Orcin

Yapısal formül
Genel
Soyadı	Orcin
diğer isimler	5-metilbenzen-1,3-diol ( IUPAC ); 3,5-dihidroksitoluen; 5-metilresorsinol; Orcinol;
Moleküler formül	C 7 H 8 O 2
Kısa açıklama	fenolik bir kokuya sahip beyaz ila sarımsı beyaz toz
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
EC numarası	207-984-2
ECHA Bilgi Kartı	100.007.259
PubChem	10436
ChemSpider	13839080
Vikiveri	Q412476
özellikleri
Molar kütle	124,14 g mol −1; 142,15 g mol −1 (monohidrat);
Fiziksel durum	sıkıca
Erime noktası	106-112 ° C ; 56–58 ° C (monohidrat);
kaynama noktası	290 ° C
pK s değeri	9.52
çözünürlük	80 g / l (20 ° C)
güvenlik talimatları
GHS tehlike etiketlemesi Tehlike
H ve P ifadeleri	H: 302-315-319-335
	P: 261-305 + 351 + 338
Toksikolojik veriler	> 2000 mg kg- 1 ( LD 50 , sıçan , oral )
	Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Orcin ( 3,5-dihidroksitolüeni , 5-metilresorsinol eski olarak da adlandırılan, orcinol ) bir aromatik, bir kimyasal bileşik, bir oluşturduğu yapı olan, benzen halkası iki ekli hidroksil grubu (-OH) ile bir metil grubu (-CH = ₃ ) olarak ikame . Bu ait gruptan bir dihydroxytoluenes altı bir grup yapısal izomerler . Yani ve yapısal olarak resorsinol ile yakından ilgilidir , metil türevidir.

Tarih ve oluşum

Orcin Fransız kimyager tarafından 1829 yılında elde edildi Pierre Jean Robiquet gelen bir liken cinsi Rocella alkalilerle likenlerin bir özü muamele edilmesiyle. Ditrichia viscosa gibi yosun çiçeklerinde ve ağaç funda ( Erica arborea ) yapraklarında da bulunur . Orcine, turnusol , orcein ve orseille gibi birçok liken boyasının ana maddesidir . Orsellik asit, orcin ve penisilik asit , Penicillium fennelliae kültürlerinde bulunur .

sunum

Orcin diğerleri arasında ortaya çıkıyor. orsellinic'in 176 ° C'de dekarboksilasyonda hızla ısıtılması ile .

Orcin, ör. T. kırmızımsı renk değişikliği

özellikleri

Fiziki ozellikleri

Orcin, havaya maruz kaldığında rengi yavaşça kırmızımsı hale gelen fenol benzeri bir kokuya sahip beyaz ila sarımsı beyaz bir tozdur. Susuz formda 106–112 ° C, monohidrat olarak 56–58 ° C'de erime noktasına sahiptir; kaynama noktası 290 ° C'dir.

Kimyasal özellikler

Kimyasal olarak tipik olarak bir fenol gibi davranır , örneğin alkali çözeltide , önemli ölçüde daha yüksek suda çözünürlüğe sahip bir fenolat oluşturur . Resorsinolün aksine, ftalik anhidrit ile floreseine benzer bir trifenilmetan boyası oluşturmaz . Aynı zamanda antimikrobiyal etkiye sahiptir.

kullanım

Diğerlerinin yanı sıra kullanılır. içinde Bial örnek . Ribozlar , güçlü mineral asitlerin etkisi altında furfural oluşturur . Yeşil-mavi renk, oluşan bir demir kompleksinden kaynaklanır. Aldehitler ve heksozlarla tespit reaksiyonları da tarif edilmiştir.

Edebiyat

V. de Luynes ve A. Lionet: "Orcin metil, etil ve amil türevleri hakkında", içinde: Justus Liebigs Annalen der Chemie , 1868 , 145 (1), s. 64-67 ( doi : 10.1002 / jlac. 18681450114 ).
Ferdinand Tiemann ve Emil Helkenberg: "Orcine ve bunların türevlerinden elde edilen aldehitler hakkında", Alman Kimya Derneği Raporları , 1879 , 12 (1), s. 999-1005 ( doi : 10.1002 / cber.187901201257 ).
O. Dischendorfer ve E. Ofenheimer: "Benzoin ve orsin yoğunlaşması hakkında", içinde: Monatshefte für Chemie , 1941 , 74 (1), s. 25-37 ( doi : 10.1007 / BF01512882 ).
G. Schneider ve S. Schmidt: "Resorsinol, floroglukinol ve orsinolün p - kresolün enzimatik oksidasyonu üzerindeki etkisi ", Hoppe-Seyler's Zeitschrift für Physiologische Chemie , 1959 , 315 (1), s. 20-27 ( doi : 10.1515 / bchm2.1959.315.1.20 ).

Bireysel kanıt

↑ ^a^b^c veri sayfası 3,5-dihidroxytoluene (PDF) Merck'ten , 28 Haziran 2013'te erişildi.
↑ ^a^b^c veri sayfası 3,5-dihidroxytoluene (orcinol% 97) , Sigma-Aldrich'ten , 28 Haziran 2013'te erişildi ( PDF ).
↑ ^a^b veri sayfası 3,5-dihidroxytoluene (orcinol monohydrate) , Sigma-Aldrich'ten 28 Haziran 2013'te erişildi ( PDF ).
↑ Chemical Dictionary Online: orcinol ; Erişim tarihi: June 28, 2013.
↑ Robiquet: "Essai analytique des lichens de l'orseille", içinde: Annales de Chimie et de Physique , 1829 , 42 , s. 236-257. (Çeviri: Orseille'nin sağladığı likenleri analiz etmeye çalışın. İçinde: Polytechnisches Journal . 36, 1830, s. 153-169. )
↑ Robiquet: "Essai analytique des lichens de l'orseille", içinde: Annales scienceifique de l'Auvergne , 1830 , s. 337–341.
^ Robiquet: "Nouvelles Observation sur l'Orcine", içinde: Annales de Chimie et de Physique , 1835 , 58 , s. 320-335. (Çeviri: "Variolaria dealbata" nın boyası olan orcin üzerine yeni gözlemler. İçinde: Polytechnisches Journal . 57, 1835, s. 215–223. )
↑ Robiquet: "Orcin üzerine yeni gözlemler", içinde: Annalen der Chemie und Pharmacie , 1835 , 15 , s. 289-300.
↑ Dumas: "Ueber das Orcin", içinde: Journal für Praktische Chemie , 1839 , 16 (1), sayfa 422-428 ( doi : 10.1002 / prac.183901601100 ).
↑ V. de Luynes: "Orcin Üzerine Araştırmalar", içinde: Justus Liebigs Annalen der Chemie , 1864 , 130 (1), s. 31-35 ( doi : 10.1002 / jlac.18641300104 ).
↑ V. de Luynes: "Orcin Üzerine Araştırmalar", içinde: Justus Liebigs Annalen der Chemie , 1865 , 136 (1), s. 72-75 ( doi : 10.1002 / jlac.18651360107 ).
↑ "Ueber das Orcin", içinde: Journal für Praktische Chemie , 1866 , 98 (1), s. 111-113 ( doi : 10.1002 / prac.18660980126 ).
^ RHC Nevile ve A. Winther: "Ueber Orcin und some other Dioxytoluole", in: Reports of the German Chemical Society , 1882 , 15 (2), pp. 2976-2995 ( doi : 10.1002 / cber.188201502292 ).
↑ GW Eijk: " Penicillium fennelliae Stolk tarafından üretilen orsellinik asit ve penisilik asidin izolasyonu ve tanımlanması ", Antonie van Leeuwenhoek , 1969 , 35 (1), s. 497-504 ( doi : 10.1007 / BF02219167 ).
↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-182.
^ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen , Cilt 1: Thallophyten, Bryophyten; Pteridophytes and gymnosperms, Birkhäuser Verlag, Basel 1962, s. 160 ( Google kitap aramasında sınırlı ön izleme ).
↑ W. Grütz: "Orcin ile renk reaksiyonları ile aldehitlerin saptanması hakkında", içinde: Fresenius 'Journal of Analytical Chemistry , 1953 , 138 (1), s. 144-145 ( doi : 10.1007 / BF00460899 ).
↑ M. Schönenberger, H. Kellner, H. Südhof ve H. Haupt: "Orcin ile serum proteinlerinde heksoz tayinin metodolojisi hakkında", Hoppe-Seyler's Zeitschrift für Physiologische Chemie , 1958 , 309 (1), s. 145–157 ( doi : 10.1515 / bchm2.1958.309.1.145 ).
↑ Winfried Opitz ve Josef Pieper: “Orcin yöntemine göre heksozların belirlenmesi; Toplam heksoz miktarının hesaplanması ", in: Clinica Chimica Açta , 1964 , 10 (2), s. 181-187 ( doi : 10.1016 / 0009-8981 (64) 90163-9 ).

İnternet linkleri

Orcin . İçinde: Meyers Konversations-Lexikon . 4. baskı. Cilt 12, Verlag des Bibliographisches Institut, Leipzig / Viyana 1885–1892, s. 423.

[MERCK-1] veri sayfası 3,5-dihidroxytoluene (PDF) Merck'ten , 28 Haziran 2013'te erişildi.

[SIGMA-2] veri sayfası 3,5-dihidroxytoluene (orcinol% 97) , Sigma-Aldrich'ten , 28 Haziran 2013'te erişildi ( PDF ).

[SIGMA_hydrat-3] veri sayfası 3,5-dihidroxytoluene (orcinol monohydrate) , Sigma-Aldrich'ten 28 Haziran 2013'te erişildi ( PDF ).

[4] Chemical Dictionary Online: orcinol ; Erişim tarihi: June 28, 2013.

[5] Robiquet: "Essai analytique des lichens de l'orseille", içinde: Annales de Chimie et de Physique , 1829 , 42 , s. 236-257. (Çeviri: Orseille'nin sağladığı likenleri analiz etmeye çalışın. İçinde: Polytechnisches Journal . 36, 1830, s. 153-169. )

[6] Robiquet: "Essai analytique des lichens de l'orseille", içinde: Annales scienceifique de l'Auvergne , 1830 , s. 337–341.

[7] Robiquet: "Nouvelles Observation sur l'Orcine", içinde: Annales de Chimie et de Physique , 1835 , 58 , s. 320-335. (Çeviri: "Variolaria dealbata" nın boyası olan orcin üzerine yeni gözlemler. İçinde: Polytechnisches Journal . 57, 1835, s. 215–223. )

[8] Robiquet: "Orcin üzerine yeni gözlemler", içinde: Annalen der Chemie und Pharmacie , 1835 , 15 , s. 289-300.

[9] Dumas: "Ueber das Orcin", içinde: Journal für Praktische Chemie , 1839 , 16 (1), sayfa 422-428 ( doi : 10.1002 / prac.183901601100 ).

[10] V. de Luynes: "Orcin Üzerine Araştırmalar", içinde: Justus Liebigs Annalen der Chemie , 1864 , 130 (1), s. 31-35 ( doi : 10.1002 / jlac.18641300104 ).

[11] V. de Luynes: "Orcin Üzerine Araştırmalar", içinde: Justus Liebigs Annalen der Chemie , 1865 , 136 (1), s. 72-75 ( doi : 10.1002 / jlac.18651360107 ).

[12] "Ueber das Orcin", içinde: Journal für Praktische Chemie , 1866 , 98 (1), s. 111-113 ( doi : 10.1002 / prac.18660980126 ).

[13] RHC Nevile ve A. Winther: "Ueber Orcin und some other Dioxytoluole", in: Reports of the German Chemical Society , 1882 , 15 (2), pp. 2976-2995 ( doi : 10.1002 / cber.188201502292 ).

[14] GW Eijk: " Penicillium fennelliae Stolk tarafından üretilen orsellinik asit ve penisilik asidin izolasyonu ve tanımlanması ", Antonie van Leeuwenhoek , 1969 , 35 (1), s. 497-504 ( doi : 10.1007 / BF02219167 ).

[CRC-15] David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-182.

[16] R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen , Cilt 1: Thallophyten, Bryophyten; Pteridophytes and gymnosperms, Birkhäuser Verlag, Basel 1962, s. 160 ( Google kitap aramasında sınırlı ön izleme ).

[17] W. Grütz: "Orcin ile renk reaksiyonları ile aldehitlerin saptanması hakkında", içinde: Fresenius 'Journal of Analytical Chemistry , 1953 , 138 (1), s. 144-145 ( doi : 10.1007 / BF00460899 ).

[18] M. Schönenberger, H. Kellner, H. Südhof ve H. Haupt: "Orcin ile serum proteinlerinde heksoz tayinin metodolojisi hakkında", Hoppe-Seyler's Zeitschrift für Physiologische Chemie , 1958 , 309 (1), s. 145–157 ( doi : 10.1515 / bchm2.1958.309.1.145 ).

[19] Winfried Opitz ve Josef Pieper: “Orcin yöntemine göre heksozların belirlenmesi; Toplam heksoz miktarının hesaplanması ", in: Clinica Chimica Açta , 1964 , 10 (2), s. 181-187 ( doi : 10.1016 / 0009-8981 (64) 90163-9 ).

Languages