Treonin
Yapısal formül | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Doğal olarak oluşan izomer olan L- treoninin yapısal formülü | ||||||||||||||||||||||
Genel | ||||||||||||||||||||||
Soyadı | Treonin | |||||||||||||||||||||
diğer isimler |
|
|||||||||||||||||||||
Moleküler formül | C 4 H 9 NO 3 | |||||||||||||||||||||
Kısa açıklama |
karakteristik bir kokuya sahip renksiz katı |
|||||||||||||||||||||
Harici tanımlayıcılar / veritabanları | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
İlaç bilgisi | ||||||||||||||||||||||
ATC kodu | ||||||||||||||||||||||
özellikleri | ||||||||||||||||||||||
Molar kütle | 119.12 g · mol -1 | |||||||||||||||||||||
Fiziksel durum |
sıkıca |
|||||||||||||||||||||
Erime noktası |
255 ° C ( ayrışma , L- treonin) |
|||||||||||||||||||||
pK s değeri |
|
|||||||||||||||||||||
çözünürlük |
|
|||||||||||||||||||||
güvenlik talimatları | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Toksikolojik veriler | ||||||||||||||||||||||
Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . |
Treonin , Thr veya kısaca T , doğal L formunda temel bir proteinojenik α - amino asittir .
Treoninde, β-karbon atomu üzerinde bir hidroksil grubu vardır (= 3-pozisyon) ; aynı zamanda 3-metil- serin veya 3-hidroksile desmetil- valin olarak da görülebilir . Hidroksil grubu nedeniyle treonin valinden çok daha polar ve reaktiftir.
Treonin, polar amino asitlerden biridir. Enzimlerin düzenlenmesinde rol oynayabilen hidroksil grubu üzerinde fosforile edilebilir.
Stereokimya
Treonin, 2- ve 3-konumundaki karbon atomları üzerinde iki stereojenik merkeze sahiptir. Bu nedenle , aşağıdaki mutlak konfigürasyonlara sahip dört treonin stereoizomeri vardır : (2 S , 3 R ), (2 R , 3 S ), (2 S , 3 S ) ve (2 R , 3 R ). L treonin içinde bulunan bağlı proteinler (2 S , 3 R ) konfigürasyonuna sahiptir ve ayrıca sağlanmıştır (2 S , 3 R amino-3-hidroksi-butanoik asit, -2 (atama, IUPAC - İsimlendirme )). L- treoninin diğer üç stereoizomeri [(2 R , 3 S ) -trironin, (2 S , 3 S ) -allo- treonin ve (2 R , 3 R ) -allo- treonin] çok az önemlidir.
"Treonin" herhangi bir ek isim ( önek ) olmadan söylendiğinde, genellikle L- treonin olarak anılır .
Treonin izomerleri | ||||
Soyadı | L- Treonin | D- Treonin | L - allo- treonin | D - allo- treonin |
diğer isimler | (2 S , 3R ) -2-amino-3-hidroksibütanoik asit | (2 R , 3 S ) -2-amino-3-hidroksibütanoik asit | (2 S , 3 S ) - allo -2-amino-3-hidroksibütanoik asit | ( 2R , 3R ) - allo -2-amino-3-hidroksibütanoik asit |
Yapısal formül | ||||
CAS numarası | 72-19-5 | 632-20-2 | 28954-12-3 | 24830-94-2 |
80-68-2 (belirtilmemiş) | ||||
EC numarası | 200-774-1 | 211-171-8 | 249-327-2 | 246-488-0 |
201-300-6 (belirtilmemiş) | ||||
ECHA bilgi kartı | 100.000.704 | 100.010.157 | 100.044.829 | 100.042.247 |
100.001.183 (belirtilmemiş) | ||||
PubChem | 6288 | 69435 | 99289 | 90624 |
205 (belirsiz) | ||||
DrugBank | DB00156 | DB03700 | - | - |
- (belirtilmemiş) | ||||
FL numarası | 17.021 (belirtilmemiş) | |||
Vikiveri | Q186521 | Q44073885 | Q27103859 | Q27094610 |
Q60662943 (belirtilmemiş) |
Oluşum
Treonin, hayvansal ve bitkisel proteinlerin bir bileşenidir . Yetişkinler için günlük ihtiyacın vücut ağırlığının kilogramı başına 16 mg olduğu varsayılmaktadır. Aşağıdaki treonin içeriği örneklerinin her biri 100 g gıda ile ilgilidir; toplam protein yüzdesi de verilmiştir.
Gıda | protein | Treonin | oranı |
---|---|---|---|
Sığır eti, çiğ | 21,26 g | 849 mg | % 4.0 |
Tavuk göğsü filetosu, çiğ | 23.09 g | 975 mg | % 4,2 |
Somon, çiğ | 20.42 g | 860 mg | % 4,2 |
Tavuk yumurtası | 12,58 g | 556 mg | % 4,4 |
İnek sütü,% 3.7 yağ | 3,28 g | 148 mg | % 4,5 |
Ceviz | 15,23 g | 596 mg | % 3,9 |
Kepekli un | 13,70 g | 395 mg | % 2,9 |
Kepekli mısır unu | 6,93 g | 261 mg | % 3,8 |
Pirinç, soyulmamış | 7,94 g | 291 mg | % 3.7 |
Kuru bezelye | 24,55 g | 872 mg | % 3.6 |
Bu yiyeceklerin tümü, protein bileşeni olarak kimyasal olarak bağlı L- treonin içerir , ancak istisnai durumlarda serbest L- treonin bulunur. Balıklarda donma önleyici proteinler neredeyse tamamen L- treonin ve L- alaninden oluşur .
Tarih
Amerikalı biyokimyacı William Cumming Rose , bilimsel kariyeri boyunca beslenme için amino asitlerin önemi ile yoğun bir şekilde ilgilendi. 1930'larda fareler üzerinde yaptığı deneylerde, o ana kadar bilinen 19 amino asidi beslemenin, farelerin büyümesi için yeterli olmadığını buldu. Daha sonra sistematik olarak başka bir temel amino asit aradı; sonunda onları fibrinden izole edebildi ve yapılarına göre tanımlayabildi. Treonin olarak bilinen bu amino asit ile kanonik proteinojenik amino asitlerin sonuncusu keşfedildi. Treonin adı , bu amino asidin treoz bazik yapısı nedeniyle seçilmiştir .
özellikleri
Burada verilen veriler sadece L- treonin ve D- treonine ilişkindir.
- Artık adı: Treonyl
- Yan zincir : hidrofilik
- izoelektrik noktası : 5.64
- Van der Waals'ın hacmi : 93
- Lipid çözünürlüğü : log K OW = −0.7
biyosentez
Yana L- treonin temel amino asitlerden biridir, L- treonin alınmalıdır ile diyetle içeren proteinler L- treonin. Bitkilerde ve mikroorganizmalarda, L- treoninin biyosentezi , kökenleri ( oksaloasetat ) sitrat döngüsünden gelen L - aspartattan başlar . L -aspartate mukabil vasıtasıyla, iki ara aşamalarda yoluyladır enzimler için (Aspartatkinaz, aspartat dehidrogenaz, homoserin dehidrogenaz) L - homoserin uygulamıştır. Diğer bir aşamada, birincil alkol, bir homoserin kinaz tarafından L- homoserin tarafından fosforile edilir . Son aşamada, bu fosfohomoserin homoserin fosfat mutafosfataz (PLP) tarafından L- treonine dönüştürülür .
Söküm
Yapısal formüller dahil olmak üzere döküm için Web bağlantıları bölümüne bakın
L treonin ya olan asetaldehit ve glisin treonin aldolaz (ki, düşük EC 4.1.2.5 katalizörlü). Amino asit ayrıca propiyonil-CoA'ya dönüştürülebilir .
İmalat
L- treonin, iyon değiştiriciler yardımıyla ekstraksiyon yöntemi kullanılarak protein hidrolizatlarından elde edilebilir . Ancak günümüzde, L- treonin esas olarak fermantasyon yoluyla üretilmektedir.
kullanım
Amino asit infüzyon çözeltileri bir bileşeni olarak [Aminoplasmal ® (D) Aminosteril ® -N-Hepa (D) Primene ® (A)] parenteral beslenme için L başka amino asitler ile birlikte treonin, yaygın insan kullanılan ilaç. Sindirimi bozulmuş hastalar için ağızdan uygulanan L- treonin içeren "kimyasal olarak tanımlanmış diyet" geliştirilmiştir . Bu diyette amino asitler azot kaynağıdır; tüm hayati besinler kimyasal olarak kesin olarak tanımlanmış bir formdadır.
Pek çok tahıl türü, çok düşük bir temel amino asit içeriğine sahiptir. Tek bir amino asit eksikliğinin bir sonucu olarak, yutulan tüm amino asitlerin kullanılabilirliği, çok az miktarda bulunan esansiyel amino asit ("sınırlayıcı amino asit") tarafından belirlenen değere düşer. Tanenin besin değeri, içlerinde eksik olan bu temel amino asitlerin küçük miktarlarının hedeflenen eklenmesi ile artırılır. Mısır haricinde çoğu tahıl, çiftlik hayvanlarının gerektirdiğinden daha az L- treonin içerir . Karma yemlere L- treonin ilavesi yem endüstrisinde yaygındır ve bu nedenle doğal kaynakları korur.
İnternet linkleri
Bireysel kanıt
- ↑ üzerinde giriş treonin içinde bir Cosing veritabanı AB Komisyonu, 28 Aralık 2020 tarihinde erişti.
- ↑ 25 Aralık 2019'da erişilen Merck'ten a b c veri sayfası treonin (PDF) .
- ↑ a b Veri sayfası L-Threonine, AlfaAesar'dan % 98 + , 25 Aralık 2019'da erişildi ( PDF )(JavaScript gereklidir) .
- ^ A b c Carl S. Vestling, Donald T. Warner: Treoninin izoelektrik noktaları ve bazı ilgili bileşikler . İçinde: Biyolojik Kimya Dergisi . bant 144 , hayır. 3 , 1942, s. 687–690 (İngilizce, jbc.org [PDF]).
- ↑ L-treonin girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 30 Mayıs 2014'te erişildi.
- ↑ Sigma-Aldrich'ten Threonine veri sayfası , 17 Ekim 2016'da erişildi ( PDF ).
- ↑ DH Baker: Deney hayvanlarında ve insanlarda dallı zincirli amino asitler için tolerans , içinde: J. Nutr. , 2005 , 135 (6) , s. 1585S-1590S; PMID 15930474 .
- ^ Tarım Bakanlığı Besin Veritabanı , 21. Baskı.
- ^ GC Barrett: Kimya ve Amino Asitlerin Biyokimyası , Chapman and Hall, Londra, New York, 1985, s. 11, ISBN 0-412-23410-6 .
- ↑ S. Hansen: Paris'te 1805'ten Illinois'de 1935'e kadar proteinojenik amino asitlerin keşfi. ( Memento 15 Haziran 2016 dan İnternet Arşivi ) Berlin 2015.
- ↑ WC Rose, Yüksek derecede saflaştırılmış amino asit karışımları ile besleme deneyleri: I. On dokuz amino asit içeren diyetlerin yetersizliği , J Biol Chem, Cilt 94, s. 155ff (1931)
- ↑ WC Rose, RH McCoy ve CE Meyer, Yüksek derecede saflaştırılmış amino asit karışımları ile besleme deneyleri: VIII. Yeni bir temel amino asidin izolasyonu ve tanımlanması , J Biol Chem, Cilt 112, s. (1935).
- ↑ Bernd Hoppe ve Jürgen Martens: Amino Asitler - Üretim ve Üretim , in: Chemistry in our time , 1984 , 18 , s. 73–86; doi: 10.1002 / ciuz.19840180302 .
- ↑ bir B Yoshiharu İzumi Ichiro Chibata, Tamio Itoh: Üretimi ve Amino Asitlerin kullanımı olarak,: Angewandte Chemie (günlük) ., 1978, 90 (3), sayfa 187-194; doi: 10.1002 / anie.19780900307 .