ampisilin
| Yapısal formül | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Genel | ||||||||||||||||||||||
| tescilli olmayan ad | ampisilin | |||||||||||||||||||||
| diğer isimler |
(2 S , 5 R , 6 R ) -6- (2-amino-2-fenil-asetil) amino-3,3-dimetil-7-okso-4-tiya-1-aza-bisiklo [3.2.0] heptan 2 -karboksilik asit ( IUPAC ) |
|||||||||||||||||||||
| Moleküler formül |
|
|||||||||||||||||||||
| Harici tanımlayıcılar / veritabanları | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| İlaç bilgileri | ||||||||||||||||||||||
| ATC kodu | ||||||||||||||||||||||
| İlaç sınıfı | ||||||||||||||||||||||
| özellikler | ||||||||||||||||||||||
| Molar kütle | 349.41 g · mol -1 | |||||||||||||||||||||
| Fiziksel durum |
sabit |
|||||||||||||||||||||
| Erime noktası |
199–202 °C (ayrışma) |
|||||||||||||||||||||
| çözünürlük |
suda az çözünür |
|||||||||||||||||||||
| güvenlik talimatları | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . | ||||||||||||||||||||||
Ampisilin , β-laktam antibiyotikler grubundan yarı sentetik, antibiyotik aktif bir maddedir . Gram pozitif patojenlere (bazı gram negatif çubuklara) karşı etkinliği nedeniyle, geniş spektrumlu bir antibiyotik veya geniş spektrumlu penisilin olarak sınıflandırılır . Kimyasal olarak ampisilin, aminopenisilinlerden biridir ve ilk olarak John C. Sheehan tarafından sentezlenmiştir.
farmakoloji
uygulama alanları
Geniş spektrumlu penisilinler, "geleneksel" penisilinlerin etkisiz olduğu her türlü enfeksiyon için kullanılır. Bunlar şunları içerir: Gastrointestinal sistem, solunum yolu, orta kulak, safra yolları ve idrar yollarının belirli enfeksiyonları. Özellikle standart penisilinlere doğal direnç gösteren gram negatif çubuklarla enfeksiyonların tedavisi için uygundurlar.
Hareket mekanizması
Bakteriolitik bakteriler bölünmüş sonra ampisilin setleri etkisi. Tüm β-laktam antibiyotiklerde olduğu gibi, yeni bir murein tabakasının oluşumu için gerekli olan D-alanin transpeptidaz enzimini bloke etmeye dayanır . Ampisilin, kararlı bir hücre duvarının yeni sentezini engeller. İnsan hücrelerinde murein tabakası bulunmadığı için insan hücrelerinin bölünmesi engellenmez.
Β-laktam antibiyotik ampisilin sadece bloklar içeren bakterilerin bölünmesi, siyanobakteri , aynı zamanda cyanelles bölünmesi, fotosentez aktif organellerinde glaucocystaceae ve kloroplastlar ve mesane yosunu , kuzu yosunları ( Marchantia polymorpha ) ve yosun eğrelti otları ( Selaginella nipponica ) . Ancak domates gibi daha gelişmiş damarlı bitkilerde plastidlerin bölünmesi üzerinde hiçbir etkileri yoktur. Bu, yüksek bitkilerde, plastid bölünmesindeki evrimsel değişiklikler nedeniyle, β-laktam antibiyotiklerinin artık kloroplastlar üzerinde artık herhangi bir etkisinin olmadığının bir göstergesidir.
Tolere edilebilirlik, yan etkiler
Ampisilin gibi diğer genişbant penisilinler, bitti amoksisilin de ağız yoluyla nispeten zayıf bağırsaktan absorbe çünkü kötü tolere alımı. Sonuç olarak, etken maddenin yüksek bir oranı bağırsakta kalır ve oradaki sindirim mikrobiyal kolonizasyonuna ( bağırsak florası ) zarar verir . Ampisilin ile gastrointestinal şikayetler çok yaygındır. Yan etkileri ishal, mide bulantısı ve kusmayı içerir. Bununla birlikte, çok nadir bir etki, psödomembranöz kolitin nedenidir .
En yaygın cilt reaksiyonlarından biri kurdeşendir .
Tüm penisilinlerde olduğu gibi, ampisilin sıklıkla bir alerjiyi tetikleyebilir ve bu da anafilaktik şoka (çok nadiren meydana gelir) yol açabilir. Sık görülen - ve alerjiyle karıştırılmaması gereken - aynı zamanda , ilk dozdan 7 ila 10 gün sonra, ilaç o zamana kadar bırakılmış olsa bile ortaya çıkabilen, kızamık benzeri bir ilaç döküntüsüdür ("ampisilin döküntüsü" adı verilen bir döküntü). . Bu ürtiker olmayan döküntü özellikle yaygındır ve enfeksiyöz mononükleoz ile bağlantılı olarak telaffuz edilir . Bu döküntünün ortaya çıkması, daha sonra penisilin veya türevlerinin (ampisilin gibi) kullanımına karşı konuşmaz .
Bazen transaminazlarda bir artış olabilir.
Baş ağrısı, baş dönmesi, kan sayımında değişiklikler ( eozinofili , nötropeni , anemi ), kan damarlarının inflamatuar reaksiyonu ( vaskülit ), interstisyel nefrit (böbrek iltihabı) ve solunum yollarını etkileyen laringeal ödem nadiren ve çok nadiren bildirilmiştir.
Diğer yollarla etkileşimler
Halinde , oral kontraseptifler (tablet formunda kontraseptifler, "doğum kontrol hapı"), bağırsak florasının etkileyen kan içine ve böylece azaltılmış etkinliğini doğum azaltılmış bir emilime neden olabilir.
Teorik nedenlerle, bakteriyostatik antibiyotiklerin etkinliklerini sınırladıkları için penisilinlerle kombine edilmemesi gerekliliği vardır . Bunun nedeni, penisilinlerin bakterilerin bölünme aşamasına müdahale etmesi ve bu nedenle bölünme bakteriyostatik ajanlar tarafından engellendiğinde herhangi bir saldırı noktası bulamamalarında görülmektedir. Ampisilin ve diğer penisilinlerin kombinasyonu olan fiili kullanımda bunun alakasız olduğu ortaya çıkıyor z. B. bakteriyostatik makrolidler ile test edilmiş ve kurulmuş standart bir tedavidir z. B. pnömoniden .
İndometasin , fenilbutazon , probenesid , salisilat ve sülfinpirazon kanda penisilin konsantrasyonunun uzamasına ve artmasına neden olur ve bu nedenle penisilinlerle birlikte alınmamalıdır.
Kontrendikasyonlar
Penisilin alerjisi, aktif bileşen ampisiline karşı aşırı duyarlılık.
kullanmak
Birincil amino grubu nedeniyle , ampisilin, benzil penisilinden (penisilin G) farklı olarak, oral alımdan sonra da etkilidir. Ampisilin, birkaç günlük bir süre boyunca günde birkaç kez oral veya parenteral olarak alınır .
Moleküler Biyoloji
Ampisilin moleküler biyolojide en yaygın kullanılan seleksiyon ajanlarından biridir . Bu içinde dönüşüm arasında vektörleri bakteriyel hücreler kültür ortamı hücre artırılması olan ilave. Sadece transformasyon sırasında ampisilin direncini taşıyan vektörü almış olan hücreler hayatta kalabilir. z'deki bu tür transgenik E. coli bakterilerine . B. LB ortamını seçici olarak yetiştirmek için 0,2 mg/ml ortamına kadar nihai bir konsantrasyon kullanılır. gibi diğer antibiyotikler B. Seçim ortamı için kanamisinler veya tetrasiklinler kullanılır.
sentez
Sentez, 6-aminopenisilanik asitten gerçekleştirilebilir .
Ticari isimler
Standacilin (A), jenerikler (D)
- Kombinasyon preparatları (ampisilin / sulbaktam)
Unasyn (A), Unasit (D), Jenerikler + Sulbaktam (D, A)
- Veteriner
Ampiciph, Ampisan, Ampitab, Aniclox, Apicin, Frommcillin, Gelstamp, Mastipent, Totocillin
İnternet linkleri
- Ampisilin için Vetpharm girişi , 4 Ağustos 2012'de erişildi.
Bireysel kanıt
- ^ A b The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals , 14. Baskı (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, ABD, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1 .
- ↑ a b Veri Sayfası Ampisilin trihidrat , Sigma-Aldrich'ten , 20 Ekim 2016'da erişildi ( PDF ).
- ↑ Teknik bilgi Ampisilin-ratiopharm (ürün özelliklerinin özeti) oranpharm GmbH'den - Temmuz 2007 itibariyle.
- ↑ a b Kasten, Britta ve Reski, Ralf (1997): β-Laktam antibiyotikleri bir yosunda ( Physcomitrella patens) kloroplast bölünmesini engeller, ancak domateste (Lycopersicon esculentum) engellemez. İçinde: Bitki Fizyolojisi Dergisi. 150, 1997, sayfa 137-140, doi : 10.1016 / S0176-1617 (97) 80193-9 .
- ↑ Tounou, E. et al . (2002): Ampisilin, Karaciğer Suyu Marchantia polimorfasının Kültürlenmiş Hücrelerinde Kloroplast Bölünmesini Engeller . İçinde: Cytologia 67 ; 429-434; doi : 10.1508 / sitoloji.67.429 .
- ↑ Izumi, Y. et al . (2003): Pteridofit Selaginella nipponica Fr. et Sav. İçinde: Bitki Hücresi Physiol . 44 (2); 183-189; PMID 12610221 ; PDF (ücretsiz tam metin erişimi).
- ↑ Marianne Abele-Horn: Antimikrobiyal Tedavi. Bulaşıcı hastalıkların tedavisi ve profilaksisi için karar desteği. Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz ve August Stich işbirliğiyle 2., gözden geçirilmiş ve genişletilmiş baskı. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4 , s. 338.
- ↑ Marianne Abele-Horn (2009), s. 338.
- ↑ Marianne Abele-Horn (2009), s. 338.
- ↑ Marianne Abele-Horn (2009), s. 338.
- ↑ Yönerge "Pnömoni, Toplum Kökenli, Tedavi ve Yetişkin Hastalarda önlenmesi" nin Pnömonoloji Alman Toplumu ve Solunum Tıp , 25 Şubat 2016 sürümü.