Formamide
| Yapısal formül | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Genel | ||||||||||||||||
| Soyadı | Formamide | |||||||||||||||
| diğer isimler |
|
|||||||||||||||
| Moleküler formül | CH 3 YOK | |||||||||||||||
| Kısa açıklama |
amonyak benzeri bir kokuya sahip renksiz ila sarımsı sıvı |
|||||||||||||||
| Harici tanımlayıcılar / veritabanları | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| özellikleri | ||||||||||||||||
| Molar kütle | 45.04 g mol −1 | |||||||||||||||
| Fiziksel durum |
sıvı |
|||||||||||||||
| yoğunluk |
1,13 g · cm- 3 (20 ° C) |
|||||||||||||||
| Erime noktası |
2 ° C |
|||||||||||||||
| kaynama noktası |
210 ° C |
|||||||||||||||
| Buhar basıncı |
0,08 hPa (20 ° C) |
|||||||||||||||
| çözünürlük |
suyla tamamen karışabilir |
|||||||||||||||
| Kırılma indisi |
1.4472 (20 ° C) |
|||||||||||||||
| güvenlik talimatları | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| REACH kapsamında onay süreci |
çok yüksek endişe uyandırıcı : üreme için toksik ( CMR ) |
|||||||||||||||
| MAK |
İsviçre: 10 ml m −3 veya 18 mg m −3 |
|||||||||||||||
| Toksikolojik veriler | ||||||||||||||||
| Termodinamik özellikler | ||||||||||||||||
| ΔH f 0 |
−254.0 kJ / mol |
|||||||||||||||
| Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . Kırılma indisi: Na-D çizgisi , 20 ° C | ||||||||||||||||
Formamid olan amid ve formik asit ve en basit karboksamit.
İmalat
Endüstriyel ölçekte, formamid, karbon monoksitin amonyak ile reaksiyona sokulmasıyla üretilir . Karbon monoksit, başlangıçta ile reaksiyona metanol oluşturmak üzere metil format . Bu daha sonra amonyak ile reaksiyona sokulur, serbest bırakılan metanol ilk reaksiyon aşamasına geri döndürülür.
Formamid, amfetamin üretiminde küçük miktarlarda elde edilebilir .
özellikleri
Fiziki ozellikleri
Oda sıcaklığında madde renksiz ve kokusuz bir sıvıdır. Higroskopiktir ve bir çözücü ve indirgeyici madde olarak işlev görür.
Kimyasal özellikler
Formamid, 185 ° C'nin üzerindeki sıcaklıklarda kararsızdır. 185 ° C'de , hidrojen siyanür tespit edilmeden tamamen termal olarak (katalizörler olmadan) karbon monoksit , karbon dioksit ve amonyağa ayrılır . 220 ° C'de amonyak oluşumu artarken, hidrojen siyanür de oluşur. Artan sıcaklıkla birlikte amonyum karbonat , amonyum hidrojen karbonat ve amonyum karbamat oluşumu artar, amonyum karbamat özellikle karbon dioksit ile susuz amonyaktan kolayca oluşturulur. Ve bu polimerik hidrosiyanik asit ile aynıdır uzun süreli ısı maruziyeti, bir siyah, çözünmeyen katı formları ile, purin izole edilebilir. Bu polimer (tortu) ayrıca 360 ° C hidrosiyanik asit ve izosiyanik asitten oluşur . Ek olarak, termal stresin bir sonucu olarak formamidden izosiyanürik asit oluşur .
Formamidden suyu ayırarak hidrosiyanik asit üretmek için, istenmeyen ürünlere yol açan termal ayrılma bastırılırken, istenen reaksiyonu hızlandıran katalizörler kullanılır. Bu amaçla, örneğin çinko, alüminyum, magnezyum, krom veya kalay oksitten yapılmış bir metal oksit tabakası ile kaplanmış veya alüminyum oksitten yapılmış sinterlenmiş kalıplanmış gövdeler ile kaplanmış pirinç veya demirden yapılmış ısıtılmış metal yüzeyler uygundur ve silikon dioksit veya krom-nikel oksitten yapılanlar Paslanmaz çelik . 300 ila 600 ° C arasındaki sıcaklıklarda ve gaz formamid kullanıldığında, çelikten yapılan hidrojen giderici metal katalizörler de uygundur (krom ve nikel oranlarına sahip demire dayalı olarak, uygun çelik sınıfları arasında 1.4541, 1.4571, 1.4573, 1.4580, 1.4401, 1.4404 bulunur , 1.4435, 2.4816, 1.3401, 1.4876, 1.4762) katalitik dönüşüm için geniş bir iç yüzeye sahip ve 500 ila 8000 saatlik bir hizmet ömrü ile yüksek seçicilikler ve dönüşümler (>% 90) gösterir.
Oluşum
Formamide, en basit amiddir ve evrenin her yerinde ( her yerde bulunur ) bulunur. Hale-Bopp ve Hyakutake kuyruklu yıldızlarının yanı sıra Sagittarius A * galaktik merkezinde ve genel olarak yıldızlararası maddede tespit edildi .
kullanım
Formamide, esas olarak formik asit ve amonyum sülfatın endüstriyel sentezi için sülfürik asit ile reaksiyona girerek kullanılır . Ayrıca formamid vakum sentezinde piroliz yoluyla hidrojen siyanüre dönüştürülür. Ayrıca teofilin veya teobromin gibi farmasötiklerin ve fungisitlerin imalatında bir ara ürün olarak veya karbonilasyon reaksiyonlarında bir katalizör olarak kullanılır .
Formamide, örneğin boyalar, belirli polimerler ve lekeler için ve keçeli kalemlerde mürekkep için yaygın olarak kullanılan bir çözücüdür .
Formamid en önemli üreticisi BASF bir ile üretim kapasitesi (1998 itibariyle) yılda 100.000 ton, üretilen formamid çoğunluğu ayrıca sitede doğrudan işlenir.
Bireysel kanıt
- ↑ bir b c d e f g h i j üzerine kayıt formamid içinde bir GESTIS madde veritabanı IFA , 8 Ocak 2021 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)
- ↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-262.
- ↑ üzerinde giriş Formamide içinde sınıflandırılması ve Etiketleme Envanteri Avrupa Kimyasallar Ajansı (AKA), 1 Şubat erişilen, 2016 Üreticileri veya distribütörler olabilir genişletmek uyumlaştırılmış sınıflandırma ve etiketleme .
- ↑ Entry içinde bir SVHC listesinde Avrupa Kimyasallar Ajansı , 16 Temmuz 2014 tarihinde erişti.
- ↑ İsviçre Kaza Sigortası Fonu (Suva): Sınır değerler - mevcut MAK ve BAT değerleri ( 75-12-7 veya formamide için arama ), 2 Kasım 2015'te erişildi.
- ↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, s. 5-20.
- ↑ Hans-Jürgen Arpe: Endüstriyel Organik Kimya: Önemli ön ve ara ürünler. ISBN 978-3-527-31540-6 , s.49 .
- ^ A b F. Cataldo, E. Lilla, O. Usrini, G. Angelini: Formamidin termal ayrışmasından sentezlenen poli (hidrojen siyanür) pirolizinin TGA-FT-IR Çalışması. Kuyrukluyıldız emisyonlarındaki etkiler. In: Journal of Analysis and Applied Pyrolysis . 87, 2010, s. 34-44, doi : 10.1016 / j.jaap.2009.10.002 .
- ↑ Patent US7294326 : Hidrosiyanik asit üretmek için formamidin dehidrasyonu. 2 Haziran 1936'da yayınlandı .
- ↑ Patent US2042451 : Formamidden oluşan hidrosiyanik asit. 25 Mayıs 2006'da yayınlandı .
- ↑ Patent W02004050587A2 : Formamidden hidrosiyanik asit. 3 Aralık 2003'te dosyalandı , 17 Haziran 2004'te yayınlandı .
- ↑ Patent EP1791787 : Hidrojen siyanür üretimi için proses. 15 Nisan 2010'da yayınlandı .
- ↑ Patent EP1575870B1 : Formamidden hidrosiyanik asit. Yayınlandı 20 Ekim 2010 .
- ↑ R. Saladino, C. Crestini, S. Pino, G. Costanzo, E. Di Mauro: formamidler ve yaşamın kökeni . In: Physics of Life Reviews . 9, 2012, sayfa 84-104, doi : 10.1016 / j.plrev.2011.12.002 , PMID 22196896 .
- ↑ a b c Hansjörg Bipp, Heinz Kieczka: Formamides. In: Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi . Wiley-VCH, Weinheim 2012 doi : 10.1002 / 14356007.a12_001.pub2 .