Arabinoz
| Yapısal formül | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Fischer projeksiyonu , açık zincir gösterimi | |||||||||||||||||||
| Genel | |||||||||||||||||||
| Soyadı | Arabinoz | ||||||||||||||||||
| diğer isimler |
|
||||||||||||||||||
| Moleküler formül | Cı- 5 , H 10 O 5 | ||||||||||||||||||
| Kısa açıklama |
renksiz katı |
||||||||||||||||||
| Harici tanımlayıcılar / veritabanları | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| özellikleri | |||||||||||||||||||
| Molar kütle | 150.13 g mol -1 | ||||||||||||||||||
| Fiziksel durum |
sıkıca |
||||||||||||||||||
| yoğunluk |
1,6 gr cm- 3 |
||||||||||||||||||
| Erime noktası |
|
||||||||||||||||||
| çözünürlük |
10°C'de 59.4 g / 100 g su |
||||||||||||||||||
| güvenlik talimatları | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . | |||||||||||||||||||
Arabinoz , beş karbon atomundan ( pentoz ) oluşan, doğal olarak oluşan basit bir şekerdir ( monosakkarit ). Arabinoz bazen pektinoz , kauçuk şekeri veya aloin şeker olarak da adlandırılır .
Keşif ve Anayasa
Alman kimyager Carl Scheibler , arap zamkını hidrolize ederek karbonhidrat arabinozu elde etti . Heinrich Kiliani madde olduğunu kanıtlayarak önerilen yapısal formül düzeltilmiş ampirik formülü C 5 H 10 O 5 , başka bir deyişle, "beş şeker" terimi, bir pentoz olup.
Sonuç olarak, D- glukozun arabinoza dönüştürülmesi için çeşitli yöntemler geliştirilmiştir. Bu bozunma reaksiyonları , sulu çözeltisi polarize ışık düzlemini sola döndüren D- arabinoza yol açtı . Arap zamkından elde edilen arabinoz "saat yönündeydi" ve bu nedenle L konfigürasyonuna sahip olmak zorundaydı . D- arabinoz da doğal olarak bağlı formda meydana gelir , ancak daha az yaygındır (oluşumu için aşağıya bakınız).
Stereokimya ve Denge
Açık zincirli arabinoz, diğer üç aldopentoz riboz , ksiloz ve liksoz için diastereomeriktir . İki enantiyomer D - (-) - arabinoz ve L - (+) - arabinoz , bileşiğin kiralitesinin sonuçlarıdır .
İki siklik yapı izomeri arabinofuranoz ve arabinopiranoz , intramoleküler hemiasetal oluşum yoluyla oluşturulur . Hemiasetal oluşumu sırasında başka bir asimetri merkezi ortaya çıktığından, her biri iki diastereomer, a- ve β-arabinofuranoz veya α- ve β-arabinopiranoz ile sonuçlanır. α- ve β-furanoz veya α- ve β-piranoz çiftleri de anomerler olarak adlandırılır .
| D -Arabinose - yazımlar | ||
|---|---|---|
| kama formülü | Haworth gösterimi | |
|
 α- D -arabinofuranoz |
 β- D -arabinofuranoz |
 α- D -arabinopiranoz |
 β- D -arabinopiranoz |
|
Her halka şekline ve her stereoizomere kendi CAS numarası atanır:
| açık zincir |
Furanozis | piranoz | |||
|---|---|---|---|---|---|
| α | β | α | β | ||
| D -arabinoz | 10323-20-3 | 37388-49-1 | 25545-03-3 | 608-45-7 | 6748-95-4 |
| L -arabinoz | 5328-37-0 | 38029-69-5 | 20074-49-1 | 7296-55-1 | 7296-56-2 |
özellikleri
Sulu çözeltide, anomerik arabinofuranozlar ve arabinopiranozlar, kararsız açık zincirli aldehit formu yoluyla birbirleriyle dengededir. Dengeye %61'e α-arabinopiranoz hakimdir, bunu %35 ile β-arabinopiranoz takip eder. İki arabinofuranoz, her biri %2 ile yalnızca küçük bir rol oynar. Dengenin kurulmasına mutarotasyon denir .
Arabinoz sıradan maya ile fermente edilemez. 2005 yılında, Frankfurt am Main'deki Goethe Üniversitesi'ndeki araştırmacılar, maya kültürlerini, arabinoz ve ksilozu fermente ederek etanol üretebilecekleri şekilde değiştirmeyi başardılar .
Oluşum
L -formu daha çok bir bileşen olarak, gıda sık sık meydana polisakarit , bitki ailesi içinde zincirleri. Diğer şekerler gibi tatlımsı bir tadı vardır. D formu bir polisakkarid parçası olarak yapıldı tüberküloz - basil tespit edildi.
Sökme
E. coli'de L- arabinozun parçalanması , ara operonu tarafından kontrol edilir . Mi L olan hücre içinde -arabinose mevcut transkripsiyon a promotörü aktive sentezlenen mRNA geni elde araa , sonra olabilir, belirgin çeviri içinde L -arabinose izomerazı dönüştürülmesini. L -arabinose izomeraz dönüştürür L -arabinose içine L - ribulozun .
Ayrıca bakınız
İnternet linkleri
Bireysel kanıt
- ↑ 23 Mart 2007'de erişilen Carl Roth'tan arabinoz veri sayfası (PDF) .
- ↑ Sciencelab'de D-arabinose veri sayfası ( İnternet Arşivinde 4 Mart 2016 tarihli Memento ).
- ↑ a b c Arabinoz girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 20 Şubat 2019'da erişildi.
- ↑ a b Veri sayfası D - (-) - AlfaAesar'dan Arabinose, erişim tarihi 20 Şubat 2019 ( PDF )(JavaScript gerekli) .
- ^ Louis F. Fieser, Mary Fieser, Textbook of Organic Chemistry, R. Hensel tarafından Almanca'ya çevrildi, Verlag Chemie, Weinheim, 1954, s. 416-418.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organik kimya . Temeller, madde sınıfları, reaksiyonlar, kavramlar, moleküler yapı. 5. baskı. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8 , s. 851 ( Google Kitap aramasında sınırlı önizleme ).
- ↑ Bilim adamları "kontrollü evrim" yoluyla yeni bir maya türü geliştirdiler: Genetik mühendisliği mayası, bitki atıklarından biyoyakıt üretiyor. İçinde: ssinexx . 30 Kasım 2005, erişim tarihi 24 Ocak 2020 .
- ↑ L-arabinoz | AltınBio. 5 Mart 2020'de alındı .
- ↑ James W. Patrick, Nancy Lee: Escherichia coli'den bir I-Arabinoz İzomerazının Saflaştırılması ve Özellikleri . İçinde: Biyolojik Kimya Dergisi . bant 243 , hayır. 16 , 25 Ağustos 1968, ISSN 0021-9258 , s. 4312-4318 , PMID 4878429 ( jbc.org [5 Mart 2020'de erişildi]).