Glukuronik asit

Yapısal formül
Glukuronik asidin yapısı
β- D- glukuronik asit
Genel
Soyadı Glukuronik asit
diğer isimler

(2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -3,4,5,6-tetrahidroksitetrahidropiran-2-karboksilik asit

Moleküler formül C 6 H 10 O 7
Kısa açıklama

renksiz katı

Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası
EC numarası 229-486-4
ECHA Bilgi Kartı 100.026.807
PubChem 65041
ChemSpider 58552
DrugBank DB03156
Vikiveri Q409216
özellikleri
Molar kütle 194,14 g mol −1
Fiziksel durum

sıkıca

Erime noktası

165 ° C

pK s değeri

3.18

çözünürlük

su ve etanolde çözünür

güvenlik talimatları
GHS tehlike etiketi
GHS piktogramları yok
H ve P ifadeleri H: H ibaresi yok
P: P cümlesi yok
Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Glukuronik asit (ya da glukuronat sıklıkla), kısaltılmış için GlcA biyokimyasal olarak açısından , bir üronik asit ve D - glukoz , bu farklılık olan oksidasyon halinde bir altıncı karbon (C6), ilgili karboksi grubu mevcut olduğu yerine bir hidroksil grubu . Bitki ve hayvan organizmalarında bulunur.

İnsan metabolizmasında, madde özellikle detoksifikasyon için kullanılır ( biyotransformasyonun faz II'si ): Toksinler ve ilaçlar veya östrojen gibi steroid hormonlar , glukuronik asit ( glukuronidasyon ) ile birleştirilerek suda çözünür hale getirilir ; bu konjugatlar daha sonra daha kolay atılabilir. Glukuronik asit ayrıca glikozaminoglikanların ( kıkırdak ) bir bileşenidir . Aynı zamanda askorbik asidin biyosentezi için de başlangıç ​​noktasıdır .

Asit suda ve alkolde çözünür , erime noktası 165 ° C'dir. Mutarotasyon kristalin formda görülür .

fizyoloji

( 1 ) Tollens / Fischer, ( 2 ) Haworth , ( 3 ) koltuk gösterimi ve ( 4 ) stereokimyasal görünümde α- D- glukuronik asit

Glukuronik asidin biyosentezi, glikojen oluşumu sırasında üretilen UDP-glikozdan başlar . Bu, UDP-glikoz-6-dehidrojenaz yardımıyla UDP-glukuronata dönüştürülür. UDP'ye bağlandığında, glukuronik asit, suda çözünürlüğünü artıran UDP-glukuronosiltransferaz aracılığıyla diğer ligandlara kolaylıkla aktarılır. Kıkırdak oluşturmak için UDP-glukuronat edilecek olan taşınan içine endoplazmik retikulumun ile yardımıyla UDP-glukuronat taşıyıcı bu dönüştürülür için UDP-α- D -xylose vasıtasıyla UDP-glukuronat dekarboksilaz . β- glukuronidaz , inositol ve dermatan veya keratan sülfatların saf glukuronik aside parçalanmasını katalize eder (bu daha sonra atılır).

İnternet linkleri

Bireysel kanıt

  1. a b 11 Temmuz 2007'de erişilen Acros'tan glukuronik asit veri sayfası .
  2. a b d-glukuronik asit girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 25 Aralık 2014'te erişildi.
  3. Veri tabaka D-glukuronik asit arasından Sigma-Aldrich , 7 Mayıs 2017 (erişilen, PDF ).Şablon: Sigma-Aldrich / tarih verilmemiş