Coniin

Yapısal formül
Genel
Soyadı	Coniin
diğer isimler	( S ) -2-propilpiperidin
Moleküler formül	C 8 H 17 N [( S ) -koniin] ; C 8 H 17 N · HBr {( S ) -koninin · hidrobromür } ; C 8 H 17 N · HCl {( S ) -koninin · hidroklorür } ;
Kısa açıklama	renksiz ila sarı-yeşilimsi sıvı
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
EC numarası	207-282-6
ECHA Bilgi Kartı	100.006.621
PubChem	441072
ChemSpider	389878
Vikiveri	Q421994
özellikleri
Molar kütle	127,23 g mol −1
Fiziksel durum	sıvı
yoğunluk	0,84-0,85 g cm -3
Erime noktası	−2 ° C ; 211 ° C {( S ) -koninin · hidrobromür} ; 221 ° C {( S ) -koninin hidroklorür} ;
kaynama noktası	166-166,5 ° C {( S ) -koni}
Buhar basıncı	23 saat Pa (61 ° C)
çözünürlük	orta derecede suda (100 ml suda 1 ml); etanol , dietil eter içinde kolayca çözünür ;
Kırılma indisi	1.4512 (22 ° C)
güvenlik talimatları
H ve P ifadeleri	H: 226-301-311-331-351
	P: 261-280-301 + 310-311
Toksikolojik veriler	100 mg kg- 1 ( LD 50 , fare , ağızdan ) ; 5 mg kg- 1 ( LD 50 , sıçan , ağızdan ) ; 6–7 mg kg −1 ( LD 50 , insan , oral ) ; 19 mg kg- 1 ( LD 50 , fare , iv ) ; 3 mg kg- 1 ( LD 50 , cat , iv ) ;
	Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . Kırılma indisi: Na-D çizgisi , 20 ° C

Coniin , piperidinden türetilen bir sahte alkaloiddir . Benekli baldıran otu ( Conium maculatum ) gibi bitkilerde oluşur ve nörotoksiktir . Coniins'in en bilinen kurbanı, MÖ 399'da baldıran verilen Yunan filozof Sokrates'tir . İdam edildi.

Doğal olay

Benekli zehir ( baldıran L.) bitkinin tüm parçaları içerdiği coniin kaynaklanır, 'fare idrar' gibi keskin kokuyor.

Benekli baldıran otuna ek olarak, köpek maydanozu ( Aethusa cynapium ) ve sarı sürahi bitkisi gibi diğer bitkilerde de coniin bulunur . Bitkilerin tüm kısımları toksin içerir, ancak tohumlar özellikle zengindir. Benekli baldıran otu,% 1.5 ile% 2.0 arasında piperidin alkaloidleri içerir .

Heidelberg eczacı Philipp Lorenz Geiger , Coniin'in keşfi olarak kabul edilir .

özellikleri

Coniin, fare idrarı kokusu ve keskin keskin tadı olan berrak, yağlı bir sıvıdır. Madde havada hızla kahverengiye döner. Coniin suda çok az çözünür (100 ml suda 1 ml), ancak etanol ve eterde çok iyi çözünür . Spesifik rotasyon [α] _D + 15.7 ° 'dir.

sentez

1886'da Albert Ladenburg , bir alkaloidin ilk sentezi olarak bir Knoevenagel yoğunlaşması yoluyla coniin sentezlemeyi başardı . Burada, 2-pikolin reaksiyona girer ile asetaldehid bir bazın varlığında bir baz ile , suyun eliminasyonu olan bir şekilde 2-propenylpyridine için hidrojene için rasemik coniine bir ilgili katalizör :

Coniin artık teknik olarak bugün bu şekilde üretilmiyor.

Conium alkaloids biyosentezi

Gibi N- methylconiine , conhydrin ve pseudoconhydrin, coniin ait grubuna Conium alkaloidler benekli katran bulunan, her hangi. Piperidin türevleri, ilk olarak bitki içinde sentezlenen tetramerizing dört Cı- ₂ , bir 3,5,7-Triokso- oluşturmak üzere birimleri oktanoik asit sonra, bu indirgeme ve , transaminasyonunu bunları siklize γ- için conicein . Tesis bu hammaddeden tüm koniyum alkaloidlerini üretebilmektedir. Lizin yoluyla daha önce tartışılan bir biyosentetik yol şimdi çürütüldü.

kullanım

Coniin, losyonlarda harici bir ağrı kesici olarak hidrobromür veya hidroklorür olarak kullanılırdı. Maddenin yüksek toksisitesinden dolayı, şu anda tıbbi kullanım bilinmemektedir.

Güvenlik talimatları ve toksikoloji

Coniin, mukoza zarları ve sağlam deri tarafından iyi emilir ve nikotin ve kürara benzer zehirli bir etki geliştirir , bu sayede motor sinirler başlangıçta uyarılır, ancak daha sonra felç olur. Bitkinin özsuyuyla temas, yanma hissiyle birlikte ciltte tahrişe neden olabilir. Coniin, yutulduğunda özellikle karakteristik, yakıcı tadı ile tanınabilir. In boyun - ve boğaz ağız aldıktan sonra aramaları mukozal tahriş ve artan tükürük salgılanması ileri-. Baş dönmesi, nefes darlığı, bronşiyal spazmlar, bilinç bulanıklığı , görme bozuklukları ve felç diğer semptomlardır. Yetişkinlerde maddenin ölümcül dozu, vücut ağırlığının kilogramı başına altı ila yedi miligrama karşılık gelen yaklaşık 500 mg'dır. Ölüm, tam bilinçte 0,5 ila 5 saat sonra göğüs kaslarının felç olmasıyla gerçekleşir.

Aksine nikotin ve tütün , bir anatoksini A bir siyanobakteri , bir sistine altın yağmur , ve epibatidin zehirli ok kurbağa ve bir arekolin çiğnenen biber, coniin sahip benzer asetilkolin reseptörleri üzerinde antagonistik bir etkiye skopolamin nightshade oluşur, mandrake veya dikenli elma gibi bitkiler.

Coniin da vardır anestetik etkisi böcekler , içinde salgılanması arasında nectaries (etobur) sarı bir sürahi bitki , bitki yakalamak av yardımcı olur.

İnternet linkleri

Bernhard Peter: Antik çağın ölüm iksiri: baldıran otu ve coniin

Bireysel kanıt

↑ ^a^b^c veri sayfası (±) -Coniine at Sigma-Aldrich , 12 Ağustos 2012'de erişildi ( PDF ).
↑ ^Bir^b^c üzerinde Girişi Coniin içinde bir GESTIS madde veritabanı IFA 9 Ekim 2007 tarihinde erişilen. (JavaScript gerekli)
^ ^A^b^c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs ve Biologicals , 14. Baskı (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, ABD, 2006; S. 421, ISBN 978-0-911910-00-1 .
↑ ^a^b^c H. PT Ammon: Hunnius Pharmaceutical Dictionary . de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1 .
↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-446.
↑ ^Bir^b üzerinde giriş Coniine içinde ChemIDplus veri tabanından Tıp Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Kütüphanesi (NLM)
^ WR Carlile: Pestisit Seçiciliği, Sağlık ve Çevre. S. 259, Cambridge University Press, 2006, ISBN 978-0-521-81194-1 .
↑ ^a^b K. Aktories, U. Förstermann, FB Hofmann: Genel ve özel farmakoloji ve toksikoloji. 9. baskı, s. 1076, Elsevier, Urban & Fischer, 2006, ISBN 978-3-437-44490-6 .
^ Deneysel Biyoloji ve Tıp Derneği Bildirileri. Cilt 35, sayfa 316, 1936.
^ Albert Gossauer: Biyomoleküllerin yapısı ve reaktivitesi , Verlag Helvetica Chimica Açta, Zürih, 2006, s. 424, ISBN 978-3-906390-29-1 .
↑ Geiger, Philipp Lorenz. İçinde: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers ve Urdang'ın Eczacılık Tarihi. Amerikan Eczacılık Tarihi Enstitüsü, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4 , s. 459.
↑ ^bir^b M. Hesse: Alkaloide , Helvetica Chimica Açta, 2000, ISBN 3-906390-19-5 .
^ Albert Ladenburg: Synthesis of the active Coniine , Reports of the German Chemical Society 19 (1886), pp. 2578-2583, doi : 10.1002 / cber.188601902215 .
↑ E. Glotter, L. Zechmeister: Organik doğal maddelerin kimyasındaki gelişmeler . Springer, 1971, ISBN 3-211-81024-2 .
↑ Gerhard Madaus: Biyolojik ilaçlar ders kitabı. Cilt II Olms, Hildesheim / New York 1979, ISBN 3-487-05891-X , sayfa 1082 (Leipzig 1938 baskısının yeniden basımı).

[Sigma-1] veri sayfası (±) -Coniine at Sigma-Aldrich , 12 Ağustos 2012'de erişildi ( PDF ).

[GESTIS-2] Bir^b^c üzerinde Girişi Coniin içinde bir GESTIS madde veritabanı IFA 9 Ekim 2007 tarihinde erişilen. (JavaScript gerekli)

[MERCK_Index-3] A^b^c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs ve Biologicals , 14. Baskı (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, ABD, 2006; S. 421, ISBN 978-0-911910-00-1 .

[Hunnius-4] H. PT Ammon: Hunnius Pharmaceutical Dictionary . de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1 .

[CRC-5] David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-446.

[ChemIDplus-6] Bir^b üzerinde giriş Coniine içinde ChemIDplus veri tabanından Tıp Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Kütüphanesi (NLM)

[7] WR Carlile: Pestisit Seçiciliği, Sağlık ve Çevre. S. 259, Cambridge University Press, 2006, ISBN 978-0-521-81194-1 .

[aspt-8] K. Aktories, U. Förstermann, FB Hofmann: Genel ve özel farmakoloji ve toksikoloji. 9. baskı, s. 1076, Elsevier, Urban & Fischer, 2006, ISBN 978-3-437-44490-6 .

[9] Deneysel Biyoloji ve Tıp Derneği Bildirileri. Cilt 35, sayfa 316, 1936.

[Gossauer-10] Albert Gossauer: Biyomoleküllerin yapısı ve reaktivitesi , Verlag Helvetica Chimica Açta, Zürih, 2006, s. 424, ISBN 978-3-906390-29-1 .

[Geiger-11] Geiger, Philipp Lorenz. İçinde: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers ve Urdang'ın Eczacılık Tarihi. Amerikan Eczacılık Tarihi Enstitüsü, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4 , s. 459.

[Hesse-12] r^b M. Hesse: Alkaloide , Helvetica Chimica Açta, 2000, ISBN 3-906390-19-5 .

[Ladenburg-13] Albert Ladenburg: Synthesis of the active Coniine , Reports of the German Chemical Society 19 (1886), pp. 2578-2583, doi : 10.1002 / cber.188601902215 .

[Glotter-14] E. Glotter, L. Zechmeister: Organik doğal maddelerin kimyasındaki gelişmeler . Springer, 1971, ISBN 3-211-81024-2 .

[15] Gerhard Madaus: Biyolojik ilaçlar ders kitabı. Cilt II Olms, Hildesheim / New York 1979, ISBN 3-487-05891-X , sayfa 1082 (Leipzig 1938 baskısının yeniden basımı).

Languages