Bikukülin
| Yapısal formül | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Genel | ||||||||||||||||||||||
| Soyadı | Bikukülin | |||||||||||||||||||||
| diğer isimler |
( 6R ) - 6-[( 5S )-6-metil-5, 6, 7, 8-tetrahidro [1,3] dioksolo [4.5- g ] izokinolin-5-il] furo [3.4 - e ] [ 1,3] benzodioksol-8 (6 H ) - bir ( IUPAC ) |
|||||||||||||||||||||
| Moleküler formül | C 20 H 17 HAYIR 6 | |||||||||||||||||||||
| Kısa açıklama |
beyaz ila sarımsı toz |
|||||||||||||||||||||
| Harici tanımlayıcılar / veritabanları | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| özellikleri | ||||||||||||||||||||||
| Molar kütle | 367,35 g mol- 1 | |||||||||||||||||||||
| Fiziksel durum |
sıkıca |
|||||||||||||||||||||
| çözünürlük |
Etanol içinde 5 mM'ye ve DMSO'da 100 mM'ye kadar çözünür, ayrıca benzen, kloroform ve etil asetat içinde |
|||||||||||||||||||||
| güvenlik talimatları | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . | ||||||||||||||||||||||
Bicuculline bir alkaloid ve güçlü, seçici ve rekabetçi bir GABA A reseptörü - antagonistidir .
Oluşum
Soluk sarımsı, ışığa duyarlı madde ilk kez 1932 yılında , ona adını veren kapüşonlu kalp çiçeğinden ( Dicentra cucullaria ) elde edilen bir ekstrakte bulundu . Bunun yanı sıra diğer kalp çiçeklerinde ve fume familyasına ait olan lark mahmuzlarında da bulunur .
etki
Bikuculline, GABA A reseptörlerini bloke eder. Bu reseptörler, iyonların, bu durumda negatif yüklü klorürün hücre içine geçmesine izin veren iyon kanallarıdır . Negatif yükün hücre içine taşınması, sinir hücrelerini hiperpolarize eder ve onları daha az uyarılabilir hale getirir. Kanalların tıkanması, inhibisyonu bloke eder ve bu nedenle sinir sistemi üzerinde heyecan verici ve sarsıcı bir etkiye sahiptir . Bicuculline zehirlenmesinin semptomları epilepsi semptomlarına benzer .
Bir GABA antagonisti olarak bicuculline, mersin bitkisinden elde edilen bitki zehiri pikrotoksinine ve sentetik aktif bileşen olan gabazin'e benzer . Önemli GABA agonist olan muscimol , toksinleri, bir sinek mantarı , ve aktif terkip maddesi baklofen .
Uygulamalar
Bicuculline, temel araştırmalarda, örneğin epilepsiyi in vivo incelemek ve GABA A reseptörlerini in vitro bloke etmek için laboratuvar testlerinde kullanılır .
GABA A reseptör kanalları üzerindeki seçici etkisine ek olarak, Ca2 + ile aktifleştirilmiş potasyum kanallarını da bloke eder ve mantar sporlarının büyümesini baskılar.
GABA A reseptörü üzerindeki farmakolojik olarak etkili bikukülin konsantrasyonları birkaç μM'dir. Bikuculline suda son derece az çözünür olduğundan, genellikle DMSO'da uygulanır.
GABA A reseptörleri, benzodiazepinlerin ve ilgili anksiyolitik farmasötiklerin birincil hedefidir . Bicuculline, bir GABA A reseptör antagonisti rolüyle , bu maddelerin etkilerini nötralize edebilir.
Ayrıca bakınız
Bireysel kanıt
- ↑ a b Veri Sayfası (+) - Enzo Life Sciences'tan Bicuculline , erişim tarihi 3 Aralık 2014.
- ↑ a b c veri sayfası (+) - Sigma-Aldrich'te Bicuculline , 22 Ekim 2016'da erişildi ( PDF ).
- ↑ Abcam: Bicuculline , 4 Ekim 2014'te erişildi.
- ↑ Tocris: bicuculline , 4 Ekim 2014'te erişildi.
- ↑ K. Starke: Sinir sisteminin farmakolojisinin temelleri. İçinde: K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann ve K. Starke (editörler): Genel ve özel farmakoloji ve toksikoloji. 11. baskı, Münih, Elsevier GmbH 2013, s. 95–125, burada s. 115–116. Mayıs ISBN 978-3-437-42523-3 .
- ^ Manske, RHF: Fumaraceous Bitkilerin Alkaloitleri. II Dicentra cucullaria (L.) Bernh. . İçinde: Kanada Araştırma Dergisi . 7, 1932, s. 265-269. doi : 10.1139 / cjr32-078 .
- ↑ İsrailov, IA, Melikov FM, Murav'eva DA: Dicentra'nın Alkaloidleri . İçinde: Doğal Bileşiklerin Kimyası . 20, 1984, s. 74-76. doi : 10.1007 / BF00574796 .
- ↑ a b Basha SA, Mishra RK, Jha RN, Pandey VB, Singh UP: Corydalis chaerophylla'dan izole edilen berberin ve (±) -bisülinin bazı mantarların spor çimlenmesi üzerindeki etkisi . İçinde: Folia Microbiologica . 47, 2002, s. 161-165. doi : 10.1007 / BF02817675 .
- ^ W. Bautista, J. Aguilar, JE Loeza-Alcocer, R. Delgado-Lezama: Kaplumbağa omuriliğindeki GABAA reseptörleri tarafından monosinaptik refleksin pre ve postsinaptik modülasyonu. In: The Journal of Physiology. Cilt 588, Sayfa 14 Temmuz 2010, sayfa 2621-2631, doi: 10.1113 / jphysiol.2010.188979 , PMID 20519320 , PMC 2916992 (ücretsiz tam metin).
- ^ Makoto Taketani: Ağ Elektrofizyolojisindeki Gelişmeler. Springer Science & Business Media, 2006, ISBN 978-0-387-25858-4 , s. 305f ( Google kitap aramasında sınırlı önizleme ).
- ^ BH Liu, GK Wu, R. Arbuckle, HW Tao, LI Zhang: Tekrarlayan uyarıcı devre ile kortikal frekans ayarlamasını tanımlama. In: Nature Neuroscience . Cilt 10, sayı 12, Aralık 2007, s. 1594-1600, doi: 10.1038 / nn2012 , PMID 17994013 , PMC 2447868 (serbest tam metin).
- ↑ Söderfeldt B., Kalimo H., Olsson Y., Siesjö BK: Bikuculline kaynaklı epileptik beyin hasarı . İçinde: Acta Neuropathologica . 62, 1983, s. 87-95. doi : 10.1007 / BF00684924 .
- ↑ R. Khawaled, A. Bruening-Wright, JP Adelman, J. Maylie: Küçük iletkenli kalsiyumla aktive olan potasyum kanallarının bicuculline bloğu. İçinde: Pflügers Arşivi - Avrupa Fizyoloji Dergisi . Cilt 438, Sayı 3, Ağustos 1999, sayfa 314-321, PMID 10398861 .
- ^ H. Dickinson-Anson, MH Mesches, K. Coleman, JL McGaugh: Amigdalaya uygulanan bikülin, benzodiazepin kaynaklı amneziyi bloke eder. İçinde: Davranışsal ve sinir biyolojisi. Cilt 60, Sayı 1, Temmuz 1993, sayfa 1-4, PMID 8216155 .