resorsinol

Yapısal formül
Genel
Soyadı	resorsinol
diğer isimler	1,3-dihidroksibenzen m- dihidroksibenzen Benzen-1,3-diol resorsinol
Moleküler formül	Cı 6 H 6 O 2
Kısa açıklama	büyük, renksiz, tatlı tadı olan iğneler
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası 108-46-3 EC numarası 203-585-2 ECHA Bilgi Kartı 100.003.260 PubChem 5054 Kimyasal Örümcek 4878 İlaç Bankası DB11085 Vikiveri Q408865
İlaç bilgileri
ATC kodu	D10 AX02
özellikleri
Molar kütle	110.11 g mol -1
Fiziksel durum	sıkıca
yoğunluk	1.28 gr cm- 3
Erime noktası	110,7 °C
kaynama noktası	277 °C
Buhar basıncı	1 Pa (20°C)
p K S değeri	pK s 1 = 9,48 pK s 2 = 12.08
çözünürlük	suda çok iyi ( 20°C'de 1400 g l- 1 ), etanol , dietil eter ve gliserin kloroform ve karbon disülfürde kötü
güvenlik talimatları
İlaçlar, tıbbi cihazlar, kozmetikler, gıda ve yemler için etiketleme zorunluluğundan muafiyete lütfen dikkat edin . (EC) No. 1272/2008 (CLP) Düzenlemesinden gelen GHS tehlike etiketlemesi ,  gerekirse genişletilir Tehlike H ve P cümleleri H: 302-315-319-400 P: 273-302 + 352-305 + 351 + 338
MAK	henüz sınıflandırılmamış İsviçre: 10 ml m -3
toksikolojik veriler	301 mg kg -1 ( LD 50 ,  sıçan ,  oral ) 3360 mg kg -1 ( LD 50 ,  tavşan ,  transdermal )
Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Resorsinol (1,3-dihidroksibenzen, 1,3-benzendiol) resmi olarak benzenden türetilir . Benzen çekirdeği, iki sahip hidroksil grupları içinde meta konumunda. Bu grubuna ait fenoller (difenoller) ve bir izomer için katekol (1,2-dihidroksibenzen) ve hidrokinon (1,4-dihidroksibenzen).

Çıkarma ve sunum

Resorsinol , doğal reçinelerin damıtılmasıyla elde edilebilir (Latin resina win).

Teknik olarak m- benzensülfonik asidin sodyum hidroksit (alkali eriyik) ile eritilmesiyle üretilir . Bir yan ürün olarak göze çarpan sodyum sülfittir .

Bugün alkali eriyik prosesi, kendisiyle ilişkili yüksek tuz yükleri nedeniyle eskidir ve endüstriyel uygulamada yerini Heinrich Hock tarafından geliştirilen ve Japon şirketleri Sumitomo Chemical ve Mitsui Chemicals tarafından uyarlanan kümen hidroperoksit prosesi almıştır . Bu durumda 1,3-diizopropilbenzen sıvı fazda 80 ila 100°C sıcaklıklarda atmosferik oksijen ile 1,3-diizopropilbenzen dihidroperoksit (m-DHP) vermek üzere oksitlendi ve, yan ürünlerin homojen hale getirilmesinden sonra sülfürik asit veya resorsinol ve asetona yeniden düzenlenmiş pratik olarak kantitatif verimleri olan heterojen asidik alümino-silikatlar ile faz .

özellikleri

Seramik bir kap üzerinde resorsinol: renksiz ila hafif gri-pembe kristaller

Fiziki ozellikleri

Resorsinol suda, etanolde ve eterde kolayca çözünür. 20 °C'de 1.400 gram resorsinol 1 litre suda çözülür. Sudaki iyi çözünürlük esas olarak iki fenolik hidroksil grubu ve çözücü molekülleri arasındaki hidrojen bağlarından kaynaklanır .

Kimyasal özellikler

Resorsinol , demir (III) klorür çözeltisi ile fenollerin karakteristik bir renk reaksiyonuna girer; koyu mor bir çözelti oluşur.

Tüm fenoller gibi, rezorsinol de zayıf asidik etkiye sahiptir, çünkü fenolik hidroksil grupları alkollü olanlardan daha kolay deprotone edilir ; İlk protoliz aşaması için asitlik sabiti pK _s  = 9.48'dir.

Aksine , katekol ve hidrokinon, resorsinol sadece zayıf olan indirgeyici bir etki ile herhangi bir element gümüş çökeltilerin amonyaklı gümüş nitrat solüsyonu . Sadece sıcakta siyah gümüş biriktirir.

Alkali bir çözelti bile havada çok yavaş sararır. Katekol ve hidrokinonun alkali çözeltileri ise oksijene maruz kaldığında hızla kahverengiye döner .

Resorsinol, fruktoz ve glikoz arasında ayrım yapmak için de kullanılabilir . Fruktoz, resorsinol ve konsantre hidroklorik asidi birlikte karıştırırsanız, sonuç çarpıcı bir kırmızı renktir ( Seliwanow örneği ). Bu kanıt son derece yararlıdır, çünkü ketoheksoz olarak fruktoz, fruktozun glikoza kolay dönüştürülmesi nedeniyle pozitif bir Fehling testi sağlar veya ayrıca yarı asetal OH grupları oluşturur.

Reaksiyonlar

Sodyum amalgam , resorsinol'ü dihidroresorsinole ( 1,3-sikloheksandion ) indirgeyerek, konsantre baryum hidroksit çözeltisi ile 4-asetilbütirik asit ( 5- oksohekzanoik asit) içinde 150-160 ° C'ye ısıtıldığında , CAS numarası:3128-06-1 ) geçer.

2,4,6-tribromoresorsinol bromlu su ile oluşur . Eğer brom kullanılabilir fazla olarak, 2,4,6-tribromoresorcinol reaksiyona girerek daha 2,4,4,6,6-pentabromo-1-sikloheksen-3,5-dion oluşturulur. Bu reaksiyon potasyum iyodür eklenerek tersine çevrilebilir.

Asilasyon gerçekleşir asitler ve dehidrate edici maddelerin varlığında, asit klorürleri ile reaksiyon, yani buzlu asetik asit ile , çinko klorür , bir şekilde katalizör , 145 ° C 'de resacetophenone üretir .

İle anhidritleri dibazik asitler floresinler oluşturulur, ör B. Ftalik anhidrit floresein üretir :

Asit eklendiğinde kırmızıya dönen sodyum nitrit ile suda çözünür, mavi bir madde oluşur. Bu madde lakmoid veya resorsinol mavisi olarak adlandırılır ve indikatör olarak kullanılır .

Resorsinol aldehitlerle yoğuşur , böylece katalizör olarak hidroklorik asit varlığında formaldehit ile metilendiresorsinol oluşur . İle kloral hidrat varlığında potasyum bisülfat , bir katalizör olarak, tetraoxydiphenylmethane karboksilik asit lakton oluşturulur.

Alkollü bir çözeltide resorsinol, metilumbelliferon oluşturmak üzere sodyum asetil asetat ile yoğunlaşır.

Trinitroresorsinol ( stifnik asit ), konsantre nitrik asit ve soğuk konsantre sülfürik asit ile reaksiyona girdiğinde oluşur . Stifnik asit ve özellikle kurşun tuzu patlayıcı olarak kullanılmaktadır.

2,4-Dihidroksibenzoik asit , potasyum hidrojen karbonat ile karboksilasyon yoluyla bir Kolbe-Schmitt reaksiyonunda üretilebilir.

Resorsinol olabilir yoğunlaşabilir ile aldehitlerin altında Brönstedt asidi katalizi için resorcinarenes .

Metabolizma ve toksisite

Sıçanlarda yapılan çalışmalarda, resorsinol esas olarak glukoroid konjugatları oluşturur. Genel olarak, diğer dihidroksibenzenler gibi, resorsinolün de fenolden daha toksik olduğu düşünülmektedir. Bununla birlikte, diğer dihidroksibenzenler ile karşılaştırıldığında, daha az toksik olduğu düşünülmektedir.

kullanmak

Resorsinol, boyaların , özellikle trifenilmetan boyaların ( floresein , eozin Y ) ve plastiklerin ( fenoplastlar ) üretiminde kullanılır . Resorsinol ve resorsinol reçinelerinin ana kullanımı, lastik yapımında (RFL daldırma) kumaş ekleri veya çelik kord ve kauçuk bileşikler arasındaki yapışmayı teşvik etmektir . Rezorsinol -formaldehit reçineleri ( fenol-resorsinol-formaldehit tutkalı ), kontrplak ve diğer ahşap yapıların imalatında yapıştırıcı olarak kullanılır . Daha yeni uygulamalar, fosforik asit esterlerine ve ışığa dayanıklı, şeffaf polimerlere dayalı alev geciktiricilerdir .

farmakolojik etki

Rezorsinol yüksek dozlarda zehirlidir; seyreltik çözeltilerde bir antiseptik etkisi vardır ve bu nedenle, kullanılan dermatoloji iyileşmesi egzama olarak merhem veya losyonlar , hem de bir keratolitik için dermatozları saçlı deri.

Çok yüksek dozlarda resorsinol almak , hipotermi , hipotansiyon , solunum güçlüğü ve çocuklarda hemoglobinüri gibi ciddi zehirlenme semptomlarına yol açar . Yukarıda açıklanan merhemlerde kullanıldıktan sonra bile zehirlenmeye yol açabilir. Nadir durumlarda, resorsinol cilt tahrişine ve hatta kontakt dermatite neden olur.

Olarak hayvan çalışmalarında sıçanlar üzerinde mg / kg vücut ağırlığı, günde ölüm artış 260 bir dozda etkilenmiştir. Daha düşük dozlarda, çalışmalar, daha uzun bir gözlem süresi boyunca bile, sıçanlar arasında herhangi bir mortalite artışı göstermedi.

Tehlike değerlendirmesi

Resorsinol , Topluluğun devam eden eylem planında ( CoRAP ) madde değerlendirmesinin bir parçası olarak 1907/2006 (REACH) sayılı Tüzük (EC) uyarınca 2012 yılında AB tarafından dahil edilmiştir . Maddenin insan sağlığı veya çevre üzerindeki etkileri yeniden değerlendirilir ve gerekirse takip tedbirleri başlatılır. Resorsinol içermesi, tüketici kullanımı , yüksek (toplu) tonaj ve yaygın kullanım ve potansiyel bir endokrin bozucu olarak endişelerden kaynaklandı . Yeniden değerlendirme 2016 yılından itibaren Finlandiya tarafından gerçekleştirilmiştir. Ardından nihai bir rapor yayınlandı.

2019 yılında resorsinol tekrar CoRAP listesine eklendi . Bu, yüksek (toplu) tonaj ve potansiyel bir endokrin bozucu ile ilgili endişelerden kaynaklanmaya devam etti . Yeniden değerlendirme 2019'dan beri devam ediyor ve Fransa tarafından yürütülüyor.

İnternet linkleri

Bireysel kanıt

1. ↑ ^{a b c} Resorsinol girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 3 Mart 2014'te erişildi.
2. ↑ ^{bir b c d e f g h i j} üzerine kayıt resorsinol içinde arasında GESTIS madde veritabanı IFA , 8 Ocak 2020 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)
3. ↑ ^{a b c} CRC Organik Bileşik Tanımlama Tabloları El Kitabı , Üçüncü Baskı, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .
4. ↑ üzerinde giriş resorsinolin içinde sınıflandırılması ve Etiketleme Envanteri Avrupa Kimyasallar Ajansı (AKA), 1 Şubat erişilen, 2016 Üreticileri veya distribütörler olabilir genişletmek uyumlaştırılmış sınıflandırma ve etiketleme .
5. ↑ İsviçre Kaza Sigortası Fonu (Suva): Limit değerler - 2 Kasım 2015 tarihinde erişilen mevcut MAK ve BAT değerleri ( 108-46-3 veya resorsinol için arama yapın ).
6. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Endüstriyel Organik Kimya: Önemli ön ve ara ürünler, 6. baskı Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 , s. 404-405 . 
7. ↑ Patent US3923908 : Dihidroperoksitlerin bölünmesiyle hidrokinon ve/veya resorsinolün hazırlanması için proses. 31 Ekim 1973'te dosyalandı, 2 Aralık 1975'te yayınlandı , Başvuru Sahibi: Sumitomo Chemical Co., Ltd., Mucit: H. Suda ve diğerleri
8. ↑ Patent US4229597 : Resorsinol hazırlama işlemi. Başvuru sahibi: 3 Ekim 1978 , 21 Ekim 1980 , Başvuran: Mitsui Petrochemical Industries, Ltd., Mucit: T. Taguchi, T. Ago, I. Hashimoto. ‌
9. ↑ G. Merling: Ueber Dihidroresorsin . İçinde: Justus Liebig'in Annals of Chemistry . bant 278 , hayır. 1 , Ocak 1894, s. 20-57 , doi : 10.1002 / jlac.18942780103 . 
10. ↑ Ralf Krelaus: Ugi reaksiyonu ve halka kapama metatezi ile bisiklik laktamların sentezi . Paderborn 2003, DNB  968549772 , urn : nbn: de: hbz: 466-20030101177 (tez, Paderborn Üniversitesi). 
11. ↑ Timo Liebig: İçbükey N-heterosiklik katalizör sistemleri . Kiel 2006, DNB  980883172 , urn : nbn: de: gbv: 8-diss-17594 (tez, Kiel Üniversitesi). 
12. ↑ Michael Abbass: 4'-konumunda ek işlevsellik ile içbükey 1,10-fenantrolinler . Kiel 2002, DNB  971656959 , urn : nbn: de: gbv: 8-diss-5710 (tez, Kiel Üniversitesi). 
13. ↑ HP Latscha, HA Klein, GW Linti: Analytische Chemie ( Google kitap aramasında sınırlı önizleme ).
14. ↑ M. Nencki, N. Sieber: Fenollerle mono- ve dibazik yağ asitlerinin bileşikleri hakkında . İçinde: Pratik Kimya Dergisi . bant 23 , hayır. 1 , 1880, s. 147-156 ( sayısallaştırılmış ile Gallica'nın ). 
15. ↑ www.oc-praktikum.de adresindeki çalışma talimatları (PDF; 117 kB).
16. ↑ Floresein oluşumu için reaksiyon mekanizması ( İnternet Arşivinde 15 Nisan 2010 tarihli Memento ) ( MS Word ; 52 kB).
17. ↑ MC Traub, C. Hock: Bir Lakmoid Hakkında . İçinde: Alman Kimya Derneği'nin Raporları . bant 17 , hayır. 2 , Temmuz 1884, s. 2615-2617 , doi : 10.1002/cber.188401702192 . 
18. ↑ JT Hewitt, FG Pope Kloralın resorsinol ile yoğunlaştırılması . İçinde: Kimya Derneği Dergisi, İşlemler . 75, 1897, sayfa 1084-1090, doi: 10.1039 / CT8977101084 .
19. ↑ Arthur Michael: Sodyum malonik eterin resorsinole karşı davranışı hakkında . İçinde: Pratik Kimya Dergisi . bant 37 , hayır. 1 , 1888, s. 469-471 ( sayısallaştırılmış ile Gallica'nın ). 
20. ↑ M. Böbrek Taşı, DA Clibbens: β-Resorsylic Acid In: Organic Syntheses . 10, 1930, s.94 , doi : 10.15227 / orgsyn.010.0094 ; Kol. Cilt 2, 1943, sayfa 557 ( PDF ).
21. ↑ PC Merker, D. Yeung, D. Doughty, S. Nacht: Sıçandaki resorsinolün farmakokinetiği . İçinde: Kimyasal Patoloji ve Farmakolojide Araştırma İletişimi . bant 38 , hayır. 3 , Aralık 1982, ISSN  0034-5164 , s. 367-388 , PMID 7163635 . 
22. ↑ S. Suresh, Vimal Chandra Srivastava, Indra Mani Mishra: Granüler Aktif Karbon Karakterizasyonu, pH ve Kinetik Çalışma ile Katekol ve Resorsinol Adsorpsiyon Mekanizmasının Çalışması . İçinde: Ayırma Bilimi ve Teknolojisi . bant 46 , hayır. 11 , 1 Temmuz 2011, ISSN  0149-6395 , s. 1750–1766 , doi : 10.1080 / 01496395.2011.570284 . 
23. ↑ Kroschwitz, Jacqueline I., Seidel, Arza: Kirk-Othmer kimyasal teknoloji ansiklopedisi. 5. baskı. Hayır. 11 . Hoboken, NJ, ISBN 978-0-471-48494-3 , s. 462 . 
24. ^ Dünya Sağlık Örgütü Personeli, Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC): Bazı Fumigantlar, Herbisitler 2, 4-D ve 2, 4, 5-T, Klorlu Dibenzodioksinler ve Çeşitli Endüstriyel Kimyasallar. Dünya Sağlık Örgütü, Cenevre 1977, ISBN 92-832-1215-0 . 
25. ↑ Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı: Bazı organik kimyasalların, hidrazin ve hidrojen peroksitin yeniden değerlendirilmesi. Dünya Sağlık Örgütü, Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı, [Lyon, Fransa] 1999, ISBN 978-92-832-1271-3 . 
26. ↑ J. Vilaplana, C. Romaguera, F. Grimalt: Bir saç boyasında resorsinol kaynaklı kontakt dermatit . İçinde: Kontakt Dermatit . bant 24 , hayır. 2 , Şubat 1991, s. 151–152 , doi : 10.1111 / j.1600-0536.1991.tb01682.x . 
27. ↑ Luigi Massone, Antonio Anonide, Susanna Borghi, David Usiglio: Oftalmik bir merhemde resorsinolden göz kapaklarının kontakt dermatiti . İçinde: Kontakt Dermatit . bant 29 , hayır. 1 , Temmuz 1993, s. 49-49 , doi : 10.1111 / j.1600-0536.1993.tb04545.x . 
28. ↑ Ulusal Toksikoloji Programı: Resorsinolün Toksikoloji ve Karsinojenez Çalışmaları (CAS No.108-46-3 ) F344 Sıçanlarında ve B6C3F1 Farelerinde (Gavaj Çalışmaları) . İçinde: Ulusal Toksikoloji Programı Teknik Rapor Serisi . bant 403 , Temmuz 1992, ISSN  0888-8051 , s. 1-234 , PMID 12621515 . 
29. ↑ Avrupa Kimyasallar Ajansı (ECHA): Madde Değerlendirme Sonuç ve Değerlendirme Raporu .
30. ↑ ^{Bir b} Topluluk haddeleme eylem planı ( Çorap ait) Avrupa Kimyasallar Ajansı (AKA): Rezorsin 26 Mart 2019 tarihinde erişilen.