azidler

Olarak azid adlandırılır tuzları ve organik bileşiklerinin hidrazoik asit . Sözde halidlere aittirler . Çoğu azid çok zehirlidir. Çözünür tuzları geri dönülmez şekilde önleyen enzim sitokrom C oksidazı solunum zinciri içinde hücreler .

Ağır metal azidler son derece patlayıcıdır, alkali ve alkali toprak metallerin azidleri ise ancak çoktan eridikten sonra güçlü ısıya maruz kaldıklarında patlarlar.

En önemli iyonik azidler sodyum azid ve kurşun aziddir .

inorganik azitler

Sodyum azid

Sodyum azit , suda çözünebilen renksiz bir bileşiktir. Sodyum azid çok seyreltilir ve örneğin insülin gibi bozulabilir maddelerin işlenmesinde koruyucu olarak ve diğer azidlerin ve serbest hidrazoik asidin üretimi için bir başlangıç ​​malzemesi olarak kullanılır. Aynı zamanda, kullanılan iyot-azit reaksiyonu iki değerli tespit etmek için kükürt içinde sülfitler ve tiyoeterler . Çuvalı doldurmak için hava yastıklarında da kullanılır . Ayrışma, ısıtma veya elektriksel bir dürtü (hava yastıkları durumunda) ile tetiklenebilir ve aşağıdaki stokiyometrik denkleme göre ilerler:

${\ displaystyle \ mathrm {2 \ NaN_ {3 \ (s)} \ longrightarrow 2 \ Na + 3 \ N_ {2 \ (g)}}}$

Kurşun azid

Kurşun azit soğuk suda çözünmez, ısıya ve neme karşı dayanıklıdır. Sıcak, sulu çözeltilerden yavaş soğutma, su altında kırıldığında patlayan uzun kristaller oluşturur. Bu nedenle, endüstriyel üretimde, biraz dekstrin eklenerek ve karıştırılarak daha büyük kristallerin oluşumu kesinlikle önlenir. Patlama noktası 350 ° C'dir. Sodyum azidin kurşun asetat gibi suda çözünür bir kurşun tuzu bileşiğiyle çökeltilmesiyle yapılır . Kurşun azit, kurşun trinitroresorsinat ile karışımda bir astar olarak kullanılır. İkincisi, azidin patlama noktası yüksek olduğundan kıvılcım hassasiyetini artırmaya yarar.

Gümüş azid

Kurşun azidin aksine , gümüş azit ışığa maruz kaldığında önemli ölçüde daha dengesizdir ve gümüş halojenürlerin kullanıldığı klasik fotoğrafçılığa benzer şekilde, hızla koyu maviye döner. Sıcak suda bile tamamen çözünmediği ve her zaman en iyi kristallerde biriktiği için gösteri deneyleri için kurşun azidden daha uygundur. Darbe hassasiyeti kurşun azidinkinden daha büyük değildir. Ancak yüksek fiyatı nedeniyle, teknik olarak kullanılan bir astar olarak olası uygulama çok sınırlıdır.

Bakır azid

Bakır azid aşırı derecede patlayıcıdır ve dokunulduğunda sıklıkla patlar. Bu nedenle teknik amaçlar için kullanılmaz ve başlatıcı olarak da uygun değildir.

Azidin mavi işaretli fonksiyonel grubu ile organik bir azidin üç mezomerik sınırlayıcı yapısının genel formülü . R, bir organil radikalidir ( alkil radikali, aril radikali, alkilaril radikali, asil radikali, vb.).

Silikon tetraazid

Silikon tetraazid ,% 85,7'lik bir nitrojen içeriğine sahip , termal olarak kararsız, kovalent bir silikon - nitrojen bileşiğidir. Yüksek enerjili kristalli madde, 0 °C'den itibaren kendiliğinden ve patlayıcı bir şekilde bozunma eğilimindedir. Heksaazidosilikatlarda [Si (N ₃ ) ₆ ] ²⁻ veya iki değerli Si (N ₃ ) ₄ L ₂ ligandlı eklentilerde olduğu gibi altı koordinatlı yapıya daha fazla koordinasyon , oda sıcaklığında normal olarak işlenebilen nispeten kararlı, kristal katılara yol açar. .

bor triazid

Bor triazid (veya triazidoboran),% 92.1'lik bir nitrojen içeriğine sahip , termal olarak kararsız bir bor - nitrojen bileşiğidir. Renksiz kristaller -35 ° C'nin üzerinde patlayarak parçalanabilir. Sodyum azit veya lityum azit gibi azitlerle reaksiyon, ilgili tetraazidoborat komplekslerini verir.

Organik azidler

Bir azido grubunu (= N olan birçok organik bileşikler vardır ₃ ), bu nedenle organik azidler olarak ifade edilir. Metil azid, organik azidlerin en basit temsilcisidir. Dört kez ikame edilmiş metan türevi tetraazidometan ,% 93,3'lük bir nitrojen içeriğine sahip termal olarak kararsız bir sıvıdır. Kendiliğinden patlayıcı bozunma eğilimi gösteren yüksek enerjili madde ilk olarak 2006'da üretildi. İlaç azidotimidin (AZT) bilinmektedir.

Karboksilik asit azidleri [R – CO – N ₃ ], izosiyanatlara yeniden düzenlendikleri Curtius yeniden düzenlemesinde kullanılır . Azidlerin bir diğer önemli reaksiyonu da 1,3-dipolar siklo- katılmadır ( Huisgen reaksiyonu ). 1960'lardan beri bilinen biyo - ortogonal reaksiyon olarak giderek daha önemli hale gelmektedir. Alkil azidlerin indirgenmesi (örneğin lityum alüminyum hidrit ile ) birincil aminleri verir; azidler yoluyla yol bu nedenle Gabriel sentezine bir alternatifi temsil eder .

Edebiyat

• S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann: Organik azidler - benzersiz bir madde sınıfında çeşitliliği patlatır . İn: Angewandte Chemie , Cilt 117, (2005), sayfa 5320-5374... doi : 10.1002 / anie.200400657

Bireysel kanıt

1. ↑ E. Wilberg, H. Michaud: Bir silikon tetrazid Si (N ₃ ) _{4 bilgisi üzerine} . In: Doğa Araştırmaları B Dergisi'nde . 9, 1954, s. 500 ( çevrimiçi ).
2. ^ AC Filippou , P. Portius, G. Schnakenburg : Heksaazidosilikat (IV) İyon: Sentez, Özellikler ve Moleküler Yapı. İçinde: J. Am. Chem Soc. 124, 2002, sayfa 12396-12397, doi : 10.1021 / ja0273187 .
3. ↑ P. Portius, AC Filippou, G. Schnakenburg, M. Davis, K.-D. Wehrstedt: Nötr Lewis bazlı silikon tetraazid eklentileri. İçinde: Ange. Chem. 122, 2010, sayfa 8185-8189, doi : 10.1002 / anie.201001826 .
4. ↑ E. Wiberg, H. Michaud: Bir bor triazid bilgisi üzerine. İçinde: Z. Naturforsch. B . Cilt 9, 1954, s. 497-499. doi: 10.1515 / znb-1954-0715 ( De Gruyter Online üzerinden erişilir ).
5. ↑ K. Banert, Y.-H. Joo, T. Rüffer, B. Walfort, H. Lang: Tetraazidometanın heyecan verici kimyası. İçinde: Ange. Chem. 119, 2007, sayfa 1187-1190, doi : 10.1002 / anie.200603960 .
6. ^ R. Huisgen, R. Grashey, J. Sauer: In: Chemistry of Alkenes, Interscience, New York, 1964, s. 806-877.
7. ↑ D. Amantini, F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, E. Zunino, L. Vaccaro: İçinde: J. Org. Chem. 70, 2005, s. 6526-6529.
8. ^ VV Rostovtsev, LG Green, VV Fokin, KB Sharpless: In: Angew. Kimya 114, 2002, sayfa 2708-2711.