ketonlar
| ketonlar |
|---|
|
| R ' 1 ve R 2 , organik radikaller (alkil, aril ya da benzeri). Karbonil grubu mavi ile işaretlenmiştir. |
Ketonlar , fonksiyonel grup olarak terminal olmayan bir karbonil grubu (> C = O) içeren kimyasal bileşiklerdir . Bir keton grubu [C – C (O) –C] üç karbon atomu içerir. Tüm ketonlar en az üç karbon atomu içerir. Aldehitlerin aksine , burada karbonil karbonu her iki yönde de karbon atomlarına bağlıdır. Ketonlar, ikincil alkollerin oksidasyon ürünleri olarak görülebilir . Elde edilebilir ketonlar arasından alkanlar da adlandırılır alkanonlar . Bu duruma göre, ketonlar Dağılımı için alkenler ve alkinler anılır şekilde alkenones (bkz enonların ) ya da alkynones . En basit keton asetondur . Basit bir aromatik keton, benzofenondur (difenil keton ). Karışık bir keton, asetofenondur (metil fenil keton ). Fizyolojik olarak, bazı ketonlar karaciğerde metabolik ürünler olarak üretilir .
isimlendirme
IUPAC - terminolojisinde -on eki olan ketonlar elde edildikten sonra , molekülün içerdiği grup en yüksek önceliğe sahip olmak şartıyla karbonil grubu olur. Buna uygun olarak, propandan türetilen ketona propanon denir (CH 3 –CO – CH 3 , genel adı: aseton ). Üçten fazla karbon atomuna sahip ketonlarda, karbonil grubu ana zincirde bulunur ve mümkün olan en küçük sayı verilir; bu ya ismin önünde olabilir ya da daha karmaşık moleküller söz konusu olduğunda doğrudan bitişin önünde -on. Örneğin: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CO-CH 3 anlamına gelir 2-pentanon veya pentan-2-on. Karbonil grubu en yüksek önceliğe sahip değilse, okso öneki kullanılır. Örneğin CH 3 -CO-CH 2 -CHO 3-oxobutanal olarak adlandırılır.
Bununla birlikte, ketonların çoğu zaman, alkil radikallerinin adlandırılmasından sonra -keton ( radikal-fonksiyonel terminoloji ) ile biten isimlerden oluşan isimleri vardır . Bu nedenle bütanon , metil etil keton (MEK) olarak da adlandırılır. İkame biri ise fenil grubu , bitiş -phenon olduğu şekilde olduğu, ortak asetofenon , örneğin .
özellikler
Düşük moleküler ketonlar renksizdir, kolayca hareket eden sıvılardır ve karbonil grubunun polaritesi nedeniyle suda çözünürler. Düşük moleküler ketonlar çoğunlukla hoş, meyveli bir koku ile karakterize edilir . Daha yüksek moleküler ketonlar katı maddelerdir.
Alkil sübstitüentlerinin karbonil karbon atomu üzerindeki + I etkisinden dolayı ketonlar aldehitlerden daha az reaktiftir ve polimerleşme eğilimi göstermezler . Aldehitlerin aksine, Fehling testinde ketonlarla reaksiyon yoktur , çünkü keton grubu karbon yapısını korurken daha fazla oksitlenemez.
Üretme
- Ketonlar, ikincil alkolleri oksitleyerek yapılabilir .
- Başka bir üretim yöntemi, bir ozon ayrışımı Alkenlerin.
- Aromatik ketonlar için en önemli üretim yöntemi Friedel-Crafts asilasyonudur .
- Göre Gilman ve van Ess ile keton sentezi , analog keton , bir elde edilen karboksilik asit (R 1 + 1) ve bir lityum alkil bileşiği (R 2 hidroliz ile)
- Başka bir üretim yöntemi, Weinreb amidlerinin alkil lityum bileşikleri ile reaksiyonu ve ardından sulu-asidik çalışmadır.
- Sözde kireç tuzu damıtma olan bir artık tarihi sentez içinde, kalsiyum tuzları (üretmek için, örneğin, karboksilik asitlerin kuru ısıtılır ve gaz formunda serbest keton yeniden yoğuşturulduğu aseton dan kalsiyum asetat ).
- Aseton, kümen hidroperoksit işlemi (Hock işlemi) kullanılarak endüstriyel fenol sentezinde bir yan ürün olarak elde edilir .
- Alkinlere su ilavesi.
Reaksiyonlar
Aldehitler gibi ketonlar da toplama ve yoğunlaşma reaksiyonlarına girerler .
Ketonlar (R 1 , R ' 2 , R' 3 = organil radikal) olan dengede bunların ile tautomerik formu , enoller ( keto-enol tautomerizm ) bir hidrojen atomu, α-karbon atomuna bağlı olduğu durumdaki:
İstenmeyen reaksiyonlara karşı koruma sağlamak için ketonlar, tam asetaller oluşturmak üzere diollerle dönüştürülür ( koruma grubuna bakınız ):
Tam asetal su ile reaksiyona girdiğinde, asit katalizi altında keton yeniden oluşur , yani. H. koruyucu grup ayrılır.
Aldehitlerin aksine, ketonlar yalnızca şiddetli reaksiyon koşulları altında oksidatif olarak saldırıya uğrayabilir . İşlemde, karbonil karbon ile komşu karbon arasındaki bir bağ bölünür. Elde edilen moleküler parçalar karboksilik asitlerdir .
Ketonların önemli temsilcileri
kullanmak
- Aseton : çözücüler , deterjanlar
- Sikloheksanon : Perlon imalatı
- Ahududu ketonu : tatlandırıcı yiyecekler ( ahududu kokusu )
ketonların spektroskopisi
Gelen İR spektrumları ketonlar ve aldehitler , C karakteristik bant = O gerilme titreşim 1690 1750 cm aralığında bulunan -1 .
Ayrıca bakınız
Edebiyat
- K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organik kimya. 4. baskı. Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X .
İnternet linkleri
Bireysel kanıt
- ↑ Joachim Buddrus: Fundamentals of Organic Chemistry , Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. baskı, 2011, s. 479, ISBN 978-3-11-024894-4 .