urasil

Yapısal formül
Genel
Soyadı	urasil
diğer isimler	Pirimidin-2,4 ( 1H , 3H )-dion; 2,4-pirimidindion; URASİL ( İNCİ ) ;
Moleküler formül	C 4 H 4 N 2 O 2
Kısa açıklama	beyaz, toz katı
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
EC numarası	200-621-9
ECHA Bilgi Kartı	100,000,565
PubChem	1174
İlaç Bankası	DB03419
Vikiveri	Q182990
özellikleri
Molar kütle	112.09 g mol -1
Fiziksel durum	sabit
Erime noktası	334 ° C
çözünürlük	soğuk suda orta derecede çözünür, sıcak suda kolayca çözünür
güvenlik talimatları
GHS tehlike etiketlemesi	GHS piktogramları yok
	GHS piktogramları yok
H ve P cümleleri	H: H-ifadesi yok
	P: P-ifadesi yok
termodinamik özellikler
ΔH f 0	-429,4 kJ / mol
	Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Urasil (U, Ura), adenin , sitozin ve guanin ile birlikte RNA'daki en önemli dört nükleobazdan biridir . Gelen DNA yerine bir timin . Bu a, heterosiklik organik bileşiğin bir ile pirimidin iskelet ve iki ikame edici ( oksijen atomu pozisyonlar 2 ve 4'te). Nükleositler urasil olan uridin RNA ve çok nadir deoksiüridin DNA. Watson-Crick baz eşleşmesinde adenin ile iki hidrojen bağı oluşturur.

Öykü

Uracil, 1900 yılında Marburg'da , öğretmeni Albrecht Kossel tarafından tavsiye edilen İtalyan Alberto Ascoli tarafından mayadan nükleinin parçalanma ürünü olarak izole edildi . Bununla birlikte, urasil adı Leipzig'li kimyager Robert Behrend'e geri dönerek bu bileşiğin yapısı 1885'ten metil - türevi türetilmiştir - ürik asidin soyundan sentezleme girişimlerinde bulunur .

tasvir

Urasil yoğunlaştırılması ile elde edilebilir üre ile 3-oksopropanoik asit ( "formil, asetik asit," Cı- ₃ H ₄ O ₃ ). Olarak , bu durumda, bununla birlikte, Cı- ₃ bileşeni depolanamaz ve bu nedenle ile değiştirildi malik asit . Bu, konsantre sülfürik asitte suyun elimine edilmesiyle dekarbonillenir , bu nedenle karbon monoksit kaybeder . Oluşturulan 3-oksopropanoik asit in situ su çift ortadan kaldırılması ile sülfürik asit çözeltisi içerisinde üre ile yoğunlaşır.

özellikleri

Urasil, 341 ° C'de eriyen beyaz, toz halinde bir katıdır.

Bileşik, nükleik asitlerin hidrolitik parçalanmasında keşfedildi . Bir X-ışını kristal yapı analizi, katı haldeki olası totomerik formların (birkaç desmotropik form mevcuttur), diokso formunun mevcut olduğunu göstermiştir.

Urasil (pKa zayıf bir asittir _bir = 9.45). Asitlik sabiti fenol aralığında (pKa olan _bir = 10.0) ve diğer enoller. Urasil anyonunda, negatif yük yer değiştirir ( mezomerik sınır yapıları). Bu nedenle, urasil sulu alkaliler ve sulu amonyak içinde çözünür.

biyolojik önemi

Urasil esas olarak vücutta riboz fosfata bağlı olarak oluşur , ya üridin monofosfat (UMP), üridin difosfat (UDP) veya üridin trifosfat (UTP) nükleotidlerinden biri olarak ya da ribonükleik asidin (RNA) bir bileşeni olarak .

RNA'nın bir parçası

Urasil oluşturan baz eşleşmesi için adenin ile iki hidrojen bağları H grubu - 4-okso grubu ve N ile .

Bir AU baz çiftinin yapısal formülü

Fizyolojik olarak, urasil sadece tek sarmallı RNA'ya dahil edilir, ancak çift sarmallı deoksiribonükleik asit (DNA) içine dahil edilmez . Adenin ile çiftleşme, transkripsiyon sırasında , tRNA'nın ilmeklerinde ( ilmeklerde ) ve çeviri sırasında ( protein sentezi ) meydana gelir.

nükleositler

Formları urasil iki farklı nükleositler riboses ile , üridin (U), (N üzerinden bağlıdır ¹ atomu) ve pseudouridine (Cı yoluyla bağlanmış (Ψ) ⁵ atom).

Psödouridin (sağda), bir Ψ-sentaz tarafından üridinden (solda) oluşturulur.

nükleotidler

Fosforilasyon C'de üridin ⁵ önemli için riboz yol açar atomu nükleotid , üridin monofosfat (UMP), üridin difosfat (UDP) ve üridin trifosfat (UTP).

UTP'nin yapısal formülü

urasil ve timinin karşılaştırılması

Sitozinin (C) urasile (U) deaminasyonu

RNA'da adenin (A) ve guanin (G) pürin bazlarına ek olarak, iki pirimidin bazı sitozin (C) ve urasil (U) nükleobazlar olarak meydana gelir ; DNA'da urasil yerine timin (T) oluşur. Bir urasil, sitozinden nispeten kolay bir şekilde deaminasyon ve hidroliz yoluyla üretilebilir, bu sayede baz dizisi daha sonra değiştirilir (mutasyona uğratılır) ve nükleotit dizisinde genetik olarak kodlanan bilgiler değiştirilebilir.

Timin (T)

Timin, ek bir metil grubuna ( 5-metil urasil ) sahip olması bakımından urasilden farklıdır ; bu nedenle sitozinden o kadar kolay ortaya çıkamaz. DNA'da meydana gelen urasil, spesifik onarım enzimleri tarafından mutasyona uğramış bir baz olarak tanınabilir, sitozin ile değiştirilir ve değiştirilir ( baz eksizyon onarımı ).

biyokimyasal bozulma

Urasil, karbon dioksit (CO ₂ ), iki amonyum iyonu (NH ₄⁺ ) ve 3-oksopropanoik aside parçalanır. İkincisi , örneğin yağ asidi sentezinde kullanılabilen malonil-CoA oluşturmak üzere daha fazla reaksiyona girer .

İlgili bileşikler ve türevler


dihidrourasil	1-metilurasil	3-metilurasil	5-metilurasil (= timin)	5-florourasil	5-klorürasil	5-bromourasil	5-iyodurasil


glukopiranoziloksimetilurasil

Bireysel kanıt

↑ üzerinde giriş Urasil içinde bir Cosing veritabanı AB Komisyonu, 28 Aralık 2020 tarihinde erişti.
↑ ^a^b^c^d veri sayfası Uracil, %99 + AlfaAesar'da, 6 Aralık 2019'da erişildi ( PDF )(JavaScript gerekli) .
↑ ^a^b^c uracil veri sayfası (PDF), Calbiochem'den, 7 Aralık 2015'te erişildi.
↑ David R. Lide (Ed.): CRC Kimya ve Fizik El Kitabı . 90. baskı. (İnternet versiyonu: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Kimyasal Maddelerin Standart Termodinamik Özellikleri, s. 5-25.
↑ Alberto Ascoli: Maya nükleinlerinin yeni bir parçalanma ürünü hakkında. İçinde: Hoppe-Seyler (Ed.): Fizyolojik kimya dergisi . kaset 31 , hayır. 1-2 , 2 Ekim 1900, s. 161–164 , doi : 10.1515 / bchm2.1901.31.1-2.161 .
↑ Ayrıca bkz . Teşekkür sayfa 164 .
↑ Robert Behrend: Ürik asit serisinin cisimlerini sentezleme girişimleri. İçinde: Justus Liebig'in Annals of Chemistry . kaset 229 , hayır. 1-2 , 4 Mart 1885, s. 1-44 , doi : 10.1002/jlac.18852290102 .
↑ RF Stewart, LH Jensen: "Uracilin kristal yapısının yeniden belirlenmesi", Açta Cryst , 1947 , 23 , s. 1102-1105 ( doi: 10.1107 / S0365110X67004360 ).

İnternet linkleri

Vikikitaplar: Pirimidin metabolizması - urasil'in yapısı ve parçalanması - öğrenme ve öğretme materyalleri

Commons : Uracil - resim, video ve ses dosyaları koleksiyonu

Commons : Uracilderivate - resim, video ve ses dosyalarının toplanması

İçin Giriş urasil içinde İnsan metabolom Veritabanı (HMDB) 12 Ekim 2013 erişilen.

[CosIng-1] üzerinde giriş Urasil içinde bir Cosing veritabanı AB Komisyonu, 28 Aralık 2020 tarihinde erişti.

[Alfa-2] veri sayfası Uracil, %99 + AlfaAesar'da, 6 Aralık 2019'da erişildi ( PDF )(JavaScript gerekli) .

[Merck-3] uracil veri sayfası (PDF), Calbiochem'den, 7 Aralık 2015'te erişildi.

[CRC90_5_25-4] David R. Lide (Ed.): CRC Kimya ve Fizik El Kitabı . 90. baskı. (İnternet versiyonu: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Kimyasal Maddelerin Standart Termodinamik Özellikleri, s. 5-25.

[5] Alberto Ascoli: Maya nükleinlerinin yeni bir parçalanma ürünü hakkında. İçinde: Hoppe-Seyler (Ed.): Fizyolojik kimya dergisi . kaset 31 , hayır. 1-2 , 2 Ekim 1900, s. 161–164 , doi : 10.1515 / bchm2.1901.31.1-2.161 .

[6] Ayrıca bkz . Teşekkür sayfa 164 .

[7] Robert Behrend: Ürik asit serisinin cisimlerini sentezleme girişimleri. İçinde: Justus Liebig'in Annals of Chemistry . kaset 229 , hayır. 1-2 , 4 Mart 1885, s. 1-44 , doi : 10.1002/jlac.18852290102 .

[8] RF Stewart, LH Jensen: "Uracilin kristal yapısının yeniden belirlenmesi", Açta Cryst , 1947 , 23 , s. 1102-1105 ( doi: 10.1107 / S0365110X67004360 ).

Languages