propranolol

Yapısal formül
Propranololün yapısı
( R ) -propranolol (üstte) ve ( S ) -propranolol (altta), 1:1 stereoizomer karışımı
Genel
tescilli olmayan ad propranolol
diğer isimler
  • ( RS ) -1- (İzopropilamino) -3- (naftalen-1-iloksi) propan-2-ol ( IUPAC )
  • rac -1- (izopropilamino) -3- (naftalen-1-iloksi) propan-2-ol
  • (±) -1- (İzopropilamino) -3- (naftalen-1-iloksi) propan-2-ol
  • DL -1- (izopropilamino) -3- (naftalen-1-iloksi) -2-propanol
Moleküler formül C 16 H 21 HAYIR 2
Kısa açıklama

beyaz katı (hidroklorür)
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası
EC numarası 208-378-0
ECHA Bilgi Kartı 100.007.618
PubChem 4946
Kimyasal Örümcek 4777
İlaç Bankası DB00571
Vikiveri Q423364
İlaç bilgileri
ATC kodu

C07 AA05

İlaç sınıfı

kardiyoselektif olmayan beta bloker

özellikler
Molar kütle
  • 259.34 g · mol -1 (propranolol)
  • 295.80 g · mol -1 (Propranolol Hidroklorür)
Erime noktası
p K S değeri

9.46
çözünürlük

Su: 61,7 mg l -1 (25 °C)
güvenlik talimatları
İlaçlar, tıbbi cihazlar, kozmetikler, gıda ve yemler için etiketleme zorunluluğundan muafiyete lütfen dikkat edin .
GHS tehlike etiketlemesi

hidroklorür

07 - Dikkat

Dikkat

H ve P cümleleri H: 302
P: P-ifadesi yok
toksikolojik veriler

660 mg kg -1 ( LD 50 ,  sıçan ,  oral )

Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Propranolol , beta bloker grubundan bir ilaçtır ve diğer şeylerin yanı sıra arteriyel hipertansiyon (yüksek tansiyon) ve kardiyak aritmileri tedavi etmek için kullanılır . İlaç tedavisinin biyokimyasal ilkelerini anlamaya katkılarından dolayı 1988 yılında Nobel Tıp Ödülü'nü alan James Whyte Black tarafından 1960'larda geliştirilmiştir .

farmakoloji

Beta blokerler, sempatik β-adrenoseptörlerini aktive etmeden spesifik olarak bloke eder ( intrinsik aktivite yok ). Propranolol, β 1'e ek olarak , β 2 adrenerjik reseptörlerin bağlanmasına ek olarak, eski, kardiyak olmayan seçici beta blokerlerden biridir .

Yan etkiler

farmakokinetik

Çok iyi yağda çözünen propranolol, belirgin bir ilk geçiş etkisine tabidir ve bu nedenle biyoyararlanımı sadece yaklaşık %30'dur. Bozulma karaciğerde gerçekleşir.

Belirteçler

Propranolol, diğer beta blokerler gibi kullanılır ; B. tedavisi için

Ek olarak, selektif olmayan beta blokerler migren ve esansiyel tremorlar için de kullanılabilir (burada ilk tercih olarak ). Tedavisinde travma sonrası stres bozukluğu , propranolol bir olarak kullanılan etiket dışı kullanımına karşı müdahalelerine ve aşırı heyecan. Rutin kullanımı önermek için fiziksel anksiyete semptomlarına karşı kullanım için yeterli kanıt yoktur.

stereokimya

Tıbbi ürünler tıbbi maddeyi rasemat olarak (1:1 enantiyomer karışımı ) içerir, bu nedenle temel nedenlerle daha etkili veya daha az yan etkiye sahip enantiyomerin kullanılması tercih edilir. Sentetik olarak üretilen aktif bileşenlerin enantiyomerik saflığının önemine giderek daha fazla dikkat edilmektedir, çünkü bir kiral tıbbi maddenin iki enantiyomeri neredeyse her zaman farklı farmakoloji ve farmakokinetik gösterir. Geçmişte, stereokimyasal ilişkiler hakkında bilgi eksikliği nedeniyle bu genellikle göz ardı edildi. Aktif stereoizomer ( ötomer ), propranololün ( S ) formudur.

Doping ajanı olarak kullanın

Propranolol, kalp atış hızını düşürme ve doğal fizyolojik titremeyi önleme özelliği sayesinde, atıcılık sporlarında yasaklı doping maddesi olarak da kullanılmaktadır. En iyi bilinen vaka, Pekin'deki 2008 Yaz Olimpiyatları'nda propranolol için pozitif bir testin ardından ücretsiz tabanca ile gümüş madalyasından ve havalı tabanca ile bronz madalyasından sıyrılan Kuzey Koreli tabanca atıcı Kim Jong-su'dur .

önemsiz şeyler

Olarak DAC , propranolol (aşırı dozda alınması obsidan ) bir olduğu genellikle kullanılan yöntem ile intihar kendilerini öldürmek için.

Propranolol, 1990'dan beri Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır .

Ticari isimler

monopreparasyonlar

Beta-Tablin (D), Dociton (D), Inderal (A, CH), Obsidan (D), Prophylux (D), Generika (D, CH), Syprol (İngiltere)

Kombinasyon müstahzarları

Beta-Turfa (D), Dociretic (D), Dociteren (D), Pertenso (D), Propra comp (D), Triamteren tri-comp (D), Hemangiol

Edebiyat

  • Hasso Scholz, Ulrich Schwabe (ed.): İlaç tedavisinin cep kitabı: uygulamalı farmakoloji . 13. baskı. Springer, Berlin / Heidelberg 2005, ISBN 3-540-20821-6 .
  • Björn Lemmer , Kay Brune (ed.): Farmakoterapi, klinik farmakoloji . 14. baskı. Springer, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-10540-1 .

Bireysel kanıt

  1. ↑ Propranolol veri sayfası AlfaAesar'da, 11 Şubat 2010'da erişildi ( PDF )(JavaScript gerekli) .
  2. ↑ Bir b c d üzerindeki giriş propranolol içinde ChemIDplus veri tabanından Tıp Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Kütüphanesi (NLM)
  3. ^ Merck Index . Kimyasallar, İlaçlar ve Biyolojik Ansiklopedisi. 14. baskı, 2006, sayfa 1348, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  4. ↑ a b Veri sayfası (±) -Propranolol hidroklorür , Sigma-Aldrich'ten , 22 Nisan 2011'de erişildi ( PDF ).
  5. ↑ James W. Black: Otobiyografi .
  6. ↑ DAZ No. 13, 26 Mart 2009.
  7. ↑ Christine Léauté-Labrèze, Eric Dumas de la Roque, Thomas Hubiche, Franck Boralevi, Jean-Benoît Thambo, Alain Taïeb: Propranolol for Severe Hemanjiyom of Infancy . İçinde: New England Tıp Dergisi . kaset 358 , hayır. 24 , 2008, s. 2649-2651 , doi : 10.1056 / NEJMc0708819 , PMID 18550886 (serbest tam metin).
  8. ↑ Psychiatrierechner.de: Travmatizasyon, travma sonrası stres bozukluğu (PTSD), uyum bozukluğu, akut stres reaksiyonu.
  9. ^ SA Steenen, AJ van Wijk, GJ van der Heijden, R. van Westrhenen, J. de Lange, A. de Jongh: Anksiyete bozukluklarının tedavisi için propranolol : Sistematik inceleme ve meta-analiz. İçinde: Psikofarmakoloji Dergisi. Cilt 30, sayı 2, Şubat 2016, sayfa 128-139, doi : 10.1177 / 0269881115612236 , PMID 26487439 , PMC 4724794 (serbest tam metin) (inceleme).
  10. ^ EJ Ariëns: Stereokimya, farmakokinetik ve klinik farmakolojide karmaşık saçmalıkların temeli . İçinde: Avrupa Klinik Farmakoloji Dergisi . kaset 26 , hayır. 6 , 1984, s. 663-668 , doi : 10.1007/BF00541922 .
  11. ↑ Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Tek enantiyomerik β-blokerler - Mevcut teknolojiler . İçinde: Proses Biyokimyası . kaset 45 , hayır. 10 , 2010, s. 1587-1604 , doi : 10.1016 / j.procbio.2010.06.022 .
  12. ^ ARD, 15 Ağustos 2008 Olimpiyat kapsamı: İki yeni doping vakası Olimpiyatları'nda ( içinde Memento Şubat 25, 2009 , Internet Archive ).
  13. ↑ DER SPIEGEL: Annals of Death , baskı 13/1999.