde: Biyopolimerler. Cilt 80, sayı 2-3, 2005, s. 164-171, doi: 10.1002 / bip.20239 . PMID 15810014 .
  72. KM Coombs: Karmaşık karışımların kantitatif proteomikleri. In: Proteomiklerin uzman incelemesi. Cilt 8, sayı 5, Ekim 2011, s. 659-677, doi: 10.1586 / epr.11.55 . PMID 21999835 .
  73. ^ Y. Xu, S. Matthews: Büyük çözünür proteinlerin TROSY NMR spektroskopisi. In: Güncel kimyadaki konular. Cilt 335, 2013, s. 97-119, doi : 10.1007 / 128_2011_228 . PMID 21928013 .
  74. A. Audhya, A. Desai: Caenorhabditis elegans'ta Proteomikler. In: Fonksiyonel genomik ve proteomik hakkında brifingler. Cilt 7, sayı 3, Mayıs 2008, sayfa 205-210 , doi: 10.1093 / bfgp / eln014 . PMID 18372286 .
  75. S. Mizukami: Kimyasal örnek tasarımı ile protein fonksiyonlarını araştırmak için moleküler görüntüleme araçlarının geliştirilmesi. İçinde: Kimya ve ilaç bülteni. Cilt 59, Sayı 12, 2011, sayfa 1435-1446, PMID 22130363 .
  76. ^ A. Ross, W. Kessler, D. Krumme, U. Menge, J. Wissing, J. van den Heuvel, L. Flohé: NMR-yapı analizi için Escherichia coli'de 13C / 15N rekombinant protein etiketlemesi için optimize edilmiş fermantasyon stratejisi. İçinde: Biyoteknoloji Dergisi. Cilt 108, Sayı 1, Şubat 2004, sayfa 31-39, PMID 14741767 .
  77. J. Li, S. Lin, J. Wang, S. Jia, M. Yang, Z. Hao, X. Zhang, PR Chen: Gram negatif bakteriyel patojenler içinde ligand içermeyen paladyum aracılı bölgeye özgü protein etiketlemesi. In: Amerikan Kimya Derneği Dergisi. Cilt 135, sayı 19, Mayıs 2013, sayfa 7330-7338, doi: 10.1021 / ja402424j . PMID 23641876 .
  78. Yukarı git ↑ Ilya A. Osterman, Alexey V. Ustinov, Denis V. Evdokimov, Vladimir A. Korshun, Petr V.Sergiev, Marina V. Serebryakova, Irina A. Demina, Maria A. Galyamina, Vadim M.Govorun, Olga A Dontsova: Click kimyasını 2DE ile birleştiren yeni bir proteom çalışması 30 Haziran 2015 tarihinde orjinalinden arşivlendi . Bilgi: Arşiv bağlantısı otomatik olarak eklendi ve henüz kontrol edilmedi. Lütfen orijinal ve arşiv bağlantısını talimatlara göre kontrol edin ve ardından bu uyarıyı kaldırın. İçinde: PROTEOMİK . 13, No. 1, Ocak 2013, s. 17-21. doi : 10.1002 / pmic.201200393 . PMID 23161590 . Erişim tarihi: June 27, 2015. @ 1@ 2Şablon: Webachiv / IABot / www.cyandye.com
  79. C. Uttamapinant, MI Sanchez, DS Liu, JZ Yao, AY Ting: PRIME ve şelasyon destekli tıklama kimyası kullanılarak sahaya özgü protein etiketlemesi. İçinde: Doğa protokolleri. Cilt 8, sayı 8, Ağustos 2013, s. 1620–1634, doi: 10.1038 / nprot.2013.096 . PMID 23887180 .
  80. ^ F. Truong, TH Yoo, TJ Lampo, DA Tirrell: Karışık bakteri kültürlerinde iki tür, hücre seçici protein etiketlemesi. In: Amerikan Kimya Derneği Dergisi. Cilt 134, sayı 20, Mayıs 2012, sayfa 8551-8556, doi: 10.1021 / ja3004667 . PMID 22575034 . PMC 3443257 (ücretsiz tam metin).
  81. ME Ourailidou, JY van der Meer, BJ Baas, M. Jeronimus-Stratingh, AL Gottumukkala, GJ Poelarends, AJ Minnaard, FJ Dekker: Bir protein etiketleme stratejisi olarak sulu oksidatif heck reaksiyonu. In: Chembiochem: Avrupa kimyasal biyoloji dergisi. Cilt 15, sayı 2, Ocak 2014, s. 209–212, doi: 10.1002 / cbic.201300714 . PMID 24376051 .
  82. S. Voss, L. Zhao, X. Chen, F. Gerhard, YW Wu: Bölgeye özgü protein etiketlemesi ile molekül içi üç renkli floresan rezonans enerji transfer probunun oluşturulması. In: Journal of peptide science: European Peptide Society'nin resmi yayını. [Basına gitmeden önce elektronik yayın] Ocak 2014, doi: 10.1002 / psc.2590 . PMID 24395760 .
  83. Z. Yu, Y. Pan, Z. Wang, J. Wang, Q. Lin: Genetik olarak kodlanmış siklopropen, memeli hücrelerinde hızlı, fotoklik-kimya aracılı protein etiketlemesini yönetir. İçinde: Angewandte Chemie. Cilt 51, sayı 42, Ekim 2012, sayfa 10600-10604 , doi: 10.1002 / anie.201205352 . PMID 22997015 . PMC 3517012 (ücretsiz tam metin).
  84. DP Nguyen, T. Elliott, M. Holt, TW Muir, JW Chin: Genetik olarak kodlanmış 1,2-aminotiyoller, biyo-ortogonal siyanobenzotiyazol yoğunlaşması yoluyla hızlı ve bölgeye özgü protein etiketlemesini kolaylaştırır. In: Amerikan Kimya Derneği Dergisi. Cilt 133, sayı 30, Ağustos 2011, sayfa 11418-11421, doi: 10.1021 / ja203111c . PMID 21736333 .
  85. ^ RK Lim, Q. Lin: Işıkla indüklenebilir biyoortogonal kimya: canlı hücrelerdeki proteinleri görselleştirmek ve bozmak için uzaysal olarak kontrol edilebilir bir araç. İçinde: Kimyasal araştırma hesapları. Cilt 44, Sayı 9, Eylül 2011, sayfa 828-839, doi: 10.1021 / ar200021p . PMID 21609129 . PMC 3175026 (ücretsiz tam metin).
  86. ^ GC Rudolf, W. Heydenreuter, SA Sieber: Kimyasal proteomikler: protein modifikasyonlarının ligasyonu ve bölünmesi. In: Kimyasal biyolojide güncel görüş. Cilt 17, sayı 1, Şubat 2013, sayfa 110-117, doi: 10.1016 / j.cbpa.2012.11.007 . PMID 23273612 .
  87. Y. Takaoka, A. Ojida, I. Hamachi: protein organik kimyası ve canlı hücre sisteminde etiketleme ve mühendislik uygulamaları. İçinde: Angewandte Chemie. Cilt 52, sayı 15, Nisan 2013, sayfa 4088-4106, doi: 10.1002 / anie.201207089 . PMID 23426903 .
  88. M. Fernández-Suárez, H. Baruah, L. Martínez-Hernández, KT Xie, JM Baskin, CR Bertozzi, AY Ting: Küçük moleküllü problarla hücre yüzeyi protein etiketlemesi için lipoik asit ligazın yeniden yönlendirilmesi. İçinde: Doğa Biyoteknolojisi . Cilt 25, Sayı 12, Aralık 2007, sayfa 1483–1487, doi: 10.1038 / nbt1355 . PMID 18059260 . PMC 2654346 (ücretsiz tam metin).
  89. ^ DW Romanini, VW Cornish: Protein etiketleme: Proteinlerle etiket oynamak. İçinde: Doğa kimyası. Cilt 4, sayı 4, Nisan 2012, sayfa 248-250, doi: 10.1038 / nchem.1325 . PMID 22437705 .
  90. D. Maurel, S. Banala, T. Laroche, K. Johnsson: Protein etiketlemesi için ışıkla etkinleştirilebilir ve ışıkla dönüştürülebilir floresan problar. İçinde: ACS kimyasal biyolojisi. Cilt 5, Sayı 5, Mayıs 2010, sayfa 507-516, doi: 10.1021 / cb1000229 . PMID 20218675 .
  91. D. Srikun, AE Albers, CI Nam, AT Iavarone, CJ Chang: SNAP-Tag protein etiketlemesi yoluyla canlı hücrelerdeki hidrojen peroksiti görüntülemek için organelle hedeflenebilir floresan problar. In: Amerikan Kimya Derneği Dergisi. Cilt 132, Sayı 12, Mart 2010, sayfa 4455-4465, doi: 10.1021 / ja100117u . PMID 20201528 . PMC 2850560 (ücretsiz tam metin).
  92. ^ AA Ruggiu, M. Bannwarth, K. Johnsson: Protein etiketlemesi için Fura-2FF bazlı kalsiyum göstergesi. İçinde: Organik ve biyomoleküler kimya. Cilt 8, Sayı 15, Ağustos 2010, sayfa 3398-3401, doi: 10.1039 / c000158a . PMID 20556282 .
  93. ^ C Zhao, LM Hellman, X Zhan, WS Bowman, SW Whiteheart, MG Fried: Protein analizleri ve etkileşimleri için Hexahistidine-tag-spesifik optik problar . İçinde: Analitik Biyokimya . 399, No. 2, 2010, s. 237-45. doi : 10.1016 / yıl, 2009.12.028 . PMID 20036207 . PMC 2832190 (ücretsiz tam metin).
  94. SR Adams, RE Campbell, LA Gross, BR Martin, GK Walkup, Y. Yao, J. Llopis, Roger Yonchien Tsien : in vitro ve in vivo protein etiketleme için yeni biarsenical ligandlar ve tetrasistein motifleri: sentez ve biyolojik uygulamalar. In: Amerikan Kimya Derneği Dergisi. Cilt 124, Sayı 21, Mayıs 2002, sayfa 6063-6076, PMID 12022841 .
  95. T. Machleidt, M. Robers, GT Hanson: FlAsH ve ReAsH ile protein etiketleme. İçinde: Moleküler biyolojide yöntemler. Cilt 356, 2007, sayfa 209-220, PMID 16988405 .
  96. H. Nonaka, SH Fujishima, SH Uchinomiya, A. Ojida, I. Hamachi: Bağlanma ile indüklenen bir açil transfer reaksiyonu yoluyla FLAG-etiket seçici kovalent protein etiketlemesi. In: Biyoorganik ve tıbbi kimya mektupları. Cilt 19, sayı 23, Aralık 2009, sayfa 6696-6699, doi: 10.1016 / j.bmcl.2009.09.122 . PMID 19837586 .
  97. GM Eldridge, GA Weiss: Siteye özgü protein etiketlemesi için hidrazid reaktif peptid etiketleri. İçinde: Bioconjugate Chemistry . Cilt 22, Sayı 10, Ekim 2011, sayfa 2143-2153, doi: 10.1021 / bc200415v . PMID 21905743 . PMC 3199291 (ücretsiz tam metin).
  98. A. Yoshimura, S. Mizukami, Y. Hori, S. Watanabe, K. Kikuchi: Mutant beta-laktamaz-etiket teknolojisi kullanılarak biyotinilasyon yoluyla lüminesan nanopartiküller ile hücre yüzeyi protein etiketlemesi. In: Chembiochem: Avrupa kimyasal biyoloji dergisi. Cilt 12, sayı 7, Mayıs 2011, sayfa 1031-1034, doi: 10.1002 / cbic.201100021 . PMID 21425232 .
  99. C. Uttamapinant, KA White, H. Baruah, S. Thompson, M. Fernández-Suárez, S. Puthenveetil, AY Ting: Canlı hücreler içinde bölgeye özgü protein etiketlemesi için bir florofor ligaz. In: Ulusal Bilimler Akademisi Tutanakları . Cilt 107, Sayı 24, Haziran 2010, sayfa 10914-10919, doi: 10.1073 / pnas.0914067107 . PMID 20534555 . PMC 2890758 (ücretsiz tam metin).
  100. ^ IV Thiel, G. Volkmann, S. Pietrokovski, HD Mootz: Yüksek verimli protein etiketleme için tasarlanmış atipik bir doğal bölünmüş intein. İçinde: Angewandte Chemie. Cilt 53, sayı 5, Ocak 2014, sayfa 1306-1310, doi: 10.1002 / anie.201307969 . PMID 24382817 .
  101. ^ I. Ghosh, N. Considine, E. Maunus, L. Sun, A. Zhang, J. Buswell, TC Evans, MQ Xu: Intein aracılı protein ligasyonu ile bölgeye özgü protein etiketlemesi. İçinde: Moleküler biyolojide yöntemler. Cilt 705, 2011, s. 87-107, doi : 10.1007 / 978-1-61737-967-3_6 . PMID 21125382 .
  102. JY Yang, WY Yang: Bölünmüş inteinlerin kullanıldığı FRET çalışmaları için bölgeye özgü iki renkli protein etiketlemesi. In: Amerikan Kimya Derneği Dergisi. Cilt 131, sayı 33, Ağustos 2009, sayfa 11644-11645, doi: 10.1021 / ja9030215 . PMID 19645470 .
  103. Y. Du, CE Hendrick, KS Frye, LR Comstock: S-adenosil-L-metiyoninin N-hardal analogları ile floresan DNA etiketlemesi. In: Chembiochem: Avrupa kimyasal biyoloji dergisi. Cilt 13, sayı 15, Ekim 2012, s. 2225–2233, doi: 10.1002 / cbic.201200438 . PMID 22961989 .
  104. SE Walker, J. Lorsch: DNA'nın Sanger dideoksi dizilemesi. İçinde: Enzimolojide yöntemler. Cilt 529, 2013, s. 171-184, doi: 10.1016 / B978-0-12-418687-3.00014-8 . PMID 24011045 .
  105. ^ R. Redon, T. Fitzgerald, NP Carter: Karşılaştırmalı genomik hibridizasyon: DNA etiketleme, hibridizasyon ve saptama. İçinde: Moleküler biyolojide yöntemler. Cilt 529, 2009, sayfa 267-278, doi : 10.1007 / 978-1-59745-538-1_17 . PMID 19381974 . PMC 2867219 (ücretsiz tam metin).
  106. H. Zohar, SJ Muller: Tek moleküllü deneyler için etiketleme DNA: çift sarmallı DNA üzerinde dahili özel dizileri etiketleme yöntemleri. İçinde: Nanoölçek. Cilt 3, Sayı 8, Ağustos 2011, s. 3027-3039, doi: 10.1039 / c1nr10280j . PMID 21734993 . PMC 3322637 (ücretsiz tam metin).
  107. E. Paredes, M. Evans, SR Das: RNA etiketleme, konjugasyon ve ligasyon. İçinde: Yöntemler. Cilt 54, Sayı 2, Haziran 2011, s. 251-259, doi: 10.1016 / j.ymeth.2011.02.008 . PMID 21354310 .
  108. DV Bann, LJ Parent: Canlı hücre RNA görüntüleme tekniklerinin retroviral RNA trafiği çalışmasına uygulanması. İçinde: Virüsler. Cilt 4, Sayı 6, Haziran 2012, s. 963-979, doi: 10.3390 / v4060963 . PMID 22816035 . PMC 3397357 (ücretsiz tam metin).
  109. JS Kaddis, DH Wai, J. Bowers, N. Hartmann, L. Baeriswyl, S. Bajaj, MJ Anderson, RC Getts, TJ Triche: RNA etiketlemesinin mikroRNA'ların ekspresyon profili üzerindeki etkisi. In: The Journal of Molecular Diagnostics , Cilt 14, Sayı 1, Ocak 2012, s. 12-21, doi: 10.1016 / j.jmoldx.2011.08.005 . PMID 22074760 . PMC 3338349 (ücretsiz tam metin).
  110. K. Cole, V. Truong, D. Barone, G. McGall: RNA'nın çoklu biyotinlerle doğrudan etiketlenmesi, akut lösemi sınıfı öngörücü genlerin hassas ifade profillemesine izin verir. In: Nucleic Acids Research , Cilt 32, Sayı 11, 2004, s. E86, doi: 10.1093 / nar / gnh085 . PMID 15205470 . PMC 443553 (ücretsiz tam metin).
  111. V. Olieric, U. Rieder, K. Lang, A. Serganov, C. Schulze-Briese, R. Micura, P. Dumas, E. Ennifar: RNA yapılarının kristalizasyonu ve fazlanması için hızlı bir selenyum türetme stratejisi. İçinde: RNA. Cilt 15, Sayı 4, Nisan 2009, sayfa 707-715, doi: 10.1261 / rna.1499309 . PMID 19228585 . PMC 2661828 (ücretsiz tam metin).
  112. SC Walker, FH Scott, C. Srisawat, DR Engelke: RNA'ların ve RNA-protein komplekslerinin hızlı saflaştırılması ve araştırılması için RNA afinite etiketleri. İçinde: Moleküler biyolojide yöntemler. Cilt 488, 2008, s. 23-40, doi : 10.1007 / 978-1-60327-475-3_3 . PMID 18982282 . PMC 2807123 (ücretsiz tam metin).
  113. JS Paige, KY Wu, SR Jaffrey: Yeşil floresan proteinin RNA taklidi. İçinde: Bilim. Cilt 333, Sayı 6042, Temmuz 2011, sayfa 642–646, doi: 10.1126 / science.1207339 . PMID 21798953 . PMC 3314379 (ücretsiz tam metin).
  114. ^ RM Martin, J. Rino, C. Carvalho, T. Kirchhausen, M. Carmo-Fonseca: Tek molekül duyarlılığı ile mRNA öncesi eklemenin canlı hücre görselleştirmesi. İçinde: Hücre raporları. 4. Cilt, sayı 6, Eylül 2013, s. 1144–1155, doi: 10.1016 / j.celrep.2013.08.013 . PMID 24035393 . PMC 3805459 (ücretsiz tam metin).
  115. ^ JA Prescher, CR Bertozzi: Glikanları araştırmak için kimyasal teknolojiler. İçinde: Hücre. Cilt 126, Sayı 5, Eylül 2006, sayfa 851-854, doi: 10.1016 / j.cell.2006.08.017 . PMID 16959565 .
  116. XL Sun, W. Cui, C. Haller, EL Chaikof: Kuantum noktalarının ve manyetik boncukların sahaya özel çok değerlikli karbonhidrat etiketlemesi. In: Chembiochem: Avrupa kimyasal biyoloji dergisi. Cilt 5, Sayı 11, Kasım 2004, sayfa 1593-1596, doi: 10.1002 / cbic.200400137 . PMID 15515080 .