Striknin

Yapısal formül
Strikninin yapısal formülü
Genel
Soyadı Striknin
diğer isimler

(-) - striknin

Moleküler formül C 21 H 22 N 2 O 2
Kısa açıklama

renksiz, acı tadı olan kristaller

Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası 57-24-9
EC numarası 200-319-7
ECHA Bilgi Kartı 100,000,290
PubChem 441071
Kimyasal Örümcek 389877
Vikiveri Q194406
özellikler
Molar kütle 334.42 g mol -1
Fiziksel durum

sabit

yoğunluk

1,36 gr cm- 3

Erime noktası

268 ° C

kaynama noktası

270 °C (6,7 saat Pa )

çözünürlük

suda kötü (143 mg l -1)

güvenlik talimatları
(EC) No. 1272/2008 (CLP) Düzenlemesinden gelen GHS tehlike etiketlemesi , gerekirse genişletilir
06 - Zehirli veya çok zehirli 09 - Çevre için tehlikeli

tehlike

H ve P cümleleri H: 300-310-410
P: 264-273-280-301 + 310-302 + 350-310
toksikolojik veriler

2.35 mg kg -1 ( LD 50fareoral )

Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Strychnine'in 3D modeli

Strychnine [ ʃtʁɪçˈniːn ] çok zehirli bir alkaloiddir . İndol alkaloidleri grubundaki Strychnos alkaloidlerine aittir . Küçük dozlarda bile striknin kasların sertleşmesine neden olur. Striknin bir şekilde çok düşük dozlarda kullanılan analeptic ve üzerinde katkılama listesi. Geçmişte fare zehiri olarak da kullanılmıştır .

Öykü

Strychnine ilk olarak 1818'de Fransız eczacılar Pierre Joseph Pelletier ve Joseph Bienaimé Caventou tarafından izole edildi . Strikninin karmaşık yapısının aydınlatılması, 1946'da Sir Robert Robinson'ın yerini aldı . 1954 yılında Robert Burns Woodward nihayet başardı kimyasal sentez striknin. Sir Robert Robinson ve Robert Burns Woodward bu başarılarından dolayı Nobel Ödülü (1947 ve 1965) ile onurlandırıldılar. O zamandan beri, bir dizi kimyager bir enantioselektif sentez elde etti .

özellikler

Striknin nitrat ayrıca karakteristik prizmatik kristaller oluşturur

Striknin, suda zor çözünen , ancak alkollerde - örneğin etanolde - veya kloroformda kolayca çözünen renksiz, son derece acı tadı olan prizma şeklinde kristaller oluşturur .

Aksiyon modu

Striknin a, rekabet edici bir antagonist olarak glisin reseptörü . Bu, sinir sisteminde , özellikle omurilikte, glisin reseptöründeki inhibitör nörotransmiter glisinin yerini aldığı anlamına gelir . GABA ile birlikte glisin, en önemli inhibitör nörotransmitterlerden biridir. Glisin için söz konusu reseptör , omurilikteki bir klorür kanalıdır . Striknin bu reseptörün aktivasyonunu engeller ve böylece glisinin inhibe edici etkisini önler. Bu, striknin zehirlenmesi semptomlarına neden olan omurilik sinirlerinin aşırı uyarılmasına yol açar. Striknin, tetanospazmin gibi bu kanalı bozan diğer toksinlere benzer şekilde çalışır .

zehirlenme

30 ila 120 mg striknin miktarı yetişkin bir insan için ölümcül olabilir. Striknin, mukoza zarlarından hızla emilir. 15 mg veya daha fazla subkutan veya intravenöz miktarlar ölümcül olabilir. Zehirlenme durumunda hemen acil doktor çağırılmalıdır. Acil tedavi, standart olarak benzodiazepinlerin ( diazepam gibi ) kullanımını içerir .

Zehirlenme belirtileri şunlardır:

  • Nefes darlığı
  • Titreme / kas seğirmesi
  • şiddetli kasılmalar

Dedektif romanlarındaki tasvirin aksine, striknin (oral) zehirlenme yoluyla cinayet için pek uygun değildir , çünkü hala 1: 130.000'lik bir seyreltmede tadılabilir. Ancak, striknin zehirlenmesine atfedilebilen izole cinayetler belgelenmiştir. Seri katil Thomas Neill Krem öldürdü yaptığı bazı kurbanların ABD ve İngiltere striknin yardımıyla.

Panzehir, zehirlenme için ilk yardım

Striknin yutulursa aktif kömür kullanılabilir önlemek vücuda zehir daha emilimi, laksatifler kullanılabilir zehir salgılanmasını . Cilt veya gözle teması halinde etkilenen bölge su veya polietilen glikol ile temizlenmelidir. Fizostigmin, striknin için bir panzehir olarak kullanılır ve bunun tersi de geçerlidir. Striknin zehirlenmeleri sıklıkta tedavi ile ilgili ilaçlar ile benzodiazepin grubu (örneğin , diazepam inhibitör etkisini arttırmak), GABA reseptörlerinin ve böylece striknin toksikolojik etkisini önler.

oluşum

Strychnine, yaygın yer fıstığı ( Strychnos nux-vomica ) ve Ignatius yer fıstığının ( Ignatia amara ) tohumlarında bulunur .

sentez

Strikninin klasik toplam sentezi Woodward'a (1954) kadar gider. O zamandan beri bileşik, organik kimyagerler için her zaman ilginç bir hedef olmuştur.

Strikninin toplam sentezlerine genel bakış

kullanmak

doping

Striknin, analeptik (uyarıcı) etkisinden dolayı 1945 yılından sonra doping listesine eklenmiştir . Sırasında maraton de 1904 Olimpiyatları'nda , Thomas Hicks aldı brendi striknin.

At 2016 Yaz Olimpiyatları , Issat Artykow halterci Kırgız striknin tüketen diskalifiye ve onun bronz madalya dönmek zorunda kaldı.

Bir sarhoş edici olarak striknin

0,5 ila 5 mg'lık dozlarda, striknin, öfori ve yoğun renk algısı ile güçlü bir uyarılmaya yol açar . 1920'lerden beri, özellikle Asya'da sigara içmek için kullanılan eroine striknin eklenmiştir; bu yerinden edilmiş eroin, 1973/1974'ten beri Avrupa'da (Hollanda ve İtalya) da görülmüştür. Striknin, eroinin neden olduğu solunum depresyonunu telafi etmeye hizmet eder ve böylece daha yüksek dozlar sağlar.

Bir ilaç olarak striknin

Gelen Ayurveda tıbbı striknin önemli bir rol oynar ve örnek için iştah kaybı, ateş, kaybı olan anemi , lumbago ve teşvik peristalizm uyguladı. Geçmişte sıklıkla afrodizyak olarak kullanılmıştır . Gastrointestinal ve kardiyovasküler şikayetlerin yanı sıra 'sinirlilik', depresyon ve migren gibi çeşitli hastalıklar için popüler olarak kullanılmıştır. Adolf Hitler'in 1936'dan 1943'e kadar gaz için günlük striknin aldığı söyleniyor. Fıstık fıstığı ve Ignatius fasulyesinin striknin içeren tohumları , diğer şeylerin yanı sıra adet ağrısı, baş ağrısı, depresif ruh hali, romatizmal ağrı ve astım tedavisi için Nux vomica ve Ignatia isimleri altında homeopatide kullanılır . Yeterli homeopatik güçlendirme ile, bu homeopatik preparatlar striknin içermez veya çok az miktarda içerir ve bu nedenle tipik etkileri veya yan etkileri yoktur.

Modern tıpta, radyoaktif olarak etiketlenmiş striknin, glisin reseptörlerini tespit etmek için bir izleyici olarak kullanılır .

Analitik

Strikninin güvenilir kalitatif ve kantitatif tespiti kromatografik yöntemlerle mümkündür . Ancak ince tabaka kromatografisi nadiren kullanılır ve genellikle kalitatif bir test olarak yalnızca nispeten yüksek konsantrasyonların varlığında kullanılır. Karmaşık test materyali mevcutsa, yeterli numune hazırlama adımları gereklidir. Günümüzde en sık kullanılan yöntemler GC/MS eşleşmesi veya HPLC'nin kütle spektrometrisi ile bağlanmasıdır . İkinci yöntemler, doping kontrolleri ve adli tıpta kullanım için de uygundur .

Ayrıca bakınız

İnternet linkleri

Vikisözlük: Strychnine  - anlam açıklamaları , kelime kökenleri, eş anlamlılar, çeviriler

Bireysel kanıt

  1. Bir b üzerinde giriş striknin. İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 22 Haziran 2014'te erişildi.
  2. bir b c d e f ile Girdi striknin içinde arasında GESTIS madde veritabanı IFA , 1 Şubat 2016 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)
  3. üzerinde giriş Strychnine içinde sınıflandırılması ve Etiketleme Envanteri Avrupa Kimyasallar Ajansı (AKA), 1 Şubat erişilen, 2016 Üreticileri veya distribütörler olabilir genişletmek uyumlaştırılmış sınıflandırma ve etiketleme .
  4. a b R. B. Woodward, Michael P. Cava, WD Ollis , A. Hunger, HU Daeniker, K. Schenker: THE TOTAL SENTEZ OF STRCHNINE. İçinde: Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 76, 1954, s. 4749, doi: 10.1021 / ja01647a088 .
  5. Umer Chaudhry: Sıçanların akut medüller beyin sapı bölümlerinde hipoksiye bağlı yayılan depresyon atakları . Göttingen 2011, DNB  1042344914 , s. 15–16 , urn : nbn: de: gbv: 7-webdoc-2907-7 (tez, Göttingen Üniversitesi).
  6. ^ Stanley I. Heimberger, A. Ian Scott: Strikninin Biyosentezi . İçinde: Kimyasal İletişim . Numara. 6 , 1 Ocak 1973, doi : 10.1039 / c39730000217 .
  7. DocCheck şirketinin bir wiki'si olan Flexikon'da fizostigmin girişi 25 Kasım 2015'te erişildi.
  8. M. Cloetta: Çalışma ve uygulama için toksikoloji ders kitabı. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90813-2 , s. 293 ( Google kitap aramada sınırlı önizleme ).
  9. Behrends, Jan C.: Çift Seri Fizyoloji . 2., revize edildi. Baskı. Thieme, Stuttgart 2012, ISBN 978-3-13-138412-6 .
  10. Strikninin Yeni Toplam Sentezleri . İçinde: Angewandte Chemie . kaset 106 , hayır. 11 , 1994, s. 1204-1209 , doi : 10.1002 / anie.19941061106 .
  11. Kathryn Harkup: Olimpiyat altınına yol açan zehir ve brendi kokteyli. İçinde: Muhafız . 21 Temmuz 2016, 20 Şubat 2020'de erişildi .
  12. Halter: Bronz kazanan Artykow dopingden suçlu bulundu. İçinde: spiegel.de . 18 Ağustos 2016. Erişim tarihi: 18 Ağustos 2016.
  13. Thomas Geschwinde: Uyuşturucular: Piyasa biçimleri ve eylem biçimleri. 5. baskı, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6 , s. 545.
  14. Gabrielle Drunecky: Eroin içinde striknin ( Memento Haziran 25, 2004 , Internet Archive ). Bilgi ve Dokümantasyon Birimi, Viyana, 2002.
  15. Thomas Geschwinde: Uyuşturucular: Piyasa biçimleri ve eylem biçimleri. 5. baskı, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6 , s. 308.
  16. a b c Rudolf Hansel : Hager'in Farmasötik Uygulama El Kitabı. Cilt 6: İlaçlar P-Z. 5. baskı. Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0 , s. 835-837.
  17. ^ Volkmar Sigusch: Pratik Cinsel Tıp. Deutscher Ärzteverlag, 2005, ISBN 3-7691-0503-6 , s. 70.
  18. ^ Ernst Günther Schenck : Hasta Hitler. Droste Verlag, 1989, s. 199-201.
  19. Markus Wiesenauer, Suzann Kirschner-Brouns: Homeopati - Büyük el kitabı. Gräfe ve Unzer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8338-0034-4 , s. 391.
  20. ^ Y. Li, H. Zhang, J. Hu, F. Xue, Y. Li, C. Sun: Zayıflama fonksiyonel gıdalarda yedi katkı maddesinin aynı anda belirlenmesi için bir GC-EI-MS-MS yöntemi. İçinde: Kromatografik Bilim Dergisi . 50 (10), 2012, s. 928-933. PMID 22732254
  21. SS Kataev, EA Krylova: Kütle seçici detektörlü gaz kromatografisi ile kan ve idrarda strikninin kantitatif tayini. İçinde: Sud Med Ekspert. 53 (6), Kasım-Aralık 2010, s. 35-38. PMID 21404532
  22. SW Ng, CK Ching, AY Chan, TW Mak: Sıvı spektrometre-tandem kütlesi kullanılarak insan idrarında ve bitkisel numunelerde 22 toksik bitki alkaloidinin (aconitum alkaloidleri, solanlı tropan alkaloidleri, sophora alkaloidleri, striknos alkaloidleri ve kolşisin) eşzamanlı tespiti İçinde: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 942-943, 30 Aralık 2013, s. 63-69. PMID 24216273