steroidler

Steroidlerin yapısı

Steroidler ( Yunanca στερεοειδές gelen στερεός Stereo Ses , Alman 'katı' ve sıfat eki -id , Latince sözcükler gelen eski Yunan -ειδής -eidḗs "[benzer isim ]" dan εἶδος Eidos "görünüm, şekil, tipi lipidlerin ") bir maddedir ( genellikle suda çözünmeyen lipofilik gruplara sahip moleküller ). Biçimsel olarak, steroid olan türevleri hidrokarbon Strean (siklopentanoperhidrofenantren). Steroidler izoprenoidlere , daha doğrusu triterpenoidlere aittir .

Doğal steroidler hayvanlarda, bitkilerde ve mantarlarda bulunur ; birçoğu düz endoplazmik retikulumda sentezlenir. Onların biyokimyasal görevleri üretimi arasında değişir vitamin ve seks hormonlarının ( androjenler erkek ve içinde östrojenler kadınlarda), safra asidi ve kurbağa zehirlere karşı kardiyak toksinlerin arasında digitalis ve zakkum .

Madde sınıfının adı, bilinen ilk steroid olan kolesterolden türetilmiştir . Hayvanlarda ve insan organizmasında kolesterol en önemli steroiddir; Buna karşılık, bitkiler sadece az miktarda içerir. Lipoproteinler ve steroid hormonları kolesterolden oluşur , örn. B. adrenal korteksin hormonları ( kortikosteroidler ). Steroid erkek seks hormonu testosteronun yapay türevleri , anabolik steroidler , kas geliştirme müstahzarları olarak kullanılır ve bu nedenle doping ajanları olarak da bilinirler .

Steroidlerin toplam sentezi ilk olarak 1939'da equilenin'de ve 1948'de her ikisi de aromatik steroid olan estron ile başarılı oldu . Kolesterol ve kortizon gibi aromatik olmayan steroidler söz konusu olduğunda, atılım 1951'de ABD'de Robert B. Woodward ve İngiltere'de Robert Robinson grupları tarafından bağımsız olarak sağlandı .

yapı

Steroidlerin temel yapısı sterandır . Yapısal bir ortak nokta, siklopentanoperhidrofenantren halkasıdır (istisna: D vitamini ). Steroidler katı bir moleküler şekle, genellikle nispeten yüksek bir erime noktasına sahiptir ve kristalize edilmesi kolaydır. Halka halkalarındaki asimetrik karbon atomlarının bir sonucu olarak, farklı şekilde katlanan çok sayıda yapısal izomer mümkündür. Doğada tüm olası kıvrımlar oluşmaz. Genel konvansiyona göre, metil grubunun karbon 10'daki konumu, izomerlerin sistematik isimlendirilmesi için bir referans noktası olarak hizmet eder: Metil grubuna trans -ständige , α (alfa) indeksi ile ikame edilmelidir, cis -ständige ile β (beta). Olarak safra asitleri z. B. A ve B halkaları cis bağlantılıdır (90 ° açı), bunlar 5β-androstanlara aittir. Tersine, steroid hormonları bu noktada trans- bağlanır ( 5α-androstanlar ). Alt gruplar kısaltılmıştır (ör. "-ol" = alkol grubu). Çift bağların konumu bir Δ (delta) ile gösterilir. Kolesterolün sistematik adı örn. B. Cholest-A5-en-3p-ol.

Steroid hormonlarının biyosentezi

Lanosterol sentezinin şematik gösterimi.

Steroidlerin biyosentezi temel olarak terpenlerin biyosentezi ile aynıdır . Önemli bir ara adım , bir triterpen olan skualene yol açar . Lanosterol , birkaç döngüsel bağlantı yoluyla oluşturulur. Sterangrundgerüst içeren bu steroid , üç metil grubunun ortadan kaldırılması, hidrojenasyon ve izomerizasyon kolesterolü sağlar . Aldosteron , testosteron ve kortizol kolesterolden üç farklı şekilde oluşur . Bu, adrenal kortekste ve erkek ve dişi gonadlarda ( testisler ve yumurtalık ) olur. Testosteron (erkek seks hormonu) ilk önce bir yumurtalık, üretilen dönüştürülmüş içine estradiol bir ile aromataz (bu enzimin dihidratlardır bir benzen halkası ile, steroid yapısının bir halka ) . Kolesterolden steroid hormonlarına kadar olan bireysel adımları katalize eden enzimler, genetik kusurlar tarafından bozulabilir. 21-hidroksilaz eksikliği nispeten yaygındır . Bu, kortizol ve aldosteron yolu bozulduğu için seks hormonlarının aşırı üretimine yol açar. Hastalığa adrenogenital sendrom denir .

Sökme

İnsanlarda steroidler, glisin veya taurin ile hidroksilasyon ve konjugasyon yoluyla karaciğerde suda çözünür hale getirilir ve safra yoluyla on iki parmak bağırsağına (ince bağırsağın ön kısmı) safra asitleri olarak atılır .

sınıflandırma

Edebiyat

  • Christoph Rüchardt: Steroidlerin keşfi ve yapısı. Heinrich Kilian (1855–1945), Adolf Windaus (1876–1959) ve Heinrich Wieland (1877–1957) tarafından yapılan eserler . İçinde: 550 yıl Albert Ludwig Freiburg Üniversitesi . Cilt 4. Alber, Freiburg im Breisgau 2007, ISBN 978-3-495-48254-4 , s. 207-210, uni-freiburg.de

İnternet linkleri

Vikisözlük: Steroid  - anlam açıklamaları , kelime kökenleri, eş anlamlılar, çeviriler

Bireysel kanıt

  1. ↑ üzerinde giriş steroidler. İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 2 Nisan 2014'te erişildi.
  2. ^ Zdzislaw ZE Sikorski: Gıda Lipidlerinin Kimyasal ve Fonksiyonel Özellikleri. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-420-03199-7 , sayfa 41.
  3. ↑ kolesterol. İçinde: Biyoloji Sözlüğü. Spektrum Akademik Yayınevi, Heidelberg, 1999.
  4. ^ Dünya Anti-Doping Ajansı: Yasaklanan Nedir? İçinde: https://www.wada-ama.org . WADA, 2021, erişim tarihi 18 Temmuz 2021 .
  5. ^ BİZ Bachmann , W. Cole, AL Wilds, J. Am. Chem. Soc., Cilt 61, 1939, sayfa 974, Cilt 62, 1940, sayfa 824.
  6. ↑ G. Anner, Karl Miescher , Experientia, Cilt 4, 1948, sayfa 25, Helv. Chim. Açta, Cilt 31, 1948, sayfa 2173, Cilt 32, 1949, sayfa 1957.
  7. ↑ RB Woodward, F. Sondheimer, D. Taub, K. Heusler, WM McLamore, J. Am. Chem.Soc., Cilt 74, 1952, sayfa 4223.
  8. ↑ HME Caldwell, JW Cornforth, SR Duff, H. Holtermann, R. Robinson, Chem. Ind., Londra, 1951, s. 389, J. Chem. Soc., Londra, 1953, s. 361.