Difenilamin
| Yapısal formül | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Genel | |||||||||||||||||||
| Soyadı | Difenilamin | ||||||||||||||||||
| diğer isimler |
|
||||||||||||||||||
| Moleküler formül | C 12 H 11 N | ||||||||||||||||||
| Kısa açıklama |
soluk bir çiçek kokusu ile renksiz, yapraklı kristaller |
||||||||||||||||||
| Harici tanımlayıcılar / veritabanları | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| özellikleri | |||||||||||||||||||
| Molar kütle | 169,23 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Fiziksel durum |
sıkıca |
||||||||||||||||||
| yoğunluk |
1,16 g cm −3 |
||||||||||||||||||
| Erime noktası |
53 ° C |
||||||||||||||||||
| kaynama noktası |
302 ° C |
||||||||||||||||||
| Buhar basıncı |
20 ° C'de 0,33 Pa |
||||||||||||||||||
| çözünürlük |
|
||||||||||||||||||
| güvenlik talimatları | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| MAK |
İsviçre: 10 mg m −3 ( solunabilir toz olarak ölçülmüştür ) |
||||||||||||||||||
| Toksikolojik veriler | |||||||||||||||||||
| Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . | |||||||||||||||||||
Difenilamin veya N-fenilanilin bir bir aromatik organik bileşik ile ampirik formülü C 12 H 11 Bu sınıfına aittir N sekonder aminler .
Oluşum
Difenilamin, soğanda , siyah ve yeşil çayda ve turunçgillerin kabuğunda doğal bir madde olarak bulunur .
İmalat
Difenilamin, anilinin oksitle katalize edilen deaminasyonu ile endüstriyel olarak üretilir .
özellikleri
Fiziki ozellikleri
Difenilamin renksizden griye, ışığa duyarlı, yapraklı kristaller ve çiçekli bir koku oluşturur.
Kimyasal özellikler
Difenilamin bir redoks göstergesidir . Oksitlenmiş form (mavi-mor) ile indirgenmiş form (renksiz) arasında bir renk değişimi meydana gelir .
Difenilamin, oksidatif intramoleküler halka kapatma yoluyla karbazol oluşturmak için termal veya fotokimyasal olarak reaksiyona girebilir.
Bir de , aromatik amin , zayıf olarak difenilamin reaksiyona girerek bir baz , ama aynı zamanda edilebilir deprotone (oluşturulması için güçlü bir bazla mezomerik kararlı ) diphenylamide anyonu .
kullanım
Difenilamin, tarımda bir mantar ilacı olarak kullanılır . Difenilamin, terpen α-Farnese'nin oksidasyonunu inhibe eder . Kabuk soyma ile mücadelede önemli bir rol oynadı. Bu aktif bileşeni içeren hiçbir pestisite AB veya İsviçre'de izin verilmez.
Difenilamin, nitrit , nitrat ve klorat iyonlarını tespit etmek için kullanılır . Bu bir dimerize için tetraphenylhydrazine sonra, maruz bir benzidin yeniden düzenlenmesini ve oksitlenmiş a renkli kinoid sistemi ( quinonimine boya ). Bu tespit reaksiyonu, ateşli silah kullanımının kanıtlanabildiği parafin testinde kullanılır .
Difenilamin (DPA), barut için en yaygın kullanılan stabilizatörlerden biridir . Görevi, kesişim için azot gazı (NO x ) ve asidik bileşenler. Bu nedenle başlangıçta balistit üretiminde kullanıldı . Bu süreçte, kanserojen olduğundan şüphelenilen N- nitrosodifenilamine dönüştürülür . DPA, nitrogliserin (NG) ile uyumsuzdur. Diğer stabilizatörler ( Centralit , 2-Nitro-DPA veya Akardit ) nitrogliserin içeriğinden% 20 (genellikle daha düşük) olarak kullanılır . DPA ayrıca potasyum nitrat ile uyumsuzdur.
Boya üretiminde ( Acid Yellow 36 , Acid Yellow 63 ve Acid Orange 5 gibi ) ve kauçuk üretiminde antioksidan ve vulkanizasyon hızlandırıcı olarak da kullanılabilir.
Difenilamin ayrıca eterleri stabilize etmek için de uygundur .
Buzlu asetik asit ( Dische reaktifi ) içinde konsantre sülfürik asit içeren difenilamin , ısıtıldığında mavi bir boya oluşturmak üzere ısıtıldığında deoksiriboz ile reaksiyona girer .
Arilasyon ile iodobenzene için potansiyel trifenilamini .
Farmakolojik önemi
Trisiklik difenilamin türevleri 1960'lardan itibaren antidepresanlar olarak kullanılmıştır. Difenilamin, güçlü bir kan şekeri düşürücü etkiye sahiptir.
güvenlik talimatları
Difenilamin solunduğunda, yutulduğunda ve ciltle temas ettiğinde toksiktir. Kümülatif etki riski vardır . Temas halinde ciltte, gözlerde ve solunum yolunda lokal tahriş meydana gelir. Deri emilimi düşüktür. Metaemoglobin, büyük miktarların emilmesinden sonra oluşur .
Vücut tarafından emilirse, ölüm dahil olmak üzere sağlığa geri dönüşü olmayan ciddi zararlar beklenebilir. Bu nedenle insan vücudu ile herhangi bir temastan kaçınılmalıdır.
Difenilamin, heksakloromelamin , trikloromelamin ve oksitleyici maddelerle temas ettirilmemelidir. Yangın durumunda, azotlu gazlar ve aminler gibi tehlikeli bozunma ürünleri oluşur .
Difenilamin, karbazolün fotokimyasal oluşumu nedeniyle ışıktan korunarak saklanmalıdır. Koruyucu eldivenler kısa süreli toz koruması sağlar.
İnternet linkleri
- Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı (İngilizce)
- Kimyasal Tehlikeler Cep Rehberi (İngilizce)
Bireysel kanıt
- ↑ difenilamin üzerine bir b girişi . İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 20 Mart 2014'te erişildi.
- ↑ bir b c d e f g h i j üzerine kayıt difenilamin içinde arasında GESTIS madde veritabanı İFA 23 Temmuz 2016'da erişilebilir. (JavaScript gerekli)
- ↑ üzerinde giriş diphenylamine içinde sınıflandırılması ve Etiketleme Envanteri Avrupa Kimyasallar Ajansı (AKA), 1 Ağustos'ta erişilen, 2016 Üreticileri veya distribütörler olabilir genişletmek uyumlaştırılmış sınıflandırma ve etiketleme .
- ↑ İsviçre Kaza Sigorta Fonu (Suva): Sınır değerler - mevcut MAK ve BAT değerleri ( 122-39-4 veya difenilamin için arama ), 2 Kasım 2015'te erişildi.
- ↑ Oliver Drzyzga: Difenilaminin çevresel önemi - Mevcut maddeler için 3. AB listesindeki bir madde. İçinde: Çevre bilimleri ve kirletici araştırma 11 (6): 365-373, Kasım 1999, DOI: 10.1007 / BF03037729. Erişim tarihi: June 5, 2020 .
- ↑ Alanwood
- ↑ FE Huelin, IM Coggiola: Yüzeysel haşlanma, depolanmış elmaların işlevsel bir bozukluğu. V. - α-farnesenin oksidasyonu ve difenilamin ile inhibisyonu . In: Journal of the Science of Food and Agriculture . bant 21 , hayır. 1 Ocak 1970, s. 44-48 , doi : 10.1002 / jsfa.2740210113 ( PDF ).
- ↑ Soyulma bronzluğu - difenilamin (DPA) olmadan önleme
- ↑ Avrupa Komisyonu Sağlık ve Gıda Güvenliği Genel Müdürlüğü : AB pestisit veri tabanındaki difenilaminlere giriş; İsviçre , Avusturya ve Almanya'daki bitki koruma ürünleri ulusal kayıtlarına giriş, 26 Mart 2016'da erişildi.
- ↑ 13 Ekim 2018'de erişilen Lanxess veri sayfası .
- ↑ FD Hager: Trihenylamine In: Organik Sentezler . 8, 1928, sayfa 116, doi : 10.15227 / orgsyn.008.0116 ; Coll. Cilt 1, 1941, s. 544 ( PDF ).
- ↑ Gustav Ehrhart / Heinrich Ruschig : Arzneimittel , 1968, s. 446 f.