Valin

Yapısal formül
	Doğal olarak oluşan izomer olan L -Valin'in görüntüsü
Genel
Soyadı	Valin
diğer isimler	2-amino-3-metilbütanoik asit; 2-aminoizovalerik asit; Kısaltmalar: Val ( üç harfli kod ); V (tek harfli kod ); ;
Moleküler formül	C 5 H 11 HAYIR 2
Kısa açıklama	soluk bir kokuya sahip beyaz katı
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
EC numarası	200-773-6
ECHA Bilgi Kartı	100.000.703
PubChem	6287
ChemSpider	6050
DrugBank	DB00161
Vikiveri	Q483752
İlaç bilgisi
ATC kodu	V06
özellikleri
Molar kütle	117,15 g · mol -1
Fiziksel durum	sıkıca
yoğunluk	1,23 g · cm −3
Erime noktası	295-300 ° C
pK s değeri	p K S, COOH = 2,29; p K S, NH 3 + = 9,72;
çözünürlük	suda orta ( 20 ° C'de 85 g l −1 ); dietil eter , aseton ve benzende çözünmez ;
güvenlik talimatları
	Lütfen ilaçlar, tıbbi cihazlar, kozmetikler, gıda ve hayvan yemi için etiketleme gerekliliğinden muafiyete dikkat edin
GHS tehlike etiketi	GHS piktogramları yok
	GHS piktogramları yok
H ve P ifadeleri	H: H ibaresi yok
	P: P cümlesi yok
	Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Val veya V olarak kısaltılan valin , tüm önemli proteinlerde küçük miktarlarda oluşan , doğal L -formunda temel bir proteinojenik a - amino asittir . Maddenin adı, güçlü ve sağlıklı anlamına gelen Latince validus'tan türetilmiştir . Valin ilk olarak 1901'de Emil Fischer tarafından bir süt proteini olan kazeinden izole edildi . Yapısal olarak, valin türetildiği gelen izovalerik asit α- ornatılarak hidrojen atomu , bir amino grubu (= NH ile ₂ ) .

Olarak alkol fermantasyonu , mantar enzimleri fermantasyon valin formu izobütanol , bir bileşeni fusel bir yağ ( amino asit fermentasyon ). Geç hasat edilen üzümler, valin dahil önemli ölçüde daha yüksek amino asit içeriğine sahiptir.

İzomerler

Valinin bir stereomerkezi vardır, bu nedenle iki enantiyomer vardır . Bu metinde ve bilimsel literatürde herhangi bir ekleme olmaksızın "valin" den bahsedildiğinde, doğal olarak oluşan L- Valin [eşanlamlı: ( S ) -Valin] her zaman kastedilmektedir. Bu makalede, fizyoloji ile ilgili bilgiler tek başına L valin için de geçerlidir .

Valin izomerleri
Soyadı	L -Valin	D -Valin
diğer isimler	( S ) -Valin	( R ) -Valin
Yapısal formül
CAS numarası	72-18-4	640-68-6
	516-06-3 (belirtilmemiş)
EC numarası	200-773-6	211-368-9
	208-220-0 (belirtilmemiş)
ECHA bilgi kartı	100.000.703	100.010.336
	100.007.474 ( belirsiz )
PubChem	6287	71563
	1182 (belirsiz)
DrugBank	DB00161	-
	- (belirtilmemiş)
FL numarası	17.028	-
	17.023 (belirtilmemiş)
Vikiveri	Q483752	Q27103152
	Q27109943 (belirtilmemiş)

Rasemik valin [eşanlamlıları: DL -Valin ve ( RS ) -Valin], kimya endüstrisinde bir ara ürün olarak ekonomik öneme sahiptir. Enantiyomerik olarak saf D- valin [eşanlamlı: ( R ) -Valin] çoğunlukla DL- valinden üretilir ve siklosporin üretiminde pratik öneme sahiptir . Rasemizasyon arasında L- amino asitler için de kullanılabilir amino asit kalma fosil kemik malzemesi için bir yaş belirleme -.

L - izovalin ve L - norvalin olan yapısal izomerleri .

Oluşum

İnsan organizması valin üretemediği için, besinle beslenmesine bağlıdır. Proteinojenik olarak bağlı valin içeriği için aşağıdaki örneklerin her biri 100 g gıda ile ilgilidir; toplam protein yüzdesi de verilmiştir.

Gıda	Toplam protein	Valin	oranı
Sığır eti, çiğ	21,26 g	1055 mg	% 5.0
Tavuk göğsü filetosu, çiğ	23.09 g	1145 mg	% 5.0
Somon, çiğ	20.42 g	1107 mg	% 5,4
Tavuk yumurtası	12,58 g	0 859 mg	% 6.8
İnek sütü,% 3.7 yağ	0 3,28 g	0 220 mg	% 6.7
Ceviz	15,23 g	0 753 mg	% 4,9
Kepekli un	13,70 g	0 618 mg	% 4,5
Kepekli mısır unu	0 6,93 g	0 351 mg	% 5,1
Pirinç, soyulmamış	0 7,94 g	0 466 mg	% 5,9
Kuru bezelye	24,55 g	1159 mg	% 4.7
Spirulina, kurutulmuş	60 g	2387 mg	% 4
Chlorella, kurutulmuş	59 g	3800 mg	% 6.4

Bu yiyeceklerin tümü, bir protein bileşeni olarak neredeyse sadece kimyasal olarak bağlı L- valin içerir , ancak serbest L- valin içermez .

Sağlıklı yetişkinler için günlük ihtiyaç tahminleri, kullanılan yönteme bağlı olarak, vücut ağırlığının kilogramı başına 10 ila 29 mg valin arasında değişmektedir.

Biyokimyasal önemi

Valin, protein biyosentezi için bir yapı taşı olarak gereklidir, ancak protein açısından zengin bir diyette veya vücudun kendi protein rezervleri harekete geçirildiğinde enerji üretmek için de kullanılabilir. Örneğin, dallı karbon zincirli diğer iki amino asit gibi, lösin ve izolösin , kasları beslemek için valin kullanılır . Bu , vücudun kendi rezervlerine geri çekilmesi gerektiğinde, uzun süreli efor sırasında veya açlık aşamalarında rol oynar . Valin dökümü içerir propionil-CoA dönüştürüldükten sonra, süksinil-CoA yardımcı için doldurmak sitrik asit döngüsü .

Sunum ve çıkarma

Valin, Strecker sentezi ile hazırlanabilir . Başlangıç ürünü izobutanaldir (izobütiraldehit):

Strecker sentezi DL- valin üretir . Rasematı çözmek için, DL- valin azot atomu üzerinde asetillenir. Bu şekilde oluşturulan DL - N- asetilvalin, enzimatik bir çözünürlüğe tabi tutulur. Enzim L -acetylase enantiyoseçici amit bağı hidrolize L - N -acetylvaline, asetik asit ve L ise, valin D - N -acetylvaline değişmeden kalır.

L- valin, biyoteknolojide kullanılan bir işlem olan fermantasyon yoluyla da doğrudan elde edilebilir . Başlangıç malzemeleri, kullanılan bakteri kültürlerine bağlıdır . Gerektiği gibi Bacillus lactofermentum glikoz , B. flavum asetik asit ve omurga karbonunun kaynağı olarak Corneybacterium acetoacephilum ethanol . Verimi artırmak ve istenmeyen ürünlerin oluşumunu önlemek için bunlar genellikle özel olarak yetiştirilmiş (genetiği değiştirilmiş veya seçilmiş) kültürlerdir.

özellikleri

Valinin lipofilik bir yan zinciri vardır . Oktanol-su dağılım katsayısı -2.26 (K log olan _ow ). İzoelektrik nokta 5.96, Waals hacim der Van 105 Valin, bir “iç tuz” ya da ağırlıklı olarak mevcut olan zitteriyon gerçeği ile açıklanabilir biçim verilmesi, proton karboksi grubu olan yalın çifti bağlanmış Elektronların sayısı Amino grubunun nitrojen atomu göç eder.

L -Valin (solda) ve D -Valin (sağda) Zwitterionları

Zwitterion elektrik alanında göç etmez çünkü bir bütün olarak yüksüzdür. Kesin olarak söylemek gerekirse, valinin suda en düşük çözünürlüğe sahip olduğu izoelektrik noktada (belirli bir pH değerinde) durum budur.

kullanım

Bir öncül (bir ürün molekülünün tamamlanmış yapı taşı) olarak valin, penisilin oluşturan kültürlerin verimini artırabilir.

Parenteral beslenme için enerji içecekleri ve infüzyon solüsyonlarının bir bileşenidir .

Enantiyomerik olarak saf maddelerin hedeflenen üretimi için bir başlangıç materyali olarak ( S ) -valin, kimyada pratik öneme sahiptir.

Edebiyat

Hans-Dieter Jakubke ve Hans Jeschkeit: Amino asitler, peptidler, proteinler , Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2 .
Jesse Philip Greenstein ve Milton Winitz: Amino Asitlerin Kimyası , John Wiley & Sons, 1962, Cilt 1 ila 3, ISBN 0-471-32637-2 .
Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata ve Tamio Itoh: Amino Asitlerin Üretimi ve Kullanımı , in: Angewandte Chemie International Edition in English 1978 , 17 , s. 176-183. doi : 10.1002 / anie.197801761 .

İnternet linkleri

Commons : Valine - Resimler, videolar ve ses dosyaları koleksiyonu

Vikisözlük: Valine - anlamların açıklamaları , kelime kökenleri, eşanlamlılar, çeviriler

Vikikitap: Biyokimya ve Patobiyokimya: Valin, Lösin ve İzolösin Metabolizması - Öğrenme ve Öğretme Materyalleri

Bireysel kanıt

↑ ^bir^b^c^d Veri tabaka Valin arasından (PDF) Merck , 25 Aralık 2019 tarihinde erişilebilir.
↑ Valin veri sayfası ile ilgili Sigma-Aldrich , 22 Ekim 2016 (erişilen, PDF ).
↑ ^a^b Hans Beyer ve Wolfgang Walter : Textbook of Organic Chemistry , S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2 , s.823 .
↑ valine ^a^b girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 25 Aralık 2014'te erişildi.
↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Amino asitler, peptidler, proteinler , Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2 .
↑ besin veritabanı arasında ABD Tarım Bakanlığı , 21 baskı.
↑ AV Kurpad, MM Regan, T. Raj, JV Gnanou: Sağlıklı yetişkin insan deneklerde dallı zincirli amino asit gereksinimleri. İçinde: J. Nutr. 136 (1 Ek); Ocak 2006: s. 256S-263S; PMID 16365094 .
↑ JM Berg, JL Tymoczko, L. Stryer: Biyokimya. 6. baskı. Spectrum Akademik Yayınevi, Elsevier GmbH, Münih 2007; Sayfa 697-698, 735, 746; Mayıs ISBN 978-3-8274-1800-5 .
↑ C. Hansch; A. Leo; D. Hoekman: QSAR'ı Keşfetmek. Hidrofobik, elektronik ve sterik sabitler ACS Profesyonel Referans Kitabı, American Chemical Society, Washington DC, 1995; Mayıs ISBN 978-0-8412-2991-4 .
↑ PM Hardy: The Protein Amino Acids in GC Barrett (editör): Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids , Chapman and Hall, 1985, ISBN 0-412-23410-6 , s.9.
^ S. Ebel ve HJ Roth (editörler): Lexikon der Pharmazie , Georg Thieme Verlag, 1987, s. 668, ISBN 3-13-672201-9 .
^ Karlheinz Drauz, Axel Kleemann Jürgen Martens: amino asitler ile asimetri indüksiyonu , in: Angewandte Chemie , 1982 , 94 , s. 590-613; Angewandte Chemie - International Edition English , 1982 , 21 , s.584-608.
↑ Jürgen Martens : Amino Asitlerle Asimetrik Sentezler , in: Topics in Current Chemistry , 1984 , 125 , s. 165-246.

[Merck-1] r^b^c^d Veri tabaka Valin arasından (PDF) Merck , 25 Aralık 2019 tarihinde erişilebilir.

[SIGMA-2] Valin veri sayfası ile ilgili Sigma-Aldrich , 22 Ekim 2016 (erişilen, PDF ).

[Beyer/Walter-3] Hans Beyer ve Wolfgang Walter : Textbook of Organic Chemistry , S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2 , s.823 .

[roempp-4] valine ^a^b girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 25 Aralık 2014'te erişildi.

[H.D.Jakubke-5] Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Amino asitler, peptidler, proteinler , Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2 .

[6] sin veritabanı arasında ABD Tarım Bakanlığı , 21 baskı.

[7] AV Kurpad, MM Regan, T. Raj, JV Gnanou: Sağlıklı yetişkin insan deneklerde dallı zincirli amino asit gereksinimleri. İçinde: J. Nutr. 136 (1 Ek); Ocak 2006: s. 256S-263S; PMID 16365094 .

[8] JM Berg, JL Tymoczko, L. Stryer: Biyokimya. 6. baskı. Spectrum Akademik Yayınevi, Elsevier GmbH, Münih 2007; Sayfa 697-698, 735, 746; Mayıs ISBN 978-3-8274-1800-5 .

[Hansch-9] C. Hansch; A. Leo; D. Hoekman: QSAR'ı Keşfetmek. Hidrofobik, elektronik ve sterik sabitler ACS Profesyonel Referans Kitabı, American Chemical Society, Washington DC, 1995; Mayıs ISBN 978-0-8412-2991-4 .

[Hardy-10] PM Hardy: The Protein Amino Acids in GC Barrett (editör): Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids , Chapman and Hall, 1985, ISBN 0-412-23410-6 , s.9.

[Ebel-11] S. Ebel ve HJ Roth (editörler): Lexikon der Pharmazie , Georg Thieme Verlag, 1987, s. 668, ISBN 3-13-672201-9 .

[12] Karlheinz Drauz, Axel Kleemann Jürgen Martens: amino asitler ile asimetri indüksiyonu , in: Angewandte Chemie , 1982 , 94 , s. 590-613; Angewandte Chemie - International Edition English , 1982 , 21 , s.584-608.

[13] Jürgen Martens : Amino Asitlerle Asimetrik Sentezler , in: Topics in Current Chemistry , 1984 , 125 , s. 165-246.

Languages