Sitrik asit

Yapısal formül
Genel
Soyadı	Sitrik asit
diğer isimler	sitrik asit 2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilik asit ( IUPAC ) 3-karboksi-3-hidroksiglutarik asit 2-hidroksi-1,2,3-propan trikarboksilik asit 3-karboksi-3-hidroksipentandioik asit Oksitrikarbalilik asit Asit Sitrikum SİTRİK ASİT ( INCI ) E 330
Moleküler formül	C 6 H 8 O 7
Kısa açıklama	renksiz, kokusuz katı
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası 77-92-9 (susuz) 5949-29-1 (mono hidrat ) EC numarası 201-069-1 ECHA Bilgi Kartı 100.000.973 PubChem 311 DrugBank DB04272 Vikiveri Q159683
İlaç bilgisi
ATC kodu	A09 AB04
özellikleri
Molar kütle	192.13 g mol −1 (susuz) 210,14 g mol −1 (monohidrat)
Fiziksel durum	sıkıca
yoğunluk	1.665 g · cm −3 (18 ° C, susuz) 1.542 g cm- 3 (monohidrat)
Erime noktası	153 ° C (susuz) 100 ° C (monohidrat)
kaynama noktası	Ayrışma: 175 ° C'den itibaren
pK s değeri	pK s 1 = 3.13 pK s 2 = 4,76 pK s 3 = 6.4
çözünürlük	suda çok hafif ( 20 ° C'de 1450 g l −1 , monohidrat) suda çok hafif (25 ° C, susuz)
güvenlik talimatları
Lütfen ilaçlar, tıbbi cihazlar, kozmetikler, gıda ve hayvan yemi için etiketleme gerekliliğinden muafiyete dikkat edin GHS tehlike etiketi Tehlike H ve P ifadeleri H: 319 P: 280-305 + 351 + 338-337 + 313
Toksikolojik veriler	3000 mg kg- 1 ( LD 50 ,  sıçan ,  ağızdan )
Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Sitrik asit (alternatif yazım sitrik asit ), trikarboksilik ve meyve asitlerinden biri olan renksiz, suda çözünür bir karboksilik asittir . Susuz varyant ek olarak, sitrik asit bulunmaktadır monohidrat (Cı- ₆ , H ₈ O ₇  -h ₂ O) burada içeren bir molekül kristalizasyon suyu sitrik asit, molekül başına . Tuzları ve esterleri , sitrik asit olan sitratlar . Bir yapısal izomeri sitrik asit olduğu izositrik asit .

Tarih

Carl Wilhelm Scheele, sitrik asidi ilk kez 1784 yılında limon suyundan izole etti - bu yüzden adı. Bununla birlikte, sitrik asit, farklı bir isim altında da olsa , muhtemelen ilk simyacılar tarafından zaten biliniyordu. Daha 9. yüzyılda, Arap simyacı Jābir ibn Hayyān'un (Geber) sitrik asidi keşfettiği söyleniyor.

Limon sitrik asit içerir.

Oluşum

Sitrik asit döngüsünün basitleştirilmiş gösterimi

Sitrik asit, bitkiler alemindeki en yaygın asitlerden biridir ve tüm organizmalarda metabolik bir ürün olarak bulunur. Örneğin limon suyu% 5-7 sitrik asit içerir. Ancak elma, armut, vişne, ahududu, böğürtlen, kuş üzümü, kozalaklı ağaç, mantar, tütün yapraklarında, şarapta ve hatta sütte de bulunur.

Sitrik asit yaygındır çünkü sitrik asit döngüsünde (ayrıca trikarboksilik asit döngüsü, Krebs döngüsü) bir ara ürün olarak (adlandırılır) oluşur . Bu süreç , insanlar dahil tüm oksijen tüketen organizmaların karbonhidrat ve yağ asidi metabolizmasında önemli bir rol oynar . Bu döngü aynı zamanda amino asitlerin çoğunun inşası için temel moleküler yapıları sağlar .

Çıkarma ve sunum

Turunçgillerden imalat

Orijinal işleme göre, turunçgillerden sitrik asit elde edildi . Limon suyu, konsantre amonyak çözeltisi ile karıştırıldı, konsantre edildi ve süzüldü. Kolay çözünür amonyum sitrat , kalsiyum klorür ile çökeltilerek daha az çözünür kalsiyum sitrata dönüştürüldü. Çözelti tekrar süzüldü ve filtre keki, çökelmiş çözülmesi daha da zor olan kalsiyum sülfatla ( alçıtaşı ) % 25 kuvvetinde sülfürik asit içinde çözüldü . Başka bir filtrelemeden sonra bir sitrik asit çözeltisi elde edilir. Saf sitrik asit kristalizasyonla elde edilir.

Biyoteknik üretim

Sitrik asit endüstriyel olarak melas ve mısır gibi şekerli hammaddelerin fermente edilmesiyle üretilir . Aspergillus niger suşları fermantasyon için kullanılır. Özellikle ABD ve Çin'de , kalıbın transgenik varyantları sıklıkla kullanılmaktadır, ancak Avrupa'da buna izin verilmemektedir. Sitrik asit üretiminde özellikle üç koşul karşılanmalıdır:

1. Besin ortamında yüksek glikoz ve oksijen içeriği
2. Düşük pH (pH <3). Bir yandan, bu inhibe ikincil enzim sitrat sentaz içinde sitrik asit döngüsü , akonitaz . Bu kadar düşük bir pH değeri, enzimin optimum pH değerinden uzaktır ve aktivitesini büyük ölçüde azaltır . Bu, mantarların sitrik asidi yalnızca küçük bir ölçüde metabolize ettiği anlamına gelir . Öte yandan, mantar hücrelerinin dış zarı kararsız hale gelir ve sitrik asit, dış ortama salınır. Ek olarak, istenmeyen yabancı organizmalardan bulaşma riski , bu kadar düşük bir pH değerinde düşüktür.
3. Düşük Fe ²⁺ konsantrasyonu (<5 mg / l). Sonuç olarak, akonitaz yoksun kofaktör . Fe ²⁺ iyonları, potasyum hekzasiyanidoferrat (III) eklenerek bağlanır. Mn ²⁺ konsantrasyonları (<2 µg / l) ayrıca yüksek sitrat verimlerine yol açar.

Piyasadaki sitrik asitin saflığı ve toleransı büyük farklılıklar göstermektedir. Farklı Aspergillus niger suşları, belirli büyüme koşulları altında mikotoksin üretir . Bu maddelerin üretimi kontrollü koşullar altında gerçekleşmez. Yüksek oranda saflaştırılmış sitrik asitte küf kalıntısı yoktur.

özellikleri

Sitrik asit kristalleri ( polarize mikroskopla çekilmiş fotoğraf )

Fiziki ozellikleri

Susuz durumda sitrik asit, hafif ekşi tadı olan eşkenar dörtgen kristaller oluşturur. Sulu bir sitrik asit çözeltisi, karboksi grupları protonları ayırdığından ve dolayısıyla çözeltide hareketli yük taşıyıcıları ( iyonlar ) bulunduğundan, elektrik akımını iletir . Asit ayrılma sabitleri sitrik asit olan pKa _{s 1}  = 3.13, pKa _{s 2}  = 4.76 ve PK _{s 3}  = 6.4. Sitrik asidin kısmen veya tamamen ayrışmış asit kalıntısına sitrat denir. Suda çözünürlük için literatürde oldukça farklı değerler verilmiştir.

Kimyasal özellikler

Sitrik Asit Ayrışması

Sitrik asit, üç karboksi grubu  (-COOH) nedeniyle organik trikarboksilik asitlerden biridir . Ek olarak,  karbon omurgasının 3 konumundaki hidroksil grubu (-OH), bunu bir hidroksikarboksilik asit olarak tanımlar . Sitrik asit, metal iyonları için bir şelatördür .

Sitrik asit, karboksilik asitlere özgü birçok reaksiyona girer:

• Deprotonasyon / tuz oluşumu
• Karboksil karbon üzerindeki ikame reaksiyonları :
  • Esterifikasyon
  • Halojenleşme
  • Anhidrit oluşumu
  • Amidasyon

Sitrik asit, çeşitli oksitleyici maddelerle ( ör. Peroksitler veya hipokloritler ) oksitlenebilir . Reaksiyon koşullarına bağlı olarak P- ketoglutarik asit , oksalik asit , karbon dioksit ve su olabilir.

Küçük miktarlarda alınan sitrik asit , kalsiyumun emilimini desteklediği için dolaylı olarak kemik büyümesini destekler . Ancak daha büyük miktarlarda toksik etkisi vardır ( sıçanlarda LD ₅₀ : 3 g / kg).

İzomerler

Gelen izositrik asit , hidroksil grubu  (-OH), karbon omurgasının 2 konumunda yer almaktadır. Sitrik asitte 3. pozisyonda bulunan bu hidroksil grubunun pozisyonunda sitrik asitten farklıdır.

• 

  Sitrik asit

• 

  İzositrik asit

kullanım

Kalsiyum sitrat , sitrik asidin kalsiyum tuzu

Sitrik asit, kokusuz olduğu için genellikle kireç çözücü temizlik ürünlerinde bulunur. Asidik etkisinden dolayı, kalsiyum karbonatı tipik bir şelat kompleksi olan suda çözünür kalsiyum disitrato kompleksi [Ca (Cit) ₂ ] ⁴⁻ içinde çözer . Karmaşık dağılır sıcaklığı yükselir ve pH değeri yükselir ve suda çözünmeyen zaman kalsiyum sitrat Ca ₃ (Cit) ₂ çökelir . Fazla sitrik asit varsa kalsiyum sitrat tekrar çözünür. Tıkanma riski nedeniyle, kahve makineleri veya ısı eşanjörleri gibi ısıtmalı pompayla çalışan boru sistemlerinde kireç çözücü olarak sitrik asit çözeltisinin kullanılması önerilmez.

Kireç, demir ve eritilmesi için manganez bileşikleri bulunmaktadır tıkanmasına bir kuyu küçük bir ilave ile meydana sitrik asit ile birlikte askorbik asit (bir indirgeme maddesi olarak, alternatif olarak , sodyum ditiyonit ) kullanılır.

Sitrik asit ve tuzları için kullanılan koruma ve aynı zamanda için homojenleştirme olarak tuz erime gibi asitlendiricilerin veya asit düzenleyiciler içecekler, örneğin gıdaların. Bu içerdiği kabartma tozu ile birbirine yapışır sodyum hidrojen karbonat . Çoğu meyvenin doğal bir bileşeni olarak meyve sularında ( meyve asitleri ) bulunur. Sitrik asit, AB'deki çoğu gıdada E 330 numarası altında bir gıda katkı maddesi olarak sınırsız onaya sahiptir . İstisnalar, yalnızca sınırlı onayı olan çikolata ürünleri ve meyve suları ile bal, süt ve tereyağı gibi onayı olmayan bazı yiyeceklerdir. Peptizör görevi gördüğü için stabil süspansiyonlar üretmek için kullanılır . Balık yemeklerinde biyojenik aminleri uçucu olmayan tuzlara dönüştürebilir ve böylece balık kokusunu azaltabilir.

Gıdalarda çok sayıda sitrik asit kullanımı eleştirilmiştir çünkü kompleks yapıcı bir madde olarak alüminyumu çözer ve emilimini arttırır. Sitrik asit , diş minesindeki kalsiyum ve diğer mineralleri çözerek diş çürümesinin veya diş erozyonunun gelişimini destekler .

Sitrik asit ve sitratlar kanın pıhtılaşmasını önler. Bu nedenle bağışlanan kan, sitrat tampon çözeltisi içeren torbalarda saklanır . Pıhtılaşma analizleri için, kanın sitrat ile 9: 1 oranında (9 kısım kan + 1 kısım 0.11 mol / l sodyum sitrat ) karıştırıldığı sitratlı kan kullanılır . Hücre ayırıcılarda özel bir kullanım vardır. Bir damardan kan alınır, istenen kan bileşenleri ( örn. Trombositler ) cihazda ayrılır ve kalan kan damara geri döndürülür. Cihaz içerisindeki kana, tehlikeli pıhtı oluşturmaması için sitrat tamponu ilave edilir.

EDTA gibi sitrik asit, diş hekimliğinde kök kanal tedavileri için durulama solüsyonu olarak kullanılır .

Sitrik asit için diğer uygulama alanları:

• Sitrik asit, su yumuşatıcı ve alternatif çamaşır yumuşatıcı olarak kullanılmaktadır.
• Sitrik asit pasivasyon arasında paslanmaz çelik kullanılır. Bu işlemde serbest demir bileşenleri yüzeyden gevşetilir. Bu, pasif tabakada bir iyileşmeye ve dolayısıyla korozyona karşı korumada bir iyileşmeye yol açan krom-demir oranını etkiler.
• Sitrik asit, kozmetiklerin pH'ını ayarlamak için kullanılır, örn. B. cilt bakım losyonu veya kullanılan krem.
• Sitrik asit ayrıca yüksek dozlarda pas sökücü görevi görür .
• Sitrik asit, hidrotermal karbonizasyon yoluyla biyokömür üretiminde katalizör olarak kullanılır .

Sitrik asit trimetil ester , trietil sitrat ve Citronensäuretri- n -butil diğer şeylerin yanı sıra plastikleştirici olarak kullanılabilir.

Edebiyat

• Rolf D. Schmid : Biyoteknoloji ve Genetik Mühendisliği Cep Atlası. 2. Baskı. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31310-9 .
• Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer : Biyokimya. 6. baskı. Spectrum Akademik Yayınevi, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5 .
• Donald Voet, Judith G. Voet: Biyokimya. 3. Baskı. John Wiley & Sons, New York 2004, ISBN 0-471-19350-X .

İnternet linkleri

Vikisözlük: Sitrik asit  - anlamların açıklamaları , kelime kökenleri, eşanlamlılar, çeviriler

Vikisözlük: Sitrik asit  - anlamların açıklamaları, kelime kökenleri, eşanlamlılar, çeviriler

Bireysel kanıt

1. ↑ giriş SİTRİK ASİT içinde Cosing veritabanının 2019 28 Aralık erişilen Avrupa Komisyonu,.
2. ↑ ilgili kayıt E 330: Sitrik asit 27 Haziran 2020 tarihinde erişilen gıda katkı maddeleri, Avrupa veritabanında depolanır.
3. ↑ ^{bir b c d e f g} ile Girdi sitrik asit içinde bir GESTIS madde veritabanı IFA , 10 Ocak 2017 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)
4. ↑ ^{a b c d} Sitrik asit girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 11 Temmuz 2014'te erişildi.
5. ↑ ^{a b c} Christian Beyer: Kantitatif inorganik analiz: teori ve pratiğin eşlikçisi . Springer Science & Business, 1996, ISBN 3-528-06779-9 , s. 96 ( Google kitap aramasında sınırlı önizleme ).
6. ↑ ^{a b c d e} Citric acid veri sayfası , 30 Kasım 2009'da erişilen Sigma-Aldrich'ten ( PDF ).Şablon: Sigma-Aldrich / isim verilmemişŞablon: Sigma-Aldrich / tarih verilmemiş
7. ^ Karl-Friedrich Arndt, Axel Satzger: Langenscheidt uzman sözlüğü kimya ve kimya teknolojisi İngilizce Almanca-İngilizce . Ed .: Dresden Teknik Üniversitesi . Langenscheidt, Berlin 2009, ISBN 978-3-86117-476-9 ( Langenscheidt Chemie'den çevrimiçi uzman sözlükleri: sitrik asit ve sitrik asit için arama ). 
8. ^ Almanca Yazım Denetimi Konseyi Sözlüğü
9. ↑ Frank H. Verhoff: Sitrik Asit. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
10. ↑ Walid A. Lotfy, Khaled M. Ghanem, Ehab R. El-Helow: Yeni bir Aspergillus niger izolatı ile sitrik asit üretimi: II. İstatistiksel deneysel tasarımlarla proses parametrelerinin optimizasyonu. İçinde: Bioresource Technology (2007), Cilt 98, Sayı 18, sayfa 3470-3477, doi: 10.1016 / j.biortech.2006.11.032 . PMID 17317159 .
11. ↑ 5 Mart 2016'da erişilen Merck'ten sitrik asit veri sayfası (PDF) .
12. ↑ OECD : Sitrik asit için Tarama Bilgi Veri Seti (SIDS) İlk Değerlendirme Raporu (SIAR) , 5 Mart 2016'da erişildi.
13. ↑ Martina Vavrusova, Leif H. Skibsted: Kalsiyum sitratın sulu çözünürlüğü ve endotermik çözünme ve ekzotermik kompleks oluşumu arasında bir denge olarak tetrahidrat ve heksahidrat arasındaki dönüşüm . In: International Dairy Journal . bant 57 , Haziran 2016, s. 20–28 , doi : 10.1016 / j.idairyj.2016.02.033 : "Fazla sitrat kalsiyum sitrat çözünürlüğünü artırırken doymuş çözeltinin kalsiyum iyonu aktivitesini düşürdü [...]" 
14. ↑ Patent No. DE19953807A1; Patent no .: EP 0456271A1.
15. ↑ ZZulV : Ek 4 (Bölüm 5, Paragraf 1 ve Bölüm 7'ye kadar) Sınırlı katkı maddeleri .
16. ↑ Sözde "Sağlık Merkezi" nin bir makalesinde aşağıdaki kaynaklardan bahsedilmektedir:
    • Federal Risk Değerlendirme Bürosu'nun 24 Şubat 2005 tarihli görüşüne göre, şeker ve içeceklerde yüksek seviyelerde sitrik asit diş hasarı riskini artırmaktadır .
    • C. Swain, GB Chainy: Alüminyum sülfat ve sitrik asit alımının, gelişen genç civcivlerin serebral hemisfer ve karaciğerindeki lipid peroksidasyonu ve süperoksit dismutaz ve katalaz aktiviteleri üzerindeki etkileri. İçinde: Moleküler ve hücresel biyokimya . Cilt 187, Sayılar 1-2, Ekim 1998, s. 163-172. PMID 9788754 .
    • P. Slanina, W. Frech, LG Ekström, L. Lööf, S. Slorach, A. Cedergren: Diyetteki sitrik asit, antasitlerde alüminyumun emilimini arttırır. İçinde: Klinik kimya . Cilt 32, Sayı 3, Mart 1986, sayfa 539-541. PMID 3948402 .
17. ↑ Vollrath, Hopp: Sitrik asit: bir biyoteknolojik ürün örneği. İçinde: Yaşam Bilimlerinin Temelleri , Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-29560-9 .
18. ↑ Profesör Blum'un medya teklifi: Kozmetikte sitrik asit .
19. ↑ Peter Brandt: "Hidrotermal karbonizasyon": CO ₂ oluşumunu en aza indirmek veya hatta önlemek için dikkate değer bir olasılık mı? İçinde: Tüketicinin Korunması ve Gıda Güvenliği Dergisi , 2009, 4 (2), s. 151–154; doi: 10.1007 / s00003-009-0472-7 .