epibatidin

Yapısal formül
(+) - epibatidinin yapısı
Genel
Soyadı epibatidin
diğer isimler
  • (+) - epibatidin
  • ( 1R , 2R , 4S ) - (+) - 2- (6-kloro-3-piridinil) -7-azabisiklo [2.2.1] heptan
Moleküler formül Cı- 11 , H 13 ClN 2
Kısa açıklama

beyaz katı [(+) - epibatidin dihidroklorür]

Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası
EC numarası 634-286-9
ECHA Bilgi Kartı 100.162.281
PubChem 3073763
İlaç Bankası DB07720
Vikiveri Q423783
özellikleri
Molar kütle 208.69 g mol -1 [(+) - epibatidin]
Fiziksel durum

sıvı [(+) - epibatidin]

Erime noktası

216–217 °C [(+) - epibatidin dihidroklorür]

çözünürlük

suda zayıf (10 g · l -1 [(+) - epibatidin · dihidroklorür] )

güvenlik talimatları
GHS tehlike etiketlemesi
06 - Zehirli veya çok zehirli

Tehlike

H ve P cümleleri H: 300-310
P: 264-280-302 + 350-310
Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Epibatidin bir bir alkaloid bir bisiklik yapı ile elde edilen deri bezi salgılamasının gelen zehirli ok kurbağa ( Epipedobates tricolor ) .

Zehirli ok kurbağası ( Epipedobates üç renkli )

Kurbağa başına 1 mg'dan daha az miktarlarda oluşur. Epibatidin aşan bir analjezik etki bölgesinin göre morfin yaklaşık 200 saat ve afinitesini nikotin nikotinik için asetilkolin reseptörleri 120 kat. Epibatidin güçlü bir analjeziktir , ancak insan kullanımı için çok toksiktir. Bu etki, diğer asetilkolin reseptör blokerleri benzer nikotin ile ilgili , tütün , gelen anatoksini A bir siyanobakteri , gelen coniin benekli katran , sistine gelen altın yağmur ve arekolin gelen çiğnenen biber .

Epibatidinin göre sadece az zehirli olmayan analjezik Tebanicline ( ABT-594 ) geliştirilen 1996'da biri olan, azetidinlerin . Gastrointestinal yan etkiler nedeniyle faz II'deki denemeler durduruldu, ancak benzer maddelerle ilgili araştırmalar devam ediyor.

Bireysel kanıt

  1. a b c d e veri sayfası (+) - Sigma-Aldrich'ten Epibatidin dihidroklorür , 16 Ağustos 2019'da erişildi ( PDF ).
  2. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals , 14. Baskı (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, ABD, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  3. Matthew J. Dowd: Epibatidin. (Artık çevrimiçi olarak mevcut değil.) In: phc.vcu.edu. Arşivlenmiş orijinal üzerine 8 Ağustos 2009 ; 16 Şubat 2017 tarihinde erişildi .
  4. Zin Sig Kim: 1,3-amino alkollerin asimetrik sentezi ve bunların azetidinler ve 1-azabisiklikler sentezi için uygulamaları (PDF; 1.1 MB), TH Aachen , tez, 2006.