Chitin

Yapısal formül
Chitin
Genel
Soyadı Chitin
diğer isimler
  • Poli ( N -asetil-1,4-β- D- glikopiranosamin)
  • KİKİN ( INCI )
CAS numarası 1398-61-4
Monomer Asetilglukozamin
Moleküler formül tekrar ünitesinin C 8 H 13 HAYIR 5
Tekrar eden birimin molar kütlesi 203,19 g mol- 1
PubChem 6857375
Polimer türü

Biyopolimer

Kısa açıklama

Polisakkarit , beyazımsı katı
özellikleri
Fiziksel durum

sıkıca

çözünürlük
  • su, etanol , eter , aseton , kloroform , seyreltik asitler ve konsantre alkalilerde çözünmez
  • Güçlü asitlerde ayrışır
güvenlik talimatları
GHS tehlike etiketi
GHS piktogramları yok
H ve P ifadeleri H: H ibaresi yok
P: P cümlesi yok
Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Kitin ( Yunanca χιτών chitón , Almanca , kabuk, kabuk ' ) selülozun yanında en yaygın polisakkarittir ve yapı oluşumu için kullanılır. Asetamid grubuna sahip olmasıyla selülozdan farklıdır . Daha önce mantarlarda ve eklembacaklılarda (Articulata) ve yumuşakçalarda bulunur . Mantarlarda hücre duvarının ana bileşenlerinden birini oluşturur . Olarak halkalı solucanları , ağız boşluğu içinde meydana gelir. Olarak eklembacaklılar , bu ana bileşenidir dış iskelet . Kemikli balıklar ve gri balçık balığı ( Paralipophrys trigloides ) gibi balçık balığı (Blenniidae) gibi omurgalılarda da bulunmuştur .

Kitin, kitosan ve glukozaminin teknik üretimi için başlangıç ​​malzemesidir .

Oluşum

Çok saf kitin bulunan bir elitra mayıs böceği ( Melolontha melolontha L.)

Hayvan krallığında, protein ve kalsiyum karbonat ile birlikte kitin, pek çok eklembacaklıların dış iskeletinde , özellikle de böcekler , örümcekler , kırkayaklar ve kabuklular sınıflarında (ve üst sınıflarında) bir bileşen olarak yaygındır . Yumuşakçalar o parçası gibidir radula'ait ve Schulp bazı Kafadanbacaklılarda bulunacak.

Mantar aleminde, kitin bir dizi alt mantarın yanı sıra dik mantarlarda , kesme mantarlarda ve mukorallerde proteinler ve glukanlar ile hücre duvarı bileşenleri olarak bulunur , ancak bu mantarların tümünde oluşmaz. Yakın akrabalarda bile, hücre duvarında kitin oluşumu önemli ölçüde farklılık gösterebilir.

Yapısı ve özellikleri

Kitin, asetilglukozamin birimlerinden oluşan bir polisakkarittir (tam olarak: 2-asetamido-2-deoksi-D-glikopiranoz veya kısaca N-asetil-D-glukozamin, kısaltma: GlcNAc). Asetilglukozamin birimleri, β-1,4-glikosidik bağlarla bağlanır - bu, selülozdaki glikoz moleküllerininkiyle aynı türden bir bağdır . Bu nedenle kitin , monomer birimlerinin 2. pozisyonundaki hidroksil gruplarının asetamido grupları ile değiştirildiği bir selüloz varyantı olarak anlaşılabilir . Bu , bitişik polimerler arasında daha güçlü bir hidrojen bağı sağlar, bu da kitini selülozdan daha sert ve daha kararlı hale getirir. Bununla birlikte, doğal kitin genellikle tek tip bir polimer değildir, ancak rastgele D-glukozamin (GlcN) ve N-asetil-D-glukozamin (GlcNAc) kopolimerlerinin bir karışımıdır , yani her amino grubu asetillenmez.

Asetilasyon derecesi, polimerizasyon derecesine (zincir uzunluğu) ve zincir katlanmasına ek olarak özelliklerini belirler . Önemli ölçüde daha az asetil grubuna sahip olan (ideal olarak hiç olmayan) kitosan'a geçiş bu nedenle akışkandır. Asetilasyon derecesi% 50'den yüksekse, genellikle kitin , düşükse genellikle kitosan olarak adlandırılır .

Α-kitin yapısı. Hidrojen atomları gösterilmemiştir. 6 numaralı oksijen atomu için, yarı saydam olarak gösterilen ve istatistiksel olarak doldurulan iki konum vardır.

Kitin, en az iki doğal olarak konformasyonları : eklembacaklı kitin şeklinde ağırlıklı olarak oluşur α- şeklinde yumuşakçalarda, kitin β- çitin. Bir böcek larva ve kafadan oluşur α- ve β-kitinin karışımı, bazen adlandırılır olarak γ -chitin.

Kitin renksizdir. Böcek kabuklarının iyi bilinen kahverengi rengine (ve sertliğine), yapısal bir protein olan sklerotin neden olur .

Kitin sulu, zayıf iyonik ve sağlığa tahammül edilebilir organik çözücülerde büyük ölçüde çözünmez, güçlü iyonik çözücüler içinde "çözünürlük" depolimerizasyona dayanır. "Çözünür kitin" çoğunlukla , bazıları suda bile çözünebilen bir kitin hidroklorür meselesidir .

biyosentez

Doğada kitin, çok aşamalı bir süreçte oluşan karmaşık yapılar oluşturur. Kitin molekülleri, substrat olarak üridin difosfat -N-asetilglukozamin (UDPGlcNAc) kullanan, kitin sentetaz EC 2.4.1.16 olarak bilinen zara bağlı enzimler olan transglikosilasyonlarla sentezlenir . Örneğin mantarlar söz konusu olduğunda bu, kitozom adı verilen özel veziküllerde olur . Kitin molekülleri veya chito oligomerleri hücre dışı boşluğa salgılanır. Özellikleri etkileyen hücrelerin dışında çeşitli modifikasyonlar gerçekleşir. Bunlardan biri kısmi hidroliz çitinazlar EC 3.2.1.14 . Hidrolaza ek olarak, kitinazlar ayrıca transglikosidaz aktivitesine sahiptir, böylece kitin glukanlara bağlanabilir. Diğer bir modifikasyon, özel deasetilazlarla kısmi deasetilasyondur. Bazı modifiye edilmemiş kitin molekülleri kristalleşir ve proteinler yoluyla diğer kitin molekülleri ile kısmen kovalent olarak bağlanır. Ortaya çıkan supramoleküler yapı, daha fazla çapraz bağlanma ve çeşitli maddelerin dahil edilmesi yoluyla olgunlaşır.   

Biyolojik önemi

Parlak bir böceğin kanadındaki kitin, yakın çekim

Kitin, canlılar tarafından en az 500 milyon yıldır üretilmektedir. Popüler inanışın aksine, kitin bir (böcek) kabuğunun sertleşmesinden sorumlu değildir. Kitin, yumuşaklığından ve esnekliğinden sorumludur. Böceğin kütikülü yalnızca yapısal protein sklerotin ile etkileşim halinde sert ve stabil hale gelir. Gelen kabuklu kireç, sertliği arttırmak için saklanır.

Kitin, selülozdan sonra en yaygın ikinci biyopolimerdir . Yıllık biyosentez için bir tahmin 10 10 ila 10 11 tondur. Ana kısım, zooplanktonun küçük kabuklularından (örn. Kril ) oluşur.

Suda yaşayan eklembacaklılardan ve mantarlardan elde edilen kitin, diğerlerinin yanı sıra kullanılır. kolera patojeni Vibrio cholerae tarafından kitinaz enzimi yardımıyla parçalanır.

Kitin sentezini inhibe eden aktif bileşenler, kitin inhibitörleri olarak bilinir ve böcekler ve mantarlarla savaşmak için kullanılır.

Keşif hikayesi

Kitin ilk olarak 1811'de Henri Braconnot ( Nancy Botanik Bahçesi Direktörü ) tarafından bilimsel olarak bir madde (mantarlardan) olarak tanımlandı, ancak henüz bu isim altında değil, "mantar" olarak tanımlandı. Fransız Antoine Odier adını 1823'te verdi: Maddeyi bulduğu mayıs böceğinin kanat kapaklarına dayanarak Yunanca “tunik” veya “kılıf” kelimesini aldı . Kitinin kimyasal yapısının aydınlatılması, 1929'da Albert Hofmann (LSD'nin keşfi olarak bilinir) tarafından doktora tezinin bir parçası olarak gerçekleştirildi.

Tıbbi önemi

Kitin ayrıca önemli patojenlerin bir bileşenidir; patojenik mantarların hücre duvarlarında, filariae'nin vajinasında ve farenksinde ve ayrıca parazitik kurtların yumurtalarında bulunur . Memeliler ve bitkiler, savunma için kitin parçalayan kitinazlara sahiptir. Hastalarda Gaucher hastalığı , son derece yüksek bir enzim seviyeleri tedavi kontrolü için kullanıldığı, bulunurlar. Diğer lizozomal depo hastalıklarında ve sarkoidozlu hastalarda kanda bulunan enzim seviyelerini yükseltti. Şiddetli astımda , serum ve akciğer dokusunda artmış kitinaz seviyeleri tespit edilebilir.

kullanım

Kitosanın kitinden enzimatik sentezinin şematik gösterimi

Bir biyopolimer olarak kitin çok iyi mekanik özelliklere sahip olmasına ve selüloz ve ligninin yanında en yaygın doğal polimerlerden biri olmasına rağmen, kullanım aralığı nispeten küçüktür. Kitinden elde edilen kitosan , ticari olarak karidesin kabuk kalıntılarından üretilir ve esas olarak beslenme sektöründe "yağ bloke edici" olarak, su ekstraksiyonu için filtre malzemesi olarak veya kanalizasyon arıtma tesislerinde ve hammadde olarak kullanılır. lifler, köpükler, membranlar ve folyolar için ( biyo bazlı plastik ). Kitosan ayrıca diş macunlarında (Chitodent), bir kağıt ve pamuk katkı maddesi olarak ve içecek endüstrisinde bulanıklığı çökertmek için kullanılır. Kitosan, mikrokapsülleme ve gen terapisi için bir vektör de dahil olmak üzere farmakolojik ajanların hedeflenen salımı için kullanmak üzere ilaç endüstrisinde araştırılmaktadır.

Kitin ayrıca, kıkırdak ve sinovyal sıvının doğal bir bileşeni olan glukozaminin teknik üretimi için başlangıç ​​malzemesidir . Teknik olarak üretilen glukozamin, diğerlerinin yanı sıra ilaç endüstrisinde kullanılmaktadır. osteoartrit için çarelerde .

İnternet linkleri

Vikisözlük: Chitin  - anlamların açıklamaları , kelime kökenleri, eş anlamlılar, çeviriler
  • Beklenmedik alerji potansiyeli - çalışma: Biyopolimer kitin, alerji benzeri iltihaplanmaya neden olur. Wissenschaft.de ( Nature'dan bir makalenin özeti : Tiffany A. Reese, Hong-Erh Liang, Andrew M. Tager, Andrew D. Luster, Nico Van Rooijen, David Voehringer, Richard M. Locksley: Chitin, doğuştan gelen dokuda birikime neden olur. alerji ile ilişkili bağışıklık hücreleri. In: Nature , ileri çevrimiçi yayın, 22 Nisan 2007)
  • Kitin hakkında bilgiler. Heppe Medikal Kitosan

Bireysel kanıt

  1. ↑ üzerinde giriş Kitin içinde bir Cosing veritabanı AB Komisyonu, 25 Şubat 2020 tarihinde erişti.
  2. ↑ a b c Entry on chitin at TCI Europe, 18 Haziran 2019'da erişildi.
  3. ↑ kitine a b girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 14 Haziran 2012'de erişildi.
  4. ^ GP Wagner, J. Lo, R. Laine, M. Almeder: Bir omurgalıların epidermal kütikülündeki kitin (Paralipophrys trigloides, Blenniidae, Teleostei). İçinde: Experientia . 49, 1993, s. 317-319, doi: 10.1007 / BF01923410 .
  5. ↑ Albert Gossauer: Biyomoleküllerin yapısı ve reaktivitesi . Verlag Helvetica Chimica Açta, Zürih 2006, s. 347, ISBN 978-3-906390-29-1 .
  6. ↑ Kitin zincirleri nasıl bağlanır? ( Memento 20 Kasım 2008 tarihinden itibaren de Internet Archive )
  7. ↑ Ram Minke, John Blackwell: α-kitinin yapısı . In: Journal of Molecular Biology . bant 120 , hayır. 2 , 1978, s. 167-181 , doi : 10.1016 / 0022-2836 (78) 90063-3 .
  8. ↑ α- kitin kristal yapısının görselleştirilmesi
  9. ^ Yukie Saito, Takeshi Okano, Françoise Gaill, Henri Chanzy, Jean-Luc Putaux: β-kitinin kristal içi şişmesi üzerine yapısal veriler . In: International Journal of Biological Macromolecules . bant 28 , hayır. 1 , 2000, s. 81-88 , doi : 10.1016 / S0141-8130 (00) 00147-1 .
  10. ↑ NE Dweltz: β-kitinin yapısı . İçinde: Biochimica et Biophysica Açta . bant 51 , hayır. 2 , 1961, s. 283-294 , doi : 10.1016 / 0006-3002 (61) 90169-X .
  11. ↑ β- kitinin kristal yapısının görselleştirilmesi
  12. ^ Samuel M. Hudson, David W. Jenkins: Encyclopedia of Polymer Science and Technology . John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ 2002, ISBN 978-0-471-44026-0 , bölüm Chitin ve Chitosan , doi : 10.1002 / 0471440264.pst052 .
  13. ↑ Ayın molekülü: kitin / kitosan. İçinde: chemieonline.de. Erişim tarihi: Şubat 9, 2017 .
  14. ↑ J. Ruiz-Herrera, AD Martínez-Espinoza: Kitin biyosentezi ve in vivo yapısal organizasyon. İn: EXS Cilt 87, 1999, sayfa 39-53. Sayfalar 10.906.950 .
  15. ↑ Orijinal bir süngerde bulunan 500 milyon yıldan daha eski kitin. İçinde: tu-freiberg.de. TU Bergakademie Freiberg , 17 Aralık 2013, erişim tarihi 9 Şubat 2017 .
  16. ↑ H. Ehrlich, J. Keith Rigby, JP Botting, MV Tsurkan, C. Werner, P. Schwille, Z. Petrášek, A. Pisera, P. Simon, VN Sivkov, DV Vyalikh, SL Molodtsov, D. Kurek, M Kammer, S. Hunoldt, R. Born, D. Stawski, A. Steinhof, VV Bazhenov, T. Geisler: Bazal demospong Vauxia gracilentada 505 milyon yıllık kitinin keşfi . İçinde: Bilimsel Raporlar . bant 3 , 2013, doi : 10.1038 / srep03497 , PMID 24336573 .
  17. ↑ FL Campbell: Böcek Kitininin Tespiti ve Tahmini; ve sertlik "Chitinization" nin Irrelation ve Amerikan Hamamböceği, Periplaneta Americana L manikür pigmentasyonu . In: Annals of the Entomological Society of America . bant 22 , hayır. 3 , 1929, s. 401-426 , doi : 10.1093 / aesa / 22.3.401 .
  18. ↑ W. ARBIA ve diğerleri: Biyolojik Yöntemler Kullanılarak Kitin Geri Kazanımı . İçinde: Food Technol. Biotechnol. , 51 (1), 2013, sayfa 12-25.
  19. ↑ Hiroshi Tamura, Tetsuya Furuike: Polimerik Nanomalzemeler Ansiklopedisi . Ed .: Shiro Kobayashi, Klaus Müllen. Springer, Berlin, Heidelberg 2014, ISBN 978-3-642-36199-9 , bölüm Chitin ve Chitosan , s. 1 , doi : 10.1007 / 978-3-642-36199-9_322-1 .
  20. ↑ A. Hofmann: Kitin ve kitosanın enzimatik parçalanması hakkında. Zürih Üniversitesi, 1929, OCLC 601730630 .
  21. ↑ Guo Yufeng ve diğerleri: Çeşitli lizozomal depolama bozukluklarında artmış plazma kitotriosidaz aktivitesi . In: Kalıtsal Metabolik Hastalık Dergisi , 1995, PMID 8750610 .
  22. ↑ Grosso, Bargagli ve diğerleri: Sarkoidozda hastalık aktivitesi ve klinik evrenin bir belirteci olarak serum kitotriosidaz seviyeleri . In: Klinik ve İskandinav Journal ve Laboratuvar Investigation 2004, 64 (1), s 57-62. Sayfalar 15025429 .
  23. ↑ Geoffrey L. Chupp ve diğerleri: Şiddetli Astımlı Hastaların Akciğerinde ve Dolaşımında Kitinaz Benzeri Bir Protein . İçinde: N Engl J Med . Hayır. 357 , 2007, s. 2016–2027 , doi : 10.1056 / NEJMoa073600 .