Laktobasilik asit

Yapısal formül
Laktobasilik asidin yapısı
Genel
Soyadı Laktobasilik asit
diğer isimler
  • 10- (2-heksilsiklopropil) dekanoik asit
  • 10 - [(1 R , 2 S ) -2-heksilsiklopropil] dekanoik asit
  • (11 R , 12 S ) -metilen oktadekanoik asit
  • cis -11,12-metilenoktadekanoik asit
  • Laktobasilik asit
  • fitomonik asit
Moleküler formül C 19 H 36 O 2
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası
  • 19625-10-6 ( cis )
  • 503-06-0 (belirtilmemiş)
PubChem 656761
Vikiveri Q2823275
özellikleri
Molar kütle 296,49 g mol −1
Fiziksel durum

sıkıca

Erime noktası

27,8-28,8 ° C
çözünürlük

aseton , kloroform , dietil eter ve petrol eterinde çözünür
güvenlik talimatları
GHS tehlike etiketi
sınıflandırma mevcut değil
Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Lactobacillsäure ( İngilizce lactobacillic asit , bilim-10- (2-Hexylcyclopropyl) dekanoik asit,) doğal olarak oluşan bir kimyasal bileşik grubundan yağ asitleri . Diğer eşanlamlılar arasında laktobasilik asit ve fitomonik asit bulunur . Tuzlara laktobasilatlar denir. Özel bir özelliktir siklopropan halkası içerisinde karbon zincirinin . Ayrıca 19 karbon atomlu laktobasil asit, tek sayıda karbon atomuna sahip yağ asitlerinden biridir.

Yağ asidi, 1950'lerde Lactobacillus cinsi bakterilerde tespit edildi, ancak aynı zamanda çok sayıda başka bakteri türünde de bulundu. Laktobasillik asidin bakteriyel biyosentezi , bir daha az karbon atomuna sahip doymamış bir yağ asidi olan cis - vaccenoic asitten ( cis -11-oktadesenoik asit) gerçekleşir . Kesikli bir kültürdeki bakteriler , üslü büyüme fazının sonunda veya büyümenin erken durağan fazında yağ asidini oluşturur . Önceki çalışmalar, laktobasilik asidin hücre zarında biyosentezinin ve depolanmasının , kesin mekanizma nihayet açıklığa kavuşturulmadan bakteri hücreleri için koruyucu bir etkiyle ilişkili olduğunu göstermektedir . Olarak bakteriyoloji , yağ asidi esas olarak bakterilerin tanımlanması, örneğin analitik amaçlar için kullanılır.

Tarih

keşif

1950'lerde bir araştırma grubu Pittsburgh Üniversitesi araştırma yürütülen üzerinde bir bakteri cinsi Lactobacillus , ihtiyaç biyotin bir şekilde büyüme faktörü . Besleyici ortamda bazı yağ asitleri mevcutsa, biyotinin artık bakterilerin büyümesi için gerekli olmadığı daha önceden gösterilebilirdi . Biyotinin yağ asidi metabolizması üzerindeki etkisinin araştırılmasında , araştırmacılar önce Lactobacillus plantarum olarak mevcut sistemde uygulanan Lactobacillus arabinosus türüne odaklandılar . Bunlar tarım bir bakteri yarı sentetik hücreler hasat edilmiştir ve, ortamdaki besleyici ekstre “serbest” lipidler ile aseton ve dietil eter . Bu fraksiyon , toplam lipitlerin yaklaşık% 20'sini oluşturur. "Bağlı" lipidleri elde etmek için, bir asit hidrolizi gerçekleştirildi, bu sırada esterler olarak bağlanan yağ asitleri serbest bırakıldı ve ayrıca dietil eterle ekstrakte edildi.

Yağ asitleri , metil esterleri vermek üzere diazometan ile metillendi ve fraksiyonel damıtma yardımıyla kaynama noktalarına göre ayrıldı. Damıtma eğrisine göre, Cı-esterlerinin varlığı 16 , Cı- 18 ve C 19 yağ asitlerinin bekleniyordu. C 19 fraksiyonundan elde edilen yağ asidi, yeniden kristalleştirme ile saflaştırmadan sonra 28-29 ° C'lik bir erime noktasına sahipti . Bileşik çeşitli fiziksel ve kimyasal yöntemler kullanılarak araştırıldı ve molekül formülü belirlenmiştir Cı olarak 19 H 36 O 2 . 1950'de bu, mikroorganizmalardan izole edilecek 19 karbon atomlu ikinci yağ asidiydi. 1929 tüberkülostearikti ( İngiliz tüberkülostearik asit , moleküler formül C 19 H 38 O 2 ) tüberküloz mikroplarından Mycobacterium tuberculosis izole edildiğini keşfetti . Adlarına benzer şekilde, biyokimyacılar , yağlı asit bir Lactobacillus türünden geldiği için , İngilizce adı lactobacillic asit'i önerdiler . Lactobacillic asit , Lactobacillus casei'den de izole edilebilir . Yayında, bilim adamları keşiflerinin etkilerini vurguladılar, bu da doğada yalnızca çift sayıda karbon atomuna sahip yağ asitlerinin meydana geldiği görüşüyle ​​çelişiyor.

"19 karbon atomu içeren bir yağ asidinin iki laktobasilinde keşfedilmesi, bazı oldukça temel noktaları ortaya çıkarıyor ve hayvan ve bitki dokularının yağ asitlerinin esas olarak eşit karbon zinciri çeşidi olduğu kabul edilen kavramla belirgin bir tezat oluşturuyor."

"İki Lactobacillus türünde 19 karbon atomlu bir yağ asidinin keşfi, bazı temel soruları gündeme getiriyor ve hayvan ve bitki dokusundaki yağ asitlerinin esas olarak çift sayılı karbon zinciri türüne ait olduğu kabul edilen görüşün tam tersi."

- K. Hofmann, RA Lucas, SM Sax : Lactobacillus arabinosus'un yağ asitlerinin kimyasal yapısı

Yapı açıklaması

İçin Reaksiyon Şeması hidrojenasyon lactobacillic asit: ile lactobacillic asit (1) hidrojenasyonu hidrojen (H 2 ) birçok hidrojenasyon ürünleri de beraberinde getirmektedir: ayrılması bağı , 1 (kırmızı) potansiyel nonadekanoik asit mavisi (2), bağ 2 yarılması ( ) veya 3 (yeşil) ) metiloktadekanoik asitlerin bir karışımına yol açar (3), (4).

"Serbest" ve "bağlı" lipitler, yağ asidi bileşimlerinde önemli ölçüde farklılık göstermezler. %31 oranında laktobasil asidin yanı sıra palmitik asit (C16:0), stearik asit (C18:0) ve cis - vaccenic asit (C18: 1 cis -11) 37,2 oranında içerir. ve sırasıyla% 20. Yeni keşfedilen yağ asidinin test sonuçları, doymuş bir yağ asidi olduğunu gösterdi . Bu ise stabil için oksitleyici maddeler tepki bir ile çift bağ karbon zincirinin. Hidrojen bromür (HBr) ile reaksiyonda ise moleküle HBr ilavesi yapılır . Aynı zamanda, bir hidrojenasyon mümkündür, yanı sıra çok sayıda ortaya çıkan izomer ampirik formülü C olan yağlı asitleri 19 , H 38 O 2 gibiydi biri, nonadekanoik tanımlanabilir. Diğer bileşik, dal olarak bir metil grubuna sahip dallı zincirli bir yağ asididir (metilokadekanoik asit ), ancak o zamanlar bilim adamları bir veya daha fazla izomerin mevcut olup olmadığını ayırt edemediler. Yapının aydınlatılması için kimyasal ve fiziksel ( kızılötesi spektroskopi ve X-ışını difraktometrisi ) yöntemlerinin sonuçlarına dayanarak , karbon zincirinde bir siklopropan halkasına sahip olan yapı olarak doymuş bir yağ asidi önerilmiştir . Siklopropan halkası, hidrojen bromür ile halkanın açılmasıyla ve ayrıca hidrojenasyon sırasında (reaksiyon şemasının resmine bakınız) bir çift bağ olmadan reaksiyona girer.

Laktobasilik asidin yapısal formülünün önerisi (1953)

Klaus Hofmann'ın çalışma grubu, Lactobacillus arabinosus'un lipidlerinde laktobasil asidin keşfinden sonra Lactobacillus casei üzerinde araştırmalarına devam etti ve ayrıca yağ asidini lipidlerinden izole edebildi. Sentetik olarak üretilen yağ asitleri ile karşılaştırarak siklopropan halkasının pozisyonunu belirleyebildiler ve yapının stereoizomerizmini belirtmeden 11,12-metilenoktadekanoik asit ( İngilizce 11,12-metilenoktadekanoik asit ) isim olarak önerdiler . Metilen terimi, metilen grubuna karşılık gelir ve ayrıca sikloalkanlardaki halka üyeleri için de kullanılabilir . Sayılar olarak hizmet locants ve siklopropan halkası bulunduğu açıklanmaktadır. Karboksi grubundan bakıldığında, 11 ve 12 konumlarındaki karbon atomları, üçüncü karbon atomu - kendisine bağlı hidrojen atomları ile birlikte - metilen olarak isme dahil edilen siklopropan halkasının bir parçasıdır.

laktobasilik asidin cis - trans izomerizmi; cis izomerin üstünde, trans izomerin altında

Siklopropan halkasından bakıldığında, iki karbon atomu üzerinde farklı sübstitüentler mevcuttur, böylece bir cis - trans izomerizmi vardır (şekle bakınız). İkame ediciler , halka bağının aynı tarafında ( cis ) veya farklı taraflarında ( trans ) olabilir. Hofmann ve ark. keşfettikten sonra ilk başta netleştirmeyin. Bununla birlikte, 1954'te cis izomerinin mevcut olduğunu varsaydılar . Bu, 2005 yılında Kanadalı bir araştırma grubu tarafından doğrulandı. İkame edicilerin uzamsal düzenlemesinin net bir açıklaması , buna göre, molekülün 11 R , 12 S'den daha mutlak konfigürasyonu mümkün olan Cahn-Ingold-Prelog Konvansiyonunu kullanmaktır . Bundan türetilen (11 R , 12 S ) -metilen oktadekanoik asit adı , IUPAC terminolojisinin tavsiyelerine karşılık gelmese bile yaygındır . Lactobacillic asit sistematik adlandırma için, mutlak konfigürasyon, bir Cı ile, siklopropan halkası ile ilgili verilen 6 ikame (heksil grubu) ve bir C 10 karboksi grubu içeren (ikame dekanoik asit [(1 -), böylece 10 R , 2 S ) -2-heksilsiklopropil] dekanoik asit elde edilir.

etimoloji

Lactobacillic asit ve lactobacillic asit , bilim adamlarının bir Lactobacillus türünde bu yağ asidini keşfettiklerinde önerdikleri , laktobasilik asit adının İngilizce adının çevirileridir (1950) . Almanca literatürde, laktobasilik asit terimi, laktobasilik asitten daha sık kullanılmaktadır. 1938 gibi erken bir tarihte, farklı bir araştırma grubundan olan Agrobacterium tumefaciens bakterisinden sıradışı bir yağ asidi (o sırada izole edilmiş bir bakteri tumefaciens veya Phytomonas tumefaciens olarak ve belirtilen cins adından sonra) Phytomonsäure ( İngilizce fitomonik asit ). O zamanki bilim adamlarının bilgisine göre, bu doymuş yağ asidi ampirik formül C 20 H 40 O 2'ye sahipti . Bir yapı olarak, bir dal olarak bir metil grubu olan metilnonadekanoik asit içeren dallı zincirli bir yağ asidi önerilmiştir. Ancak K. Homann ve ark. 1955, Phytomonas tumefaciens'ten izole edilen bu bileşiğin aslında laktobasilik asit olduğunu gösteriyor. Ona göre, başlangıçta araştırılan madde kontamine olmuş. Laktobasilik asit ve fitomonik asit isimleri, mutlak konfigürasyon belirtilerek ve belirtilmeden hem bileşik için kullanılır.

Oluşum

Laktobasilik asit oluşumu

Lactobacillus arabinosus'un lipidlerinde laktobasil asidin keşfinden sonra , Klaus Hofmann'ın çalışma grubu da Lactobacillus casei lipidlerinde %16 içerikli bu yağ asidini belirlemeyi başardı . Ayrıca L. acidophilus , L. buchneri , L. delbrueckii subsp. bulgaricus , L. delbrueckii subsp. lactis , L. fermentum ve L. helveticus ,% 10 ila 30'luk bir içerikle tespit edilmiştir. Bununla birlikte, laktobasilik asit, Lactobacillus cinsinin temsilcileriyle veya genel olarak laktik asit bakterileriyle sınırlı değildir . Yağ asidi ayrıca Agrobacterium tumefaciens ve Escherichia coli gibi gram negatif bakterilerde daha yüksek oranlarda (%10-20 ) ve Serratia marcescens , Klebsiella aerogenes ve Pseudomonas fluorescens'de daha düşük miktarlarda (%5-10) bulunmuştur . Ayrıca , Bordetella türü olarak Brucella TİPLERİ Lactobacillsäure içerir , ancak içerik yalnızca% 1-2'dir.

Laktobasillik asit, hem gram pozitif hem de gram negatif bakterilerde meydana gelir; oluşum kesinlikle aerobik , mikroaerofilik , fakültatif ve kesinlikle anaerobik cinslere uzanır . Yağ asidi bakterilerde yaygın olmasına rağmen tüm cinslerde bulunmaz. Membran lipidlerinde doymamış yağ asitleri bulunmayan bakterilerde laktobasilik asit de yoktur. Bu özellikle termofilik bakteri ve arkeler için geçerlidir . Aksine, yağ asidi ökaryotik organizmalarda nadiren bulunur . Örneğin , az erusik asit içeren (LEAR çeşitleri) kolza tohumu yağında bulunur .

Diğer siklopropan yağ asitlerinin oluşumu

Biyosentezi ve lactobacillic asit oluşumu ile yakından ilgilidir dihydrosterculic asit (karşılaştırma sterculic asit ampirik formülü ile doymuş yağ asididir), 19 H 36 O 2 bir siklopropan halka içerir. Bununla birlikte burada halka, karbon zincirinin 9 ve 10 pozisyonlarında bulunur, bu nedenle cis -9,10-metilenoktadekanoik asit olarak da anılır . Dihidrosterkulik asit aynı zamanda birçok bakteri cinsinin lipidlerinde de bulunur, ancak ökaryotlarda, örneğin Trypanosomatida grubundaki protozoalarda , burada Crithidia , Leishmania , Leptomonas , Herpetomonas ve Phytomonas cinslerinde de bulunmuştur . 2014 yılında yayınlanan bir araştırmaya göre, inek sütünde laktobasilik asit ve dihidrosterkulik asit de çok küçük miktarlarda (toplam yağ asitlerinin <% 0,1'i) bulunur, ancak keçi veya koyun sütünde bulunmaz .

Çıkarma ve sunum

çıkarma

Keşif için çalışma grubu tarafından kullanıldığı gibi, laktobasil asit bakterilerin lipidlerinden izole edilebilir. Her şeyden önce, fosfolipidlerin veya trigliseritlerin bir hidrolizi ( sabunlaştırma ) gerçekleştirilir, bu sırada bir ester olarak bağlanan yağ asidi salınır. Laktobasilik aside ek olarak başka yağ asitleri de bulunduğundan, bunlar daha sonra üre ekstraktif kristalizasyon veya kolon kromatografisi kullanılarak ayrılır . Fraksiyonel kristalleştirme işlemi de kullanılabilir.

Kimyasal sentez

Kimyasal sentez başlayarak biyosentezine benzer doymamış bileşiğin siklopropan halkası olmadan vaksenik asit . Bir Simmons-Smith reaksiyonunda , doymamış yağ asidinin çift bağına bir karben eklenir ; karben oluşturmak için diiyodometan ve çinko kullanılır. Simmons-Smith reaksiyonu stereospesifik ; cis- 11-oktadesenoik asit ( cis- kullanıldığı -vaccenic asit) hazırlanması için , cis -11,12-methylenoctadecanoic asit (lactobacillic asit). Bu doğal kaynaklı olabilir veya 11-oktadekinik asitten sentezlenebilir.

Bakterilerde biyosentez

Laktobasillik asidin biyosentezi : S-adenosilmetiyonin SAM (1), cis - vaccenik asit (2) için metilen grubunu sağlar ; reaksiyon mekanizması , bir oluşumu ile gerçekleşir Karbokatyon (3); SAM, homosistein (5) ve adenosine (6) hidrolize edilirken bu laktobasilik asitten (4) oluşur ; Yağ asitleri için "R", bunların serbest olmadıklarını gösterir, ancak z. B. fosfolipidlere bağlanır.

Laktobasilik asit biyosentezinin temel özellikleri 1961'de çoktan açıklığa kavuştu. Lactobacillsaure ve diğer doğal olarak oluşan siklopropan yağ asitleri ( İngilizce siklopropan yağ asitleri de CFA veya CPFA olarak kısaltılır), daha az karbon atomuna sahip olan ve siklopropan halkası cis konfigürasyonu üzerinde sergileyen karşılık gelen doymamış yağ asitlerinden elde edilir . Lactobacillsäure öncüsü ( cis -11,12-Methylenoctadecansäure'dir) dolayısıyla cis -Vaccensäure ( cis -11-oktadekenoik asit). Bu karbon ile gerçekleştirildi izotop 14 ° C etiketlenmiştir gösterilen ön.

Yardımıyla enzim siklopropan yağlı asit sintaz ( EC  2.1.1.79 ), bir metilen grubu çift bağın ilave edilir cis -vaccenic asit. Metilen grubu, S- adenosil metioninden türetilir . Doymamış yağ asidi serbest değildir, ancak fosfolipidler içinde bir ester olarak bağlanır. Reaksiyon mekanizması bir oluşumu üzerinden gerçekleşir Karbokatyon . Enzim, yalnızca çift bağı cis konfigürasyonuna sahip doymamış yağ asitleri durumunda reaksiyonu katalize eder ; karşılık gelen trans izomerler dönüştürülmez.

Bakteriler toplu bir kültürde yetiştirildiğinde, CFA oluşumu , konsantrasyonunun sürekli olarak artması yerine belirli bir noktada aniden meydana gelir . Aynı zamanda doymamış yağ asitlerinin konsantrasyonunda azalma (ön aşama olarak) gözlenir. Siklopropan yağ asidinin oluşumu üstel büyüme fazının sonunda veya erken sabit büyüme fazında gerçekleşir .

Biyolojik önemi

Bakteriler için fizyolojik önemi

Laktobasilik asit, büyüme faktörü olarak biotine ihtiyaç duyan bakterilerde keşfedildiğinden , ilk olarak 1950'lerde bu bakteriler üzerinde çalışmalar yapıldı. İle Lactobacillus plantarum (o L. arabinosus ), L. Casei ve L. bu delbrueckii besleyici ortam lactobacillic asit içeriyorsa, bunlar biotin olmadan büyüyebilir bulunmuştur. Biyotinin gerekli olmadığı L. acidophilus , laktobasil asit tarafından büyümede teşvik edilir. Biyotinin, lipid metabolizmasına dahil olan çeşitli enzimlerin önemli bir bileşeni olduğu artık bilinmektedir . B. asetil-CoA karboksilaz ve propiyonil-CoA karboksilaz . Aynı zamanda, birkaç doymuş yağ asidinin bakteri üremesi üzerinde engelleyici (engelleyici) etkilere sahip olduğu da kabul edildi , ancak bu etki laktobasil asit ve bazı doymamış yağ asitleri tarafından iptal edildi. O zamandan beri, birkaç çalışma, laktobasilik asit sentezinin, uygun olmayan çevre koşullarına uyum sağlamak için karşılık gelen bakteriler için bir avantaj olduğunu göstermiştir. Bunun örnekleri, optimal olmayan veya hatta aşırı sıcaklıklar, ortamdaki düşen bir pH değeri veya sabit büyüme fazına giriştir.

Siklopropan yağ asidi sentezinin önemi halen araştırma konusudur. Bu amaçla, kodlanan enzim için siklopropan yağ asidini sentezleyen CFA geninin eksik olduğu E. coli mutantları üzerinde bir çalışma vardı . Enzimin yokluğunun büyüme üzerinde olumsuz bir etkisi yoktur ve bakteriler , mevcut yağ asitleri arasında laktobasil asit veya diğer siklopropanoik asitlerin görünmemesi dışında herhangi bir fenotipik farklılık göstermez . Brucella abortus'un yapay olarak yapılmış mutantları ile benzer bir deney gerçekleştirildi . Bakteriler hala makrofajlarda çoğalabilir, bu nedenle laktobasilik asidin hücre içi yaşam döngüsü üzerinde hiçbir etkisi yoktur. Bununla birlikte, bakteri, düşük pH değerine ve yüksek ozmolariteye sahip bir besleyici ortamda yetiştirilirse , değişmemiş hücrelere kıyasla daha az büyüme gözlemlenebilir. Bu koşullar Brucella abortus'un çevrede yaşamasına aktarılabilir, burada yüksek ozmolariteli asidik bir ortam da oluşabilir. Laktobasilik asit üretmeyen mutantların hayatta kalma şansı daha düşüktür ve sonuç olarak, örneğin bir smear enfeksiyonunda olduğu gibi, bir konakçıya kolaylıkla transfer edilemez . Cfa geninin promotörünün araştırılması, aynı zamanda, ifadenin, düşük bir pH değeri ve yüksek ozmolarite ile desteklendiğini, yani, CFA sentaz enziminin bu koşullar altında oluştuğunu göstermektedir.

Enerji metabolizması açısından bakıldığında, laktobasilik asitte siklopropan halkasının oluşumu, hücre için nispeten yüksek bir enerji harcaması anlamına gelir. Metilen grubunun bir vericisi olarak görev yapan S- adenosil metiyonin, daha sonra S- adenosil homosisteinden yeniden üretilmelidir. Bu, molekül başına üç ATP molekülünün hidrolitik bölünmesi ile ilişkilidir . Bu nedenle, siklopropan halkasının, müteakip metilasyon reaksiyonlarını mümkün kılmak için aktive edilmiş bir metilen grubu için bir hafıza görevi gördüğü varsayılmıştır. Bu, en azından E. coli'de laktobasilik asit içeriğinin sabit kalmasıyla çelişir . Biyosentez zamanı, yağ asidinin sonraki durağan fazda bakteri hücreleri üzerinde koruyucu bir etkiye sahip olduğunu göstermektedir. Bu koruyucu etkinin tam olarak neyi içerdiği, yoğun araştırmalara rağmen henüz açıklığa kavuşmadı.

Hücre zarının fosfolipidlerindeki yağ asitlerinin bileşimi bunların akışkanlığını etkiler . Cis- vasenik asidin laktobasilik asit ile değiştirilmesi , yağ asidinin fosfogliseridde esterlendiği gliserolün konumuna bağlı olarak farklı etkilere sahiptir . Çoğu canlı için geçerli olan sıcaklık aralığı içinde, bir yağ asidinin bir siklopropan halkası ile birleşmesi, sıcaklıktaki bir değişikliğin akışkanlık üzerinde büyük bir etkiye sahip olmadığı anlamına gelme eğilimindedir. Bu nedenle biyomembran, biraz daha büyük bir sıcaklık aralığında akışkandır. Siklopropanın içerdiği yapının öne sürdüğünün aksine, laktobasilik asit - fosfolipidlerde bağlı - nispeten kararlıdır. Doymamış yağ asitleri ile karşılaştırıldığında (biyosentezde bir ön aşama olarak), ozonla muamele ( ozonoliz ) veya fotokimyasal olarak oluşturulmuş singlet oksijen gibi hafif oksitleyici maddeler açısından daha da kararlıdır . Bazı araştırmacılar bunu, laktobasil asidin hücre zarına dahil edilmesinin, zarın fiziksel özellikleri üzerinde önemli bir etkisi olmadığı, ancak organizma için bir avantaj olan kimyasal özelliklerini değiştirdiği şeklinde yorumlamaktadır.

Laktobasilik asidin yararlı bir etkisinin bir örneği Oenococcus oeni tarafından verilmektedir . Laktik asit bakterisinin kullanılan şarap yapımı için dönüştürmek malik asit içine laktik asit sırasında malolaktik fermantasyon da olduğu, dönüştürülmüş içine etanol ile mayalar . Bu, şarabın asitliğini azaltacaktır. Bu ise Oenococcus oeni etanol maruz olarak yüksek konsantrasyonlarda alkol fermantasyonu maya mantarları tarafından üretilir. Bakterinin hücre zarının araştırılması, fosfolididlerin biyosentez oranının, çevreleyen besleyici ortamdaki etanol konsantrasyonunun artmasıyla arttığını göstermiştir. Ek olarak, membran lipidlerinde daha fazla laktobasilik asit oluşurken, cis- vaccenik asit içeriği azalır. Bu, etanolün toksik etkilerine karşı koruyucu bir mekanizma olarak yorumlanır . Laktobasilik asit oluşumu, bakterinin olumsuz çevre koşullarına uyum sağlamasına yardımcı olur. Benzer bir koruyucu etki bulundu L delbrueckıı subsp. bulgaricus keşfetti. Hücre zarında daha fazla laktobasilik asit olduğunda , dondurarak kurutmaya kıyasla daha iyi hayatta kalma özelliği gösterir .

Probiyotik etkisi Lactobacillus reuteri atfedilir bağışıklık maddeleri inhibe üretimini sitokin , TNF ( tümör nekroz faktörü , insanlarda). Lactobacillus reuteri'nin farklı suşlarının membran lipidlerinin incelenmesi, sadece TNF-inhibe edici suşların laktobasilik asit içerdiğini göstermektedir. Burada da cfa geni, deneyde laktobasilik asit üreten bir bakteri suşunda inaktive edildi ve mutantlar kültive edildi. Süpernatan, bir hücre kültüründe test edildi ve - vahşi tipteki süpernatanın aksine - TNF üretimini bastırdı. Bununla birlikte, saf bir madde olarak laktobasillik asidin eklenmesi sitokin üretimini engellemez. Bu nedenle, yağ asidi, L. reuteri'nin immünomodülatör aktivitesine sadece dolaylı olarak katılır, verilen olası bir açıklama, değiştirilmiş bir membran akışkanlığıdır.

Bakterilerin sınıflandırılması ve tanımlanması

Yağ asidi analizi için araçsal yöntemlerin gelişmesiyle birlikte, 1970'lerden bu yana bakterilerdeki çeşitli yağ asitlerinin tespiti yaygın bir test özelliği haline gelmiştir. Yağ asidi modelleri genellikle taksonomik sınıflandırma için kullanılır, çünkü ilgili türler genellikle lipitlerdeki yağ asitlerinin benzer bir bileşimine sahiptir. Yağ asidi dağılım modeli, Brucella ve Bordetella türlerini birbirinden ayırt etmek için kullanılabilir . 2013'teki araştırma sonuçları, Brucella canis'te laktobasilik asit oluşumunun bakteri suşlarının coğrafi kökenine bağlı olduğunu ve sadece insanlara patojen olan suşların bu yağ asidini içerdiğini göstermektedir. Laktobasilik asit ve diğer siklopropan yağ asitlerini içeren yağ asidi modelinin incelenmesi de Weissella türleri ile diğer laktik asit bakterileri arasında ayrım yapmak için uygundur.

kanıt

Algılama olarak lactobacillic asit kantitatif belirlenmesi gerçekleştirilir - yağ asitleri olduğu gibi sistem - ile gaz kromatografisi metil ester, genellikle kütle spektrometresi kaplin ile gaz kromatografisi (GC / MS). Bununla birlikte, siklopropan halkası nedeniyle, uygun bir metilasyon reaktifi kullanılmalıdır. Örneğin, susuz metanol içindeki hidrojen klorür uygun değildir , çünkü bu reaktif siklopropan halkası ile reaksiyona girebilir, bu durumda bir metoksi grubu ile dallı zincirli bir yağ asidi oluşur. Bunun tersine, susuz metanol içindeki sodyum metoksit , metanol içindeki sodyum hidroksit veya potasyum hidroksit gibi çok uygundur . Nikotinil alkol (piridil metanol) ile 3-piridilmetil esterlerin (pikolinil esterler) oluşturulması , kütle spektrometresi yöntemlerinin yardımıyla yapısal açıklama için özellikle tavsiye edilir.

Bireysel kanıt

  1. ↑ a b Lactobacillic acid / Phytomonic asit. In: Web sitesi Lipidlerin Biyokimyası üzerine Japon Konferansı'nın (JCBL) resmi veritabanı . 19 Haziran 2007, 24 Mart 2014'te erişildi .
  2. ↑ Bu madde ya tehlikeliliği açısından henüz sınıflandırılmamıştır ya da güvenilir ve atıfta bulunulabilir bir kaynak henüz bulunamamıştır.
  3. ↑ Claus Franzke (Ed.): Gıda kimyasının genel ders kitabı . 3. Baskı. Behr's Verlag, Hamburg 1996, ISBN 3-86022-234-1 , s. 69 .
  4. ↑ a b c Lactobacillic asit (CHEBI: 34811). In: Web Sitesi Biyolojik İlgi Alan Kimyasal Varlıkların veritabanı ve ontolojisi . 25 Şubat 2011, 24 Mart 2014'te erişildi .
  5. ↑ Taksonomi Tarayıcısı Lactobacillus plantarum. In: Web sitesinin ait Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi (NCBI). Erişim tarihi: 24 Mart 2013 .
  6. ↑ a b c d K. Hofmann, RA Lucas, SM Sax: Lactobacillus arabinosus'un yağ asitlerinin kimyasal yapısı. In: Journal of Biological Chemistry . Cilt 195, No. 2, Nisan 1952, sayfa 473-485, PMID 14946156 .
  7. ↑ a b c d K. Hofmann, SM Sax: Lactobacillus casei'nin yağ asitlerinin kimyasal yapısı. In: Journal of Biological Chemistry . Cilt 205, No. 1, Kasım 1953, sayfa 55-63, PMID 13117883 .
  8. ↑ K. Hofmann, RA Lucas, SM Sax (1952): Lactobacillus arabinosus'un yağ asitlerinin kimyasal yapısı. Sf. 473-485, burada s. 484.
  9. ↑ a b K. Hofmann, C. Panos: Laktobasilik asit ve ilgili bileşiklerin biyotin benzeri aktivitesi. In: Journal of Biological Chemistry . Cilt 210, No. 2, Ekim 1954, sayfa 687-693, PMID 13211606 .
  10. ↑ a b L. J. Stuart, JP Buck ve diğerleri: Escherichia coli'den izole edilmiş siklopropil yağ asitlerinin konfigürasyonel analizi. İçinde: Organik Harfler . Cilt 8, No. 1, Ocak 2006, sayfa 79-81, doi : 10.1021 / ol052550d . PMID 16381572 .
  11. ↑ Laktobasilik asit. In: Web Sitesi Lipid Haritaları . Erişim tarihi: Mart 26, 2014 .
  12. ↑ a b A. Brower, N. Lucero ve diğerleri: Brucella canis yağ asidi içeriğinde yeni tanımlanan değişkenlik coğrafi kökenle ilişkilidir. In: Epidemiyoloji ve Enfeksiyon. Cilt 141, No. 4, Nisan 2013, sayfa 852-858, doi : 10.1017 / S0950268812001240 . PMID 23174310 .
  13. ↑ Laktobasilik asit, Fitomonik asit, (11R, 12S) -metilen-oktadekanoik asit. In: Web sitesi Lipidlerin Biyokimyası üzerine Japon Konferansı'nın (JCBL) resmi veritabanı . Erişim tarihi: Mart 28, 2014 .
  14. ↑ E. Chargaff, M. Levine: The Lipids of Bacterium tumefaciens. In: Journal of Biological Chemistry . Cilt 124, 1938, s. 195-205.
  15. ↑ SF Velick, RJ Anderson: Phytomonas tumefaciens'in kimyası: II Asetonda çözünür yağın bileşimi .. In: Journal of Biological Chemistry . Cilt 152, 1944, s. 523-531, çevrimiçi .
  16. ↑ a b K. Hofmann, F. Tausig: Fitomonik ve laktobasilik asitlerin kimliği hakkında; Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens'in yağ asidi spektrumunun yeniden araştırılması. In: Journal of Biological Chemistry . Cilt 213, No. 1, Mart 1955, sayfa 425-432, PMID 14353943 .
  17. ↑ a b T. Johnsson, P. Nikkila ve diğerleri .: Yetiştirme ortamının oleik asit içeriği ile ilgili olarak laktobasil ve laktokok suşlarının Hücresel Yağ Asidi profilleri. İçinde: Uygulamalı ve Çevresel Mikrobiyoloji. Cilt 61, No. 12, Aralık 1995, sayfa 4497-4499, PMID 16535200 . PMC 1388665 (ücretsiz tam metin).
  18. ↑ JH Veerkamp: Bifidobacterium ve Lactobacillus suşlarının yağ asidi bileşimi. In: Journal of Bacteriology. Cilt 108, No. 2, Kasım 1971, sayfa 861-867, PMID 5128337 . PMC 247153 (ücretsiz tam metin).
  19. ↑ a b B. L. Brian, EW Gardner: Bakteriyel lipidlerde siklopropan yağ asitlerinin varlığını saptamak için basit bir prosedür. In: Uygulamalı Mikrobiyoloji. Cilt 16, No. 4, Nisan 1968, sayfa 549-552, PMID 4869615 . PMC 547466 (ücretsiz tam metin).
  20. ↑ a b E. Jantzen, E. Knudsen, R. Winsnes: Farklılaşma veya Bordetella ve Brucella türleri için yağ asidi analizi. In: Acta pathologica, microbiologica, et immunologica Scandinavica. Bölüm B, Mikrobiyoloji. Cilt 90, No. 5, Ekim 1982, sayfa 353-359, PMID 6293245 .
  21. ↑ P. Vandamme, M. Heyndrickx, M. Vancanneyt, B. Hoste, P. De Vos, E. Falsen, K. Kersters, K.-H. Hinz: Bordetella trematum sp. kasım, insanlarda yaralardan ve kulak enfeksiyonlarından izole edilmiş ve Alcaligenes denitrificans Rüger ve Tan'ın yeniden değerlendirilmesi 1983. In: International Journal of Systematic Bacteriology. Cilt 46, No. 4, Ekim 1996, sayfa 849-858, doi : 10.1099 / 00207713-46-4-849 . PMID 8863408 .
  22. ↑ a b c d e f g h i j D. W. Grogan, JE Cronan: Bakterilerin membran lipidlerinde siklopropan halka oluşumu. İçinde: Mikrobiyoloji ve Moleküler Biyoloji İncelemeleri: MMBR. Cilt 61, No. 4, Aralık 1997, sayfa 429-441, PMID 9409147 . PMC 232619 (ücretsiz tam metin). (Gözden geçirmek).
  23. ↑ a b O. Berdeaux, S. Gregoire ve diğerleri: Düşük erusik kolza tohumu yağında laktobasilik asit tespiti - Bitkisel yağlarda siklik yağ asidi monomerlerini ölçerken bir uyarı notu. İçinde: Lipidlerin Kimyası ve Fiziği. Cilt 163, No. 7, Eylül 2010, s. 698-702, doi : 10.1016 / j.chemphyslip.2010.07.002 . PMID 20654602 .
  24. ^ A b William W. Christie: Yağlı Asitler: Doğal alisiklik - Yapılar, Oluşum ve Biyokimya. (PDF; 137 kB) ise: internet sitesine AOCS lipid Kütüphanesi. 27 Ocak 2014, erişim tarihi 9 Mart 2014 .
  25. ^ WR Fish, GG Holz ve diğerleri: Tripanozomatidlerin siklopropan yağ asidi. İçinde: Moleküler ve Biyokimyasal Parazitoloji. Cilt 3, No. 2, Haziran 1981, sayfa 103-115, PMID 7254247 .
  26. ↑ A. Caligiani, A. Marseglia, G. Palla: Süt ve Süt Ürünlerinde Yağ Asitleri siklopropanlarının Varlığına Genel Bir Bakış. İçinde: Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi . [baskıdan önce elektronik yayın] Temmuz 2014, doi : 10.1021 / jf4057204 . PMID 25033416 .
  27. ↑ Hans-Dieter Belitz, Walter Grosch: Ders Kitabı gıda kimyası . 4. baskı. Springer Verlag, Heidelberg / Berlin 1992, ISBN 3-540-55449-1 , s. 151-155 .
  28. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Ders Kitabı organik kimya . 21. baskı. Hirzel Verlag, Stuttgart 1988, ISBN 3-7776-0438-0 , s. 189, 390 .
  29. ↑ Kamaluddin Ahmad, F. Merlin Bumpus, FM Strong: cis-11-Oktadekenoik ve trans-11-Oktadekenoik (Vaksenik) Asitlerin Sentezi. In: Journal of the American Chemical Society . Cilt 70, No. 10, Ekim 1948, sayfa 3391-3394, doi : 10.1021 / ja01190a051 .
  30. A a b T. Y. Liu, K. Hofmann: Siklopropan halka blosentezi. İçinde: Biyokimya . Cilt 1, No. 1, Ocak 1962, sayfa 189-191, doi : 10.1021 / bi00907a028 . PMID 14465960 .
  31. ↑ Merrill N. Camien, Max S. Dunn: Bakteriyel antimetabolitler olarak doymuş yağ asitleri. İçinde: Biyokimya ve Biyofizik Arşivleri . Cilt 70, No. 2, Ağustos 1957, sayfa 327-345, doi : 10.1016 / 0003-9861 (57) 90121-2 .
  32. ↑ M. Suutari, S. Laakso: Lactobacillus fermentum'da sıcaklık adaptasyonu: oleik, aşılı ve dihidrosterulik asitlerin karşılıklı dönüşümleri. In: Journal of General Microbiology. Cilt 138, No. 3, Mart 1992, sayfa 445-450, doi : 10.1099 / 00221287-138-3-445 .
  33. ↑ L. Palacios-Chaves, A. Zúñiga-Ripa ve diğerleri: Brucella abortus'un siklopropan yağ asidi sentazının tanımlanması ve fonksiyonel analizi. İçinde: Mikrobiyoloji. Cilt 158, No. 4, Nisan 2012, sayfa 1037-1044, doi : 10.1099 / mic.0.055897-0 . PMID 22262102 .
  34. ↑ H. Teixeira, MG Gonçalves ve diğerleri: Oenococcus oeni'nin plazma zarında laktobasilik asit birikimi: etanol stresine bir yanıt mı? İçinde: Mikrobiyal Ekoloji. Cilt 43, No. 1, Ocak 2002, sayfa 146-153, doi : 10.1007 / s00248-001-0036-6 . PMID 11984636 .
  35. ↑ Chun Li, Jia-Liang Zhao ve diğerleri.: Siklopropan yağ asidi sentezi ve farklı büyüme koşullarında Lactobacillus bulgaricus L2'nin dondurarak kurutmada hayatta kalması üzerindeki etkisi. İçinde: World Journal of Microbiology and Biotechnology. Cilt 25, No. 9, Eylül 2009, sayfa 1659-1665, doi : 10.1007 / s11274-009-0060-0 .
  36. ↑ SE Jones, K. Whitehead ve diğerleri: Probiyotik insan kaynaklı Lactobacillus reuteri'nin siklopropan yağ asidi sentaz mutantları, TNF inhibisyonunda kusurludur. İçinde: Bağırsak Mikropları. Cilt 2, No. 2, Mart / Nisan 2011, sayfa 69-79, PMID 21637024 . PMC 3225771 (ücretsiz tam metin).
  37. ↑ T. Kaneda: Bakterilerde izo ve anteizo yağ asitleri: biyosentez, işlev ve taksonomik önemi. İçinde: Mikrobiyolojik İncelemeler. Cilt 55, No. 2, Haziran 1991, sayfa 288-302 , PMID 1886522 . PMC 372815 (ücretsiz tam metin). (Gözden geçirmek).
  38. ↑ J. Samelis, J. Rementzis ve diğerleri: Weissella viridescens, Weissella paramesenteroides, Weissella hellenica ve et kökenli bazı tanımlanamayan, arginin negatif Weissella suşlarını ayırt etmek için hücresel yağ asitlerinin hızlı GC analizinin faydası. İçinde: Sistematik ve Uygulamalı Mikrobiyoloji. Cilt 21, No. 2, Haziran 1998, sayfa 260-265, doi : 10.1016 / S0723-2020 (98) 80031-3 . PMID 9704112 .
  39. ↑ R. Gilarová, M. Voldřich u a.: Laktik asit bakterilerinin tanımlanmasında hücresel yağ asitleri analizi. In: Uluslararası Gıda Mikrobiyolojisi Dergisi. Cilt 24, No. 1-2, Aralık 1994, sayfa 315-319, doi : 10.1016 / 0168-1605 (94) 90129-5 .

Edebiyat

  • Klaus Hofmann, Robert A. Lucas, Sylvan M. Sax: Lactobacillus arabinosus'un yağ asitlerinin kimyasal yapısı . In: Journal of Biological Chemistry . bant 195 , hayır. 2 , 1952, s. 473-485 , PMID 14946156 ( PDF, 1.2 MB ).
  • Dennis W. Grogan, John. E. Cronan, Jr.: Bakterilerin zar lipidlerinde siklopropan halka oluşumu . İçinde: Mikrobiyoloji ve Moleküler Biyoloji İncelemeleri: MMBR . bant 61 , hayır. 4 , 1997, s. 429-441 , PMC 232619 (ücretsiz tam metin).
Bu makale, bu sürümde 23 Ağustos 2014 tarihinde mükemmel makaleler listesine eklendi .