Dihidroksiaseton
| Yapısal formül | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Genel | |||||||||||||||||||
| Soyadı | Dihidroksiaseton | ||||||||||||||||||
| diğer isimler |
|
||||||||||||||||||
| Moleküler formül | C 3 H 6 O 3 | ||||||||||||||||||
| Kısa açıklama |
beyaz katı |
||||||||||||||||||
| Harici tanımlayıcılar / veritabanları | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| özellikleri | |||||||||||||||||||
| Molar kütle | 90.08 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Fiziksel durum |
sıkıca |
||||||||||||||||||
| Erime noktası |
75–80 ° C (monomer ve dimer karışımı) |
||||||||||||||||||
| çözünürlük |
suda iyi ( 20 ° C'de 930 g l −1 ) |
||||||||||||||||||
| güvenlik talimatları | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . | |||||||||||||||||||
Dihidroksiaseton (kısaltması DHA , glycerone ) basit karbonhidrat ile ampirik formülü C 3 H 6 O 3 . Karbonhidrat metabolizması için gereklidir. DHA temel bir bileşendir kendiliğinden bronzlaştırıcılar ile reaksiyona girdiği proteinler olarak dik tabaka cildin üst tabaka işlemde kahverengiye dönüşür -.
sunum
Dihidroksi, benzer üzere gliseraldehidin yoluyla oksidasyon arasında gliserol , hafif oksitleyici maddelerle, örneğin seyreltik olarak hidrojen peroksit gibi demir tuzları mevcudiyetinde çözelti, katalizör , hazırlanır. Büyük ölçekli üretim, biyoteknolojik olarak dünya çapında yılda yaklaşık 2.000 tonluk bir büyüklük düzeninde Gluconobacter oxydans tarafından gliserinin mikrobiyal fermantasyonu yoluyla gerçekleşir . Bu nispeten karmaşık teknolojiye bir alternatif, 2,2,6,6-tetrametilpiperidiniloksil (TEMPO) katalizörünün varlığında 2007 yılında yayınlanan anodik oksidasyondur .
özellikleri
Dihidroksiaseton, karakteristik bir kokuya ve tatlı bir tada sahip beyaz, higroskopik bir tozdur. Bu grubuna ait şekerler çünkü molekül oluşturan üç karbon atomu, ve bu grup içinde triozlar . Akla gelebilecek en basit ketozis olarak molekülün kiralite merkezi yoktur ve optik olarak inaktiftir . Katı halde, dihidroksiaseton genellikle suda çözündüğünde hızla monomere bölünen bir dimer olarak bulunur . Bu tepki , birinci dereceden bir zaman yasasına göre ilerler . Yarı ömür, oda sıcaklığında 20.4 dakikadır.
Biyolojik önemi
Biyokimyada özellikle önemli olan , dihidroksiasetonun bir fosforik asit esteri, dihidroksiaseton fosfattır (burada genellikle fizyolojik koşullar altında meydana geldiği için bir dianyon olarak gösterilmiştir ).
Açısından önemi metabolik fizyolojisi o olmasıdır izomerleştirilerek önemli üzere gliseraldehid-3-fosfat . Bu izomerizasyon, Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein yeniden düzenlemesi yoluyla baz kataliziyle gerçekleşir . Aşağıdaki şekilde, radikal R, standlar grubu -CH 2 -OH:
Bunların gibi fosforik asit esterleri , dihidroksiaseton ve gliseraldehit olan izomerik birbirlerine . Yukarıda gösterilen yeniden düzenleme nedeniyle kimyasal dengededirler. Olarak hücre , bu denge reaksiyonları edilir katalize bazı tarafından enzim . Bakterilerde dihidroksiaseton, gliserol dehidrojenaz tarafından üretilir .
İnternet linkleri
Bireysel kanıt
- ↑ Marina Bährle-Rapp: Springer Lexicon Kozmetik ve Vücut Bakımı , Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, 5. baskı, 2020, ISBN 978-3-662-59126-0 , s.157 .
- ↑ bir b c d e veri sayfası dihidroksiaseton dan (PDF) Merck , 20 Aralık 2018 tarihinde erişilebilir.
- ↑ Mario Pagliaro, Rosaria Ciriminna, Hiroshi Kimura, Michele Rossi, Christina Della Pina: Gliserinden daha yüksek kaliteli ürünlere , içinde: Angewandte Chemie , 2007 , 119 , s. 4516–4522 ( doi: 10.1002 / anie.200604694 ).
- ↑ Leodis Davis: Çözeltideki dihidroksiasetonun yapısı : Bioorg. Chem. , 1973 , 2 , s. 197-201 ( doi: 10.1016 / 0045-2068 (73) 90023-0 ).