Trigliseridler

Genel kimyasal yağ yapısı (R 1 , R ' 2 ve R 3 C-atomlu, çoğunlukla bir tek sayı olan bir alkil ya da alkenil radikalleridir). R radikalleri ise 1 ve R 3 olan farklı trigliserit kiral .

Trigliseridler , trigliseridler , aynı zamanda triesterlerin gliserol daha nadir tarihi üzerinden, nötr yağlar üçlü, esterleri üç değerli alkol , gliserin , üç ile asit molekülleri uygun ve IUPAC tavsiye, sevk edilmelidir olarak triasilgliserollerin , TAG s kısa (ya da daha fazla tam olarak tri-O-açilgliseroller ). Ön ek tri , gliserin ile esterlenen üç asil asit kalıntısına karşılık gelir .

Üç yağ asidi içeren triasilgliseroller , katı ve sıvı yağlarda bulunan bileşiklerdir . Doğal yağlar, çoğunlukla 4 ila 26, tipik olarak 12 ila 22 karbon atomlu dallanmamış zincirlerden oluşan üç uzun zincirli yağ asidi içeren trigliserollerden oluşur . Böyle bir durumda , sıvı de oda sıcaklığında, aynı zamanda şekilde bilinmektedir yağlar ya da ayırt etmek için mineral yağlar ya da uçucu yağlar , yağlı yağlar . Yağ asitlerinin saf triasilgliserolleri, nötr yağlar olarak da bilinir .

Madde grupları ve isimleri

Bir trigliseritin (karışık triasilgliserol) hidrojenle katalitik yağ sertleştirmesi : Mavi işaretli doymuş yağ asidi kalıntısı ( palmitik asit ), yeşil işaretli tekli doymamış yağ asidi kalıntısı ( oleik asit ) ve kırmızı işaretli üçlü doymamış yağ içeren bir yağda bir trigliseridin üzerinde asit kalıntısı ( linolenik asit ). Üçlü asillenmiş gliserin ( siyahla işaretlenmiş) , yukarıdaki yapısal formülün merkezinde görülebilir . Hidrojenasyon ürününün (bir yağ) altında - doymuş yağ asidi kalıntılarına sahip bir trigliserit - başlangıç ​​malzemesinden (yağ, yukarıda) daha yüksek bir erime noktasına sahiptir.

Orta ve uzun zincirli trigliseritler arasında bir ayrım yapılabilir. Yerken orta zincirli trigliseritler (.: Engl orta zincirli trigliseridler : MCT) orta uzunlukta (6 ila 12 C-atomu) ve uzun zincirli trigliserid yağ asitleri (Engl. , Uzun zincirli trigliserid (büyük uzunlukta yağ asitleri, LCT) 14 ila 24 C-atomu) bağlı. Kısa zincirli trigliseritler (SCT), örneğin, triasetin ve tributirindir (2 veya 4 karbon atomlu yağ asitleri).

Ek olarak, iki tür triasilgliserol vardır: basit ve karışık triasilgliseroller. Basit triasilgliserollerde yan zincirler (yani yağ asidi kalıntıları) aynıdır, karışık olanlarla farklıdırlar.

Yağın katı ve sıvı olmasının nedeni , yağların trigliseritlerindeki doymamış yağ asidi kalıntılarının önemli ölçüde daha yüksek olmasıdır . Doymamış yağ asitleri çoğunlukla cis çift ​​bağlara sahiptir, bu da trigliserit kristallerinin oluşumunu zorlaştırır ve böylece erime noktasını düşürür.

Yan zincirler, R ise 1 ve R 3 olan farklı bir triaçilgliserol olarak , daha sonra, bir kiral molekül olan mevcut ve bir optik aktivite i gözlemlenebilir. Yani, molekülün ayna görüntüsü, orijinaliyle uyumlu değildir ve molekülün bir çözeltisi, gelen polarize ışığı döndürebilir.

Fosfogliseridler, örneğin B. Lesitinler , iki yağ asidi ve bir organik fosforik asit içeren gliserol triesterleridir. Her iki tür bileşik de doğada çoğunlukla bitki ve hayvan oluşumlarıyla lipid sınıfına aittir , ancak kimyasal sentezle de temsil edilebilirler.

Sn terminolojisi aynı zamanda şiral gliserol türevleri için de geçerlidir .

Su yüzeyindeki trigliseridler

Bir damla sıvı trigliserit su üzerinde çok ince bir tabaka halinde yayılır. Hidrofilik ester grupları suya daldırılırken, hidrofobik hidrokarbon zincirleri sudan dışarı çıkar:

Su yüzeyindeki trigliseridler

Trigliseridlerin analizi

Madde grupları ve isimler altındaki açıklamalar, doğal trigliserit karışımlarının yüksek düzeyde karmaşıklığa sahip olabileceğini göstermektedir. N farklı tipte yağ asidi mevcutsa, n 3 farklı izomer (konumsal izomerler ve optik izomerler dahil) mümkündür. Nispeten yaygın olan 100'den fazla doğal olarak oluşan yağ asidi şu anda bilindiğinden, farklı trigliseritleri açık bir şekilde karakterize etmek ve ölçmek için yalnızca çok güçlü analitik yöntemlerin uygun olduğu görülebilir.

Bu nedenle kromatografik yöntemler , trigliseritlerin kalitatif ve kantitatif analizi için tercihen kullanılır. İncelenecek matrislere bağlı olarak, yeterli numune hazırlama yöntemleri gereklidir. Örneğin trigliseridler, analizden önce uygun ekstraksiyon yöntemleri kullanılarak fizyolojik matrislerden (örneğin serum veya likör ) veya gıdalardan izole edilmelidir. Doğal sıvı ve katı yağlar genellikle zahmetli numune hazırlama olmadan , elüent olarak propiyonitril içeren argentasyon kromatografisi veya HPLC kullanılarak incelenebilir. Yüksek sıcaklıkta gaz kromatografisi bağımsız trigliseritlerin belirlenmesinde kullanılır.

Asit sayısı

Yüksek sıcaklıklarda ve uzun saklama sürelerinde, trigliseritlerin kalitesi ve saflığı düşer, trigliseritler giderek ayrışır ve "serbest yağ asitleri" oluşur. Bu istenmeyen yaşlanma süreci, asit sayısı belirlenerek analitik olarak takip edilebilir .

Tıbbi önemi

Tıp alanında kan analizi yapılırken kandaki trigliserit seviyeleri ölçülür. Yüksek değerler (dl başına 150 mg veya l başına 1,7 mmol'ün üzerinde), bir lipid metabolizması bozukluğunu ( hipertrigliseridemi ) veya obeziteyi gösterir . Hipotiroidizm veya böbrek hastalığı gibi diğer hastalıklarda da bu değerler artar. Yüksek trigliserid seviyeleri, özellikle yüksek kolesterol seviyeleri ile ilişkiliyse, kardiyovasküler bir risk faktörüdür.

Örnekler

Üç özdeş asit kalıntısına sahip bazı triasilgliserol örnekleri :

Bununla birlikte, triasilgliserollerde bulunan üç asit kalıntısı genellikle farklıdır.

İnternet linkleri

Commons : Triglycerides  - Resim, video ve ses dosyalarının toplanması
Vikikitap: Biyokimya ve Patobiyokimya: Triaçilgliserol Biyosentezi  - Öğrenme ve Öğretme Materyalleri
Vikikitap: Biyokimya ve Patokimya: Triaçilgliserol Dağılımı  - Öğrenme ve Öğretme Materyalleri

Bireysel kanıt

  1. ↑ Ewa Rogalska, Claire Cudrey, Francine Ferrato, Robert Verger: Trigliseritlerin hayvan ve mikrobiyal lipazlar tarafından stereoselektif hidrolizi. İçinde: Kiralite . 5, 1993, 24-30, doi : 10.1002 / chir.530050106 .
  2. ↑ üzerinde giriş triasilgliserollerinin. İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 6 Ocak 2013'te erişildi.
  3. ^ GP Moss, PAS Smith, D. Tavernier: Lipidler veya Lipidlerin Adlandırılması. Öneriler Lip-1 ve Lip-2 In: Yapıya bağlı olarak organik bileşiklerin ve reaktif ara maddenin sınıf isimleri sözlüğü. IUPAC Önerileri, 1994.
  4. ↑ Otto Wolfgang Thiele: Lipitler, steroidli izoprenoidler. Thieme, Stuttgart 1979, ISBN 3-13-576301-3 .
  5. ↑ H.-U. Melchert, K. Kemper: Vejetaryen beslenmesinin belirteci olarak insan serumunun trigliserid modeli. , içinde: Diyet maruziyetinin biyobelirteçleri , 3. Beslenme Epidemiyolojisi Toplantısı, Rotterdam 1991, Ed.: Frans J. Kok, Smith-Gordon Verlag, Londra 1992, ISBN 1-85463-071-7
  6. ^ V. Ruiz-Gutiérrez, LJ Barron: Triaçilgliserollerin analizi için yöntemler. In: Journal of Chromatography B: Biyomedikal Bilimler ve Uygulamalar . 671 (1-2), 1995, 133-168, PMID 8520690 .
  7. ↑ Katharina Kemper: Vejetaryen diyetinin serum trigliserid dağılım modeli üzerindeki etkileri. Tez. Teknik Üniversite, Berlin 1987, DNB 880167696 .
  8. ↑ K. Kemper, H.-U. Melchert, K. Rubach, H. Hoffmeister: hem insan ve hayvan serumu olarak iyodinin önceden ayrılmasından sonra, HPLC vasıtası ile bitkisel ve hayvansal yağların trigliserid modelinin karakterizasyonu 3 -impregnated silika jel küçük sütunlar . In: Fresenius'un Analitik Kimya Dergisi. 331 (6), 1988, 634-641, doi : 10.1007 / BF01032542 .
  9. ↑ İyi yağlar, kötü yağlar İçinde: Pharmazeutische Zeitung . internet üzerinden.
  10. ↑ internisten-im-netz.de adresinde Trigliseridler .