gliseraldehit
| Yapısal formül | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Fischer projeksiyonu , açık zincir gösterimi | |||||||||||||||||||
| Genel | |||||||||||||||||||
| Soyadı | gliseraldehit | ||||||||||||||||||
| diğer isimler |
|
||||||||||||||||||
| Moleküler formül | Cı- 3 , H 6 O 3 | ||||||||||||||||||
| Kısa açıklama |
renksiz toz |
||||||||||||||||||
| Harici tanımlayıcılar / veritabanları | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| özellikler | |||||||||||||||||||
| Molar kütle | 90.08 g mol -1 | ||||||||||||||||||
| Fiziksel durum |
sabit |
||||||||||||||||||
| yoğunluk |
1,46 g cm -3 ( D , L şekli) |
||||||||||||||||||
| Erime noktası |
145 ° C |
||||||||||||||||||
| kaynama noktası |
140–150 °C (1,1 hPa ) |
||||||||||||||||||
| çözünürlük |
|
||||||||||||||||||
| güvenlik talimatları | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . | |||||||||||||||||||
Gliseraldehit , susuz olduğunda kristal bir katı oluşturan tatlı tadı olan bir kimyasal bileşiktir . Şekerlerin madde grubuna ve bunun içinde trios alt grubuna aittir . Moleküler yapı açısından, akla gelebilecek en basit basit şekerdir . Bileşiğin fizyolojik önemi büyüktür, çünkü hücrenin diğer birçok maddeyi üretebildiği temel bir metabolik maddedir. İle Cı- 3 , H 6 O 3, gliseraldehid sahip aynı ampirik formüle yapısal izomerik dihidroksiaseton .
izomerizm
Gliseraldehit kiralite merkezini ihtiva etmektedir; iki vardır enantiomerler , ile gösterilir D -gliseraldehid [eşanlamlı: ( R ) -gliseraldehid] ve L -gliseraldehid [eşanlamlı: ( S ) -gliseraldehid]. Bu metinde veya bilimsel literatürde herhangi bir ek isim ( tanımlayıcı ) olmaksızın “gliseraldehit” ten söz ediliyorsa , bu genellikle D- gliseraldehittir.
| Gliseraldehit izomerleri | ||
| Soyadı | D -gliseraldehit | L -gliseraldehit |
| diğer isimler | ( R ) -Gliseraldehit | ( S ) -Gliseraldehit |
| Fischer projeksiyonu |
|
|
| kama formülü |
|
|
| CAS numarası | 453-17-8 | 497-09-6 |
| 56-82-6 (belirtilmemiş) | ||
| EC numarası | 207-217-1 | 207-836-7 |
| 200-290-0 (belirtilmemiş) | ||
| ECHA bilgi kartı | 100.006.562 | 100.007.125 |
| 100,000,264 (belirtilmemiş) | ||
| PubChem | 79014 | 439723 |
| 751 (belirtilmemiş) | ||
| İlaç Bankası | DB02536 | - |
| - (belirtilmemiş) | ||
| Vikiveri | Q27093516 | Q27103431 |
| Q423211 (belirtilmemiş) | ||
Stereokimyada özel tarihsel önemi
Gliseraldehitin bilim tarihinde özel bir rolü vardır , çünkü bu bileşikle ilgili bir anlaşma , diğer kiral moleküllerin konfigürasyonunu (yani ikame edicilerin uzaysal düzenini) de belirleyebilir.
Gliseraldehit üzerindeki hidroksil gruplarının gerçek uzaysal düzenini bilmeden, aşağıdakiler üzerinde anlaşmaya varıldı: doğrusal olarak polarize ışığı sağa döndüren gliseraldehit enantiyomerine D konfigürasyonu verildi ( D , dexter anlamına gelir , Latince sağ anlamına gelir ). Buna göre Fischer izdüşümünde kiralite merkezindeki hidroksil grubunun sağa işaret ettiği varsayılmıştır. ( Ayrıntılar için: bkz. Fischer projeksiyonu ) . Doğrusal olarak polarize ışığı sola döndüren gliseraldehit enantiyomeri, keyfi olarak L konfigürasyonuna atanmıştır . Mutlak konfigürasyon ve dönüş yönü birbirinden kolayca farklı olabileceğinden atama tam tersi şekilde seçilebilirdi (örnek: L- laktik asit doğrusal polarize ışığı sağa doğru döndürür.)
Bu anlaşma ile diğer kiral molekülleri konfigürasyonu belirtilen edilebilir: bileşik (örneğin laktik asit) kimyasal reaksiyonlarla gliseraldehit dönüştürüldü test edilecek olmadan kiralite merkezi konfigürasyon değiştirilmesi. Ortaya çıkan bileşik lineer polarize ışığı sola çevirirse , geleneksele göre bunun L- gliseraldehit olduğu biliniyordu . Buradan , kimyasal reaksiyonlar konfigürasyonun (örneğin, L- laktik asit) korunması ile gerçekleştirildiğinden , başlangıç bileşiğinin de L konfigürasyonuna sahip olduğu sonucuna varılabilir .
Gerçek konfigürasyon ancak X-ışını yapı analizinin tanıtılmasından sonra deneysel olarak doğrulanabilir. Atamanın (sola dönüşlü gliseraldehit → L konfigürasyonu, sağa doğru dönüşlü gliseraldehit → D konfigürasyonu) tesadüfen Fischer projeksiyonuna göre seçildiği bulundu.
özellikler
Gliseraldehit ve bir türevi - gliseraldehit-3-fosfat - yaygındır; bunlar hücre metabolizmasında anahtar maddelerdir .
Moleküler yapı ve optik özellikler
Gliseraldehit, orta karbon atomunda kiralite merkezi olan optik olarak aktif bir bileşiktir. Bu kiralite merkezinde sübstitüentlerin uzaysal düzenine bağlı olarak, molekülleri bir görüntü ve bir ayna görüntüsü gibi davranan iki bileşik vardır. Şekerlerde alışılmış olduğu gibi, iki enantiyomer genellikle Fischer projeksiyonuna göre D- gliseraldehit ve L- gliseraldehit olarak adlandırılır . Cahn-Ingold-Prelog kongre verir ( R ) -gliseraldehid için D -gliseraldehid ya da ( S , L-gliseraldehid için) -gliseraldehid. L- gliseraldehit lineer polarize ışığı sola, D- gliseraldehit ise sağa döndürür.
Kimyasal özellikler
Aldehit grubu (-CHO) , uygun oksitleyici maddeler kullanılarak karboksi grubuna (-COOH) oksitlenebilir . Bileşik gliserik aside dönüşür .
Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein yeniden düzenlemesinde baz kataliziyle gliseraldehit hem dihidroksiasetona hem de D formundan L formuna izomerleştirildi . Bu nedenle D- ve L- gliseraldehit ile kiral olmayan dihidroksiaseton arasında bir denge reaksiyonu vardır . Aşağıdaki şekilde, kalan - R, –CH 2 –OH grubunu temsil eder :
Buna göre gliseraldehit-3-fosfat da dihidroksiaseton fosfat ile dengededir. Hücrede dengenin kurulması belirli enzimler tarafından katalize edilir.
Üretme
Gliseraldehit, formaldehitin katalitik olarak püskürtülmesiyle en kolay şekilde üretilebilir.
Laboratuvarda, izomeri dihidroksiaseton gibi, gliserolün hidrojen peroksit ve bir demir tuzu ile katalizör olarak oksitlenmesiyle hazırlanabilir . Dihidroksiaseton ve gliseraldehit, sudaki farklı çözünürlükleri nedeniyle ayrılabilir.
kanıt
Aldehit gliseraldehit grubu, Fehling testi , Tollens testi veya Schiff testi kullanılarak tespit edilebilir .
İnternet linkleri
Bireysel kanıt
- ↑ a b c Gliseraldehit girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 1 Haziran 2014'te erişildi.
- ↑ bir b c Merck Index . Kimyasallar, İlaçlar ve Biyolojik Ansiklopedisi . 14. baskı, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1 , s. 774.
- ↑ Veri sayfası DL-Glyceraldehyde, ≥90% (GC) , Sigma-Aldrich'ten , 15 Şubat 2013'te erişildi ( PDF ).
- ↑ Axel Schunk, CCC, Üniv. Erlangen, 09/1999: Çapraz bağlantılı kimya: R, S terminolojisi. 28 Ocak 2018'de alındı .
- ↑ Patent DE4212264A1 : Formaldehitin yoğuşma ürünlerinin katalitik üretimi için proses. Üzerinde Çıkış 1992 .