Fenolftalein

Yapısal formül
Genel
Soyadı	Fenolftalein
diğer isimler	3,3-bis (4-hidroksifenil) ftalid; 3,3-bis (4-hidroksifenil) -1 ( 3H ) -izobenzofuranon;
Moleküler formül	C 20 H 14 O 4
Kısa açıklama	beyazdan soluk sarıya, kristalin, tatsız ve kokusuz katı
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
EC numarası	201-004-7
ECHA Bilgi Kartı	100.000.914
PubChem	4764
ChemSpider	4600
DrugBank	DB04824
Vikiveri	Q187921
İlaç bilgisi
ATC kodu	A06 AB04
İlaç sınıfı	Müshiller
özellikleri
Molar kütle	318,31 g mol −1
Fiziksel durum	sıkıca
yoğunluk	1,30 g cm −3
Erime noktası	263.7 ° C
pK s değeri	9.7
çözünürlük	suda çok kötü ( 20 ° C'de 3,36 mg l −1 ); etanolde çözünür ;
güvenlik talimatları
	Lütfen ilaçlar, tıbbi cihazlar, kozmetikler, gıda ve yemler için etiketleme gerekliliğinden muafiyete dikkat edin
Yönetmelik (EC) No. 1272/2008 (CLP) ' den GHS tehlike etiketi , gerekirse genişletildi Tehlike
H ve P ifadeleri	H: 341-350-361f
	P: 201-280-308 + 313
REACH kapsamında onay süreci	çok yüksek endişe uyandıran : kanserojen ( CMR )
Toksikolojik veriler	> 1000 mg kg- 1 ( LD 50 , sıçan , oral )
	Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Fenolftalein , en iyi bilinen pH göstergelerinden biridir ve ilk olarak 1871'de Adolf von Baeyer tarafından sunulmuştur . İsim fenol ve ftalik anhidrürden oluşur . Fenolftalein bir trifenilmetin boyadır (eski terimi trifenilmetan boyası ) ve phthalein ailesinin temel bileşiğini oluşturur. Karşılık gelen sülfonftalein fenol kırmızısıdır .

O'dan daha düşük bir pH'ta , sulu bir fenolftalein çözeltisi, 0 ila yaklaşık 8.2 renksiz bir pH değerinde kırmızı-turuncudur. Daha yüksek bir pH değerinde, çözelti pembe-menekşe rengine döner ve böylece yaklaşık 13 pH değerinde tekrar renksiz hale gelir.

sunum

Bir Friedel-Crafts asilasyonunda , iki eşdeğer fenol ve bir eşdeğer ftalik anhidrit, küçük miktarlarda konsantre sülfürik asit veya çinko klorür varlığında reaksiyona sokulur :

özellikleri

Fenolftalein beyaz kristal bir tozdur ve suda hemen hemen çözünmez. Çoğunlukla% 1 alkollü solüsyonda kullanılır. Zayıf bir asittir.

Fenolftalein p olan K _ler 9.7 değerini. Göre, 1: geçiş aralığı 1:10 ila 10 arasında bir gösterge asit / baz oranı ile tespit edilirse Henderson-Hasselbalch denklem, bir pH geçiş aralığı p = K _s ± 1 (8.7 ve 10.7) elde edilir. 0'dan düşük bir pH değerinde sulu bir fenolftalein çözeltisi kırmızı-turuncu, 0 ila yaklaşık 8.2 pH değerinde renksizdir, daha yüksek bir pH değerinde çözelti güçlü alkalin aralığında pembe-mor renge dönüşür - pH'da 13'e yakın değer - tekrar renksiz hale gelir. Bu nedenle , örneğin temel solüsyonların titrasyonu için bir gösterge olarak çok uygundur .

Yapı ve renk değişimi

Çözeltinin pH'ına bağlı olarak, fenolftalein yapısını ve dolayısıyla rengini değiştirir.

Fenolftaleinin yapıları
Türler	H ₃ de ⁺	H ₂ de	Gelen ^2-	(OH) içinde ³ In
yapı
pH	<0	0 - 8.2	8,2 - 12,0	> 12.0
renk	kırmızı	renksiz	pembe mor	renksiz

Yaklaşık 7.5'e kadar olan pH aralığında renksiz, yüksüz bazik formdadır (H ₂ In 1 ). Daha basit bir çözümde, protonlar iki hidroksil grubundan ayrılır. Bir kuinoid sistem, sonuçta ortaya çıkan bir mezomerik sınır yapısında bir kromofor olarak mevcuttur (In ²⁻2 ). Bu, göstergenin renkli yapısıdır. Güçlü bazik ortamda bir OH grubu olduğu için kromofora ulaşmak imkansız hale gelir ((OH) merkezi karbon atomuna tavlama, ^3-3 ). Fenolftalein, kuvvetli asidik bir çözelti içinde yeniden renk alır. Lakton halkası olduğu klivaj H ile ⁺ . Bir pozitif yük böylece sp merkezi karbon atomu, üzerinde oluşturulur ² -hybridized ve böylece mezomerik sınırı şekli (tekrar stabilize 4 ).

(A) 'nın (B)' ye reaksiyon denklemini düşünürseniz, kütle hareketi yasası , renk değişiminin neden bu kadar hızlı gerçekleştiğini açıklığa kavuşturur:

${\ displaystyle \ mathrm {(A) +2 \ H_ {2} O \ sağ yön (B) ^ {2 -} + 2 \ H_ {3} O ^ {+}}}$

Aşağıdaki (K geçerlidir _s suyun yarı-sabit konsantrasyon K dahil, burada sabit, _s ):

${\ displaystyle K _ {\ text {S}} = {c (B ^ {2 -}) \ cdot c ({\ text {H}} _ {3} {\ text {O}} ^ {+}) ^ {2} \ over c (A)}}$

H ₃ O ⁺ iyonlarının konsantrasyonu farklı bir büyüklük düzeyindedir. Asidik çözeltiler için yüksektir, denge (A) tarafındadır. Ancak H ₃ O ⁺ konsantrasyonu çok azalır veya OH konsantrasyonu artar ^- (B) konsantrasyonu, terimin değişmezliği nedeniyle büyük ölçüde artmalıdır. (B), (A) 'dan ortaya çıktığı için, (A) konsantrasyonu son derece küçülür - renk değişimi çok hızlı gerçekleşir.

Daha fazla kullanım

HPLC'nin kütle spektrometresi ile birleşmesi, adli konularda fenolftaleinin güvenilir kalitatif ve kantitatif tespiti için kullanılır. Tespit limiti , bu yöntem için 1.66 ug / L olarak verilmiştir ve iddia edilen saf bitkisel içindeki maddeyi tespit etmek için, diğer şeylerin yanı sıra, kullanılan zayıflama ürünleri .

Azaltılmış fenolftalein kullanılan Kastle Meyer testi tespit etmek için izleri arasında kan içinde adli .

Fenolftalein, potansiyel olarak kanserojen olduğu keşfedilmeden önce yüz yıldan fazla bir süredir müshil olarak kullanıldı . Bununla birlikte, gösterge olarak kullanıldığında kullanılan küçük miktarlar tehlikeli değildir. İnşaatta, fenolftalein çözeltisi beton üzerindeki karbonatlaşma derinliğini görselleştirmek ve yeni sıvalı yüzeylerin yeniden kaplanıp kaplanamayacağını belirlemek için kullanılır (pH değeri 8,5'ten düşük yüzeyler).

İnternet linkleri

Commons : Phenolphthalein - Görüntü, Video ve Ses Dosyaları Koleksiyonu

Vikisözlük: Phenolphthalein - anlamların açıklamaları , kelime kökenleri, eş anlamlılar, çeviriler

Molekülün 3 boyutlu modelini içeren web sitesi

Bireysel kanıt

↑ ^a^b Fenolftalein girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 10 Kasım 2014'te erişildi.
↑ ^bir^b^c^d^e üzerine kayıt fenolftalein içinde arasında GESTIS madde veritabanı IFA , 10 Ocak 2017 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)
↑ ^Bir^b üzerinde giriş fenolftalein içinde ChemIDplus veri tabanından Tıp Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Kütüphanesi (NLM), 21 Mayıs 2021 tarihinde erişti.
↑ üzerinde giriş fenolftalein içinde sınıflandırılması ve Etiketleme Envanteri Avrupa Kimyasallar Ajansı (AKA), 1 Şubat erişilen, 2016 Üreticileri veya distribütörler olabilir genişletmek uyumlaştırılmış sınıflandırma ve etiketleme .
↑ Entry içinde bir SVHC listesinde Avrupa Kimyasallar Ajansı , 16 Temmuz 2014 tarihinde erişti.
^ Yeni Britannica Ansiklopedisi; Micropæedia Cilt VII; 15. Baskı; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).
↑ K. Sharma, SP Sharma, SC Lahiri: İz fenolftaleinin (farmasötik preparatlarda ve adli sergilerde) sıvı kromatografi-tandem kütle spektrometresi ile tespit ve kantitasyonu, hassas ve doğru bir yöntem. In: J Forensic Sci . 58 Özel Sayı 1, Ocak 2013, s. S208-S214. PMID 23106487 .

[roempp-1] Fenolftalein girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 10 Kasım 2014'te erişildi.

[GESTIS-2] r^b^c^d^e üzerine kayıt fenolftalein içinde arasında GESTIS madde veritabanı IFA , 10 Ocak 2017 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)

[ChemIDplus-3] Bir^b üzerinde giriş fenolftalein içinde ChemIDplus veri tabanından Tıp Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Kütüphanesi (NLM), 21 Mayıs 2021 tarihinde erişti.

[CLP_100.000.914-4] üzerinde giriş fenolftalein içinde sınıflandırılması ve Etiketleme Envanteri Avrupa Kimyasallar Ajansı (AKA), 1 Şubat erişilen, 2016 Üreticileri veya distribütörler olabilir genişletmek uyumlaştırılmış sınıflandırma ve etiketleme .

[SVHC-5] Entry içinde bir SVHC listesinde Avrupa Kimyasallar Ajansı , 16 Temmuz 2014 tarihinde erişti.

[Britannica-6] Yeni Britannica Ansiklopedisi; Micropæedia Cilt VII; 15. Baskı; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).

[7] K. Sharma, SP Sharma, SC Lahiri: İz fenolftaleinin (farmasötik preparatlarda ve adli sergilerde) sıvı kromatografi-tandem kütle spektrometresi ile tespit ve kantitasyonu, hassas ve doğru bir yöntem. In: J Forensic Sci . 58 Özel Sayı 1, Ocak 2013, s. S208-S214. PMID 23106487 .

Languages