azitromisin

Yapısal formül
Azitromisinin yapısal formülü
Genel
tescilli olmayan isim azitromisin
diğer isimler
  • (2 R , 3 S , 4 R , 5 R , 8 R , 10 R , 11 R , 12 S , 13 S , 14 S ) -11 - ((2 S , 3 R , 4 S , 6 R ) -4 - (Dimetilamino) -3-hidroksi-6-dimetiltetrahidro-2 H -piran-2-iloksi) -2-etil-3,4,10-trihidroksi-13 - ((2 S , 4 R , 5 S ) -5 hidroksi-4-metoksi-4-metil-tetrahidro-2 H -piran-2-iloksi) -3,5,6,8,10,12,14-heptametil-1-oksa-6-azasiklopentadekan-15-on ( IUPAC )
  • 9-deoksi-9a-aza-9a-metil-9a-homoeritromisin A.
Moleküler formül C 38 H 72 N 2 O 12
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası 83905-01-5
EC numarası 617-500-5
ECHA Bilgi Kartı 100.126.551
PubChem 447043
Kimyasal Örümcek 10482163
İlaç Bankası DB00207
Vikiveri Q165399
İlaç bilgileri
ATC kodu

J01 FA10

İlaç sınıfı

makrolid antibiyotikler

özellikleri
Molar kütle 748,98 g · mol -1
güvenlik talimatları
İlaçlar, tıbbi cihazlar, kozmetikler, gıda ve yemler için etiketleme zorunluluğundan muafiyete lütfen dikkat edin .
GHS tehlike etiketlemesi
08 - Sağlığa zararlı

Tehlike

H ve P cümleleri H: 317-334
P: 261-280-342 + 311
toksikolojik veriler

> 2000 mg kg -1 ( LD 50 ,  sıçan ,  oral )

Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Azitromisin , antibiyotik etkisi olan bir ilaç olarak makrolid antibiyotiklere ait olan organik bir kimyasal bileşiktir . Yana makrosiklik lakton ( makrolit ) mevcut bir şekilde glikozit içeren bir N atomu büyük bir halka içinde , azitromisin grubuna aittir azalidlerin .

Tarih

İlaç şirketi bağlı bir araştırma grubu Pliva içinde Zagreb sonra ne oldu Yugoslavya Slobodan Dokiç, Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski ve Zrinka Tamburašev etrafında 1979/1980 yılında azitromisin keşfetti. 1981'de patentlendi ve 1988'den itibaren sosyalist Orta ve Doğu Avrupa bölgesinde Sumamed olarak mevcuttu . Daha 1986 yılında Pfizer ile bir sözleşme imzalandı ve bu sözleşme Pfizer'in Batı Avrupa'da ve Avrupa dışında 1991'de Zithromax ticari adı altında piyasaya sürülmesine olanak sağladı.

uygulama

Azitromisin için kullanılan enfeksiyonlar da dahil olmak üzere solunum yolu pnömoni , akut atak ve kronik bronşit , sinüzit , boğaz ağrısı ve bademcik iltihabı . Azitromisin de kullanılır akut otitis media , deri ve yara enfeksiyonları, Lyme borreliosis , bakteriyel konjunktivit için, üretrit nedeniyle Chlamydia ve için profilaksisi adlandırılan MAK enfeksiyonu bağışıklık sistemi baskılanmış hastalarda (Mycobacterium avium, hücre içi karmaşık bir enfeksiyon).

Köpeklerde, aktif bileşen, köpek papillomatozuna karşı iyi bir etkiye sahiptir .

Hareket mekanizması

Makrolid antibiyotikler , bakteriyel ribozomun 50S alt birimine bağlanarak ribozom üzerindeki protein zincirinin uzama fazı sırasında protein sentezi sürecini engeller . Bağlanarak translokasyonu , yani peptidil-t- RNA'nın alıcı bölgeden verici bölgeye yer değiştirmesini bloke ederler . Bu, protein sentezinin erken kesilmesine ve dolayısıyla bakteriyostatik etkiye yol açar . Azitromisin, gram pozitif bakterilere karşı biraz daha kötü çalışır , ancak gram negatif bakterilere karşı diğer makrolidlere göre biraz daha iyi çalışır . Bu etken maddenin özelliği, etkilenen dokularda, yani boğaz, farenks ve solunum yollarında uzun süre kalmasıdır. Bu nedenle, vücudun kendi savunma hücrelerinde de oldukça zengindir, ancak çok yavaş parçalanır. Bu özelliğin avantajı: İlacın hasta tarafından sadece üç gün boyunca alınması yeterlidir, ancak gecikmiş arıza nedeniyle dört güne kadar etkisini sürdürmeye devam eder. Bu sindirim sistemi üzerindeki olumsuz etkiyi azaltır. Dezavantajı ise çok düşük konsantrasyonda vücutta uzun süre kalmasıdır. Bu, direnç gelişimini destekler, çünkü mikropların büyümesi artık engellenmez, ancak patojenler hala maddeye maruz kalır.

istenmeyen etkiler

Yaygın (hastaların %10'undan azı): İştahsızlık, bulantı, kusma, ishal, gevşek dışkı, karın ağrısı ve kramplar, hazımsızlık ve kabızlık gibi gastrointestinal bozukluklar.

Yaygın olmayan (hastaların %1'inden azı): gaz, tat bozuklukları, mantar enfeksiyonları, vajinal enfeksiyonlar, deri döküntüsü ile alerjik reaksiyonlar, kaşıntı ve ısırgan döküntüsü, sinirlilik, uyuşukluk, uyuşukluk, baş ağrısı, parestezi ve yorgunluk.

Nadiren (hastaların %0,1'inden az): baş dönmesi, konvülsiyonlar, nöbetler, hiperaktivite, agresif reaksiyonlar, halsizlik, halsizlik, ajitasyon, anksiyete, düşük kan basıncı, çarpıntı, kardiyak aritmiler, şiddetli kalıcı ishal, ışığa duyarlılık reaksiyonları (güneş ışığına cilt reaksiyonları) Eklem ağrısı ve dilde renk değişikliği. Ciddi alerjik reaksiyonlar çok nadiren gözlenmiştir.

Azitromisin ile tedavi, transaminazlarda bir artışa yol açabilir . Azitromisin bu nedenle ciddi karaciğer fonksiyon hasarında kontrendikedir. Başka bir kontrendikasyon, azitromisine veya diğer makrolid antibiyotiklere karşı bilinen alerjik reaksiyonlardır.

Azitromisin ototoksik potansiyele sahiptir. Bu nedenle, nadir durumlarda kulak çınlaması meydana gelir . Ortaya çıkan iç kulağa verilen hasar geri dönüşümlü olmalıdır.

Bir Amerikan çalışmasında , azitromisin ile 5 günlük bir tedavi sırasında kardiyak ölüm riskinin hafifçe arttığı bulundu. Özellikle daha önce kardiyovasküler hastalıklardan muzdarip hastalarda, tedavi edilen 21.000 hasta başına ( zarar vermesi gereken sayı : 1: 21.000) bir ek kardiyovasküler ölüm gözlendi. Bununla birlikte, bu, diğer antibiyotiklerden daha etkili olabilecek tedaviye karşı tartılmalıdır. Bununla birlikte, Danimarka ülke çapındaki bir başka büyük kohort çalışması , 65 yaşın altındaki hastalarda artmış bir mortalite riski gösterememiştir, bu nedenle sağlıklı kalbi olan genç hastalarda uygulama artmış bir riski temsil etmemektedir.

Ayrıca bakınız

Ticari isimler

monopreparasyonlar

Azyter (D), InfectoAzit (D), Ultreon (D), Zithromax (D, A, CH), Azi-Teva (D), Sumamed (HR, PL), çok sayıda jenerik (D, A, CH) Azitromicina (Costa) Rika, Kolombiya, Peru, Ekvador, Dominik Cumhuriyeti)

İnternet linkleri

Bireysel kanıt

  1. ↑ a b Azitromisin veri sayfası , Sigma-Aldrich'ten , 17 Ekim 2016'da erişildi ( PDF ).Şablon: Sigma-Aldrich / isim verilmedi
  2. ↑ AZITHROMYCIN CRS veri sayfası (PDF), EDQM'de , erişilen 3 Ağustos 2008.
  3. ↑ Z. Banić Tomišić: Azitromisinin Öyküsü . Kemija u industriji, 2011 yılı, cilt 60, sayı 12, s. 603–617; Azitromisin Öyküsü ( Memento içinde 8 Eylül 2017 dan Internet Archive )
  4. ↑ BB Yağcı ve ark.: Köpeklerde papillomatozun azitromisin tedavisi: prospektif, randomize, çift kör, plasebo kontrollü bir klinik çalışma. İçinde: Veteriner Dermatol. 19 (2008), s. 194-198.
  5. ↑ D. Schneider, F. Richling: Kontrol Listesi İlaçlar A – Z. 2006-2007. 4. baskı. Thieme, Stuttgart 2006. s. 180. ISBN 3-13-130854-0 .
  6. ↑ Ray, WA. et al. (2012): Azitromisin ve kardiyovasküler ölüm riski . İçinde: N Engl J Med 366 (20); 1881-1890; PMID 22591294 .
  7. ↑ Andrew D. Mosholder, Justin Mathew, John J. Alexander, Harry Smith, Sumathi Nambiar: Azitromisin ve Diğer Antibakteriyel İlaçlarla Kardiyovasküler Riskler New England Journal of Medicine 2013; Cilt 368, Sayı 18, 2 Mayıs 2013, sayfa 1665-1668; doi: 10.1056 / NEJMp1302726 .
  8. ↑ Henrik Svanström, Björn Pasternak, Anders Hviid: Azitromisin Kullanımı ve Kardiyovasküler Nedenlerden Ölüm New England Journal of Medicine 2013; Cilt 368, Sayı 18, 2 Mayıs 2013, sayfa 1704-1712; doi: 10.1056 / NEJMoa1300799 .