saksitoksin

Yapısal formül
Saksitoksinin yapısal formülü
Genel
Soyadı saksitoksin
diğer isimler

STX

Moleküler formül C 10 H 17 N 7 O 4
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası 35523-89-8
EC numarası 632-220-3
ECHA Bilgi Kartı 100.160.395
PubChem 37165
Vikiveri Q412694
özellikleri
Molar kütle 299,29 g mol -1
çözünürlük

suda ve metanolde çözünür, etanolde az çözünür
güvenlik talimatları
GHS tehlike etiketlemesi
06 - Zehirli veya çok zehirli

Tehlike

H ve P cümleleri H: 300-310-330
P: ?
toksikolojik veriler
Olabildiğince ve alışılageldiği kadarıyla SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Olarak ilişkili bileşikler neosaxitoxin (NSTX NEO, neoSTX) ve gonyautoxin (GTX), ek saksitoksin ( STX ) önemli bir temel temsili nörotoksinler (sinir toksinleri ) olabilir kartı içinde midye , midye veya istiridye olan ve, eğer, insanlar tarafından tüketilen, paralitik kabuklu deniz ürünleri zehirlenmesi (PSP) olarak bilinen midye zehirlenmesi (Mytilism) ile sonuçlanır . Bu nedenle bu zehirlerin grubuna PSP toksinleri de denir. Ana kaynağı toksin olan dinoflagellatlar bir parçasıdır, plankton ve edilmektedir gıda olarak midye tarafından tüketilen. Ancak esas olarak tatlı suda bulunan siyanobakteriler de saksitoksinleri sentezleyebilir. Saksitoksin üreten dinoflagellatlar şunları içerir:

Bunlar özellikle sıcak mevsimlerde çoğalır ve kıyı bölgelerinde hızla kırmızımsı renkli alg halıları (“kızıl gelgit”) oluşturabilir.

Saksitoksin vücuda soluma (inhalasyon), açık yaralar ve gıda alımı yoluyla girebilir. Yutulan saksitoksin, dakikalar ila birkaç saat içinde ölümcül solunum felcine neden olabilir. Ölümcül olmayan dozlar, birkaç saat sonra insanlarda şu semptomlara yol açar: mide bulantısı, kusma, ishal , karın ağrısı, kas ağrısı ve baş ağrısı. Parazitik duyumlar ve görme bozuklukları meydana gelir. Öldürücü doz bir yetişkin insan için saksitoksin 0.5 ve 12.4 mg (% 50 öldürücü dozun (LD değişir 50 ağızdan) insanlar için ug / kg vücut ağırlığı ya da daha çok 5.7 örnek olarak verilmiştir).

Kimyasal savaş ajanı olarak saksitoksin

Saksitoksin, yüksek toksisitesi nedeniyle TZ adı altında bir kimyasal savaş ajanı olarak defalarca tartışıldı. Hızlı ölümcül etkiler için tüfek mühimmatını saksitoksin ile kirletmenin mümkün olduğuna dair raporlar var . Saksitoksin yaklaşık 1000 kat daha toksik sentetik sinir toksin daha sarin benzeri ve risin, bir biyolojik kökenli bir savaş maddesi. ABD Amerikan CIA söylenir saksitoksin ile zehirli kapsüller ürettiler onun ajanlarla (örneğin için , U-2 Pilot Gary Powers ) içinde 1950'lerin . Saksitoksin, Federal Alman Savaş Silahları Kontrol Yasası'nın savaş silahları listesindedir .

Tıbbi araştırmalarda saksitoksin

Gibi tetrodotoxin , saksitoksin (STX) tıp araştırmalarında önemli bir maddedir: Bu, seçici olarak kabul edilir , sodyum kanal içinde klorür ya da potasyum iyonları akımı üzerinde hiçbir etkisi yoktur engelleyici hücre zarı . Saksitoksinin ilk detaylı kimyasal analizi ve sentezi 1977 yılında Yoshito Kishi tarafından yapılmıştır .

Analitik

Yeterli numune hazırlandıktan sonra , kütle spektrometrisi ile HPLC birleştirme gibi çeşitli test malzemelerinde saksitoksin kullanılabilir . B. plazma veya idrar kalitatif ve kantitatif olarak tespit edilebilir. Yukarıda bahsedilen yöntemler midye veya balıkları incelemek için de kullanılabilir.

Saksitoksin türevleri, Paralitik Kabuklu Deniz Ürünleri (Zehirlenme) Toksinleri (PST'ler, PSP toksinleri)

PSP toksinleri, saksitoksinin temel yapısından türetilen bir grup toksini tanımlar. PSP toksinleri, sinir hücrelerinde voltaja bağlı sodyum kanallarını bloke eder . Bu sinir lifleri ve kasılmasında uyaranların iletimini engeller iskelet kaslarına , lider için felç . Saksitoksin, nispeten yüksek bir toksisiteye sahiptir ve ilgili bileşiklerin toksisitesini belirlemek için öncü madde olarak kullanılır .

saksitoksin türevleri
  • En önemli ilgili bileşikler (R, kimyasal artıkların açısından farklılık 1 -R 5 , şekil “saksitoksin türevleri” bölümüne bakınız). Toksinlerin ana bölümü, 4 (R 4 ) konumundaki kimyasal kalıntı tarafından belirlenir . R 'de 4 bir karbamoil grubu (karbamat) ile: neosaxitoxin , gonyautoxin (I ila IV); Ar 4 ile , N -sülfo-karbamoil grubu (sülfamat): gonyautoxin (V ve VI) (IV), Cı-toksinler; Ar 4 , bir ile hidroksil grubu : decarbamoyl saksitoksin, decarbamoyl gonyautoxin (I ila IV), decarbamoyl neosaxitoxin; protonlanmış Ar 4 ( hidrojen atomu deoxydecarbamoyl saksitoksin, deoxydecarbamoyl gonyautoxin (II ve III), İH). Ayrıca, tür özel toksinler Lyngbya wollei (LWTX toksinler I VI) bir metil grubu ile ( esterlenmiş ) R 4 ve Gymnodinium catenatum (GC toksinler I-III), bir ile fenol tortusu R (esterleştirilmiş) 4 bahsedilmektedir. Kimyasal kökleri R 1 R, 2 R 3 ve R 5 , bir hidroksil grubu, bir hidrojen atomu ya da bir organosulfat grubunun farklı kombinasyonlarda farklıdır.
  • Saksitoksinin kendisinden daha yüksek bir toksik etkiye sahip olan bir saksitoksin türevi örn. B. zetekitoksin .

Ayrıca bakınız

İnternet linkleri

Bireysel kanıt

  1. ↑ a b CbInfo'daki veri sayfası ( İnternet Arşivinde 14 Ekim 2007 tarihli orijinalin hatırası ) Bilgi: Arşiv bağlantısı otomatik olarak eklendi ve henüz kontrol edilmedi. Lütfen orijinal ve arşiv bağlantısını talimatlara göre kontrol edin ve ardından bu uyarıyı kaldırın. @1@ 2Şablon: Webachiv / IABot / www.cbwinfo.com
  2. ↑ Şablon: CL Envanteri / uyumlaştırılmamış Bu madde için henüz uyumlaştırılmış bir sınıflandırma bulunmamaktadır . Bir etiketleme saksitoksin içinde sınıflandırılması ve Etiketleme Envanteri Avrupa Kimyasallar Ajansı 13 Mart 2019 tarihinde ele geçirildi (AKA), dağıtıcı tarafından kendi kendine sınıflandırmadan çoğaltılır .
  3. ^ A b c Lyndon E. Llewellyn: Saxitoxin, çok sayıda alıcıyı hedef alan toksik bir deniz doğal ürünü . İçinde: Doğal Ürün Raporları . bant 23 , hayır. 2 , 2013, s. 200-222 , doi : 10.1039/B501296C .
  4. ↑ JD Hackett, JH Wisecaver, ML Brosnahan, DM Kulis, DM Anderson, D. Bhattacharya, FG Plumley, DL Erdner: Siyanobakterilerde ve dinoflagellatlarda saksitoksin sentezinin evrimi. İçinde: Mol Biol Evol. , 30 (1), Ocak 2013, s. 70-78. PMID 22628533 .
  5. ↑ JP Parkhill, AD Cembella: Tuzluluk, hafif ve inorganik azotun kuzeydoğu Kanada'dan deniz dinoflagellat Alexandrium tamarense'nin büyümesi ve toksijenitesi üzerindeki etkileri . İçinde: Plankton Araştırmaları Dergisi . bant 21 , hayır. 5 , 1999, s. 939–955 , doi : 10.1093 / plankt / 21.5.939 .
  6. ^ A. Schrader, O. Strubelt, G. Wagner, F. Amelung: Hayvan zehirleri. İçinde: A. Schrader (Ed.): Sinir sisteminin toksik hastalıkları. Springer-Verlag, Berlin / New York 1992, sayfa 229-263, Bölüm D: Saksitoksin intoksikasyonu, sayfa 256.
  7. ^ S. Faber: Saksitoksin ve paralitik kabuklu deniz ürünleri zehirlenmesinin indüksiyonu . İçinde: Genç Araştırmacılar Dergisi . bant 23 , hayır. 1 , 2012, s. 1-7 ( jyi.org ).
  8. ↑ J. Patocka, L. Stredav: Doğal Protein Olmayan Nörotoksinlerin Kısa Bir İncelemesi. İçinde: Richard Price (Ed.): ASA Bülteni. (Applied Science and Analysis inc.) 02-2 (89), 23 Nisan 2002, s. 16-23. ISSN  1057-9419 .
  9. ^ Savaş Silahları Kontrol Yasasının Savaş Silahları Listesi
  10. ↑ H. Tanino, T. Nakata, T. Kaneko, Y. Kishi: dl-saxitoxin'in stereospesifik bir toplam sentezi. İçinde: Amerikan Kimya Derneği Dergisi , 99, 1977, s. 2818, doi: 10.1021 / ja00450a079 .
  11. ↑ Saksitoksin sentezi. synarchive.com; 16 Ağustos 2017 tarihinde erişildi.
  12. ↑ a b K. Harju, ML Rapinoja, MA Avondet, W. Arnold, M. Schär, S. Burrell, W. Luginbühl, P. Vanninen: kullanarak Yeterlilik Testi Midye Numunesinde Saxitoxin'in Tanımlanması ve Miktarının Belirlenmesi için Numune Hazırlanmasının Optimizasyonu Sıvı Kromatografi-Tandem Kütle Spektrometrisi. İçinde: Toksinler. (Basel). 7 (12), 25 Kasım 2015, s. 4868-4880. PMID 26610567
  13. ↑ RW Peake, VY Zhang, N. Azcue, CE Hartigan, A. Shkreta, J. Prabhakara, CB Berde, MD Kellogg: Sıvı kromatografi tandem kütle spektrometrisi kullanılarak insan plazmasında neosaksitoksin ölçümü: Bir farmakokinetik uygulama için kavram kanıtı. İçinde: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. , 1036-1037, 1 Ekim 2016, s. 42-49. PMID 27710889
  14. ↑ WA Bragg, SW Lemire, RM Coleman, EI Hamelin, RC Johnson: Online-katı faz ekstraksiyon-sıvı kromatografi-tandem kütle spektrometrisi ile insanların idrarda saksitoksin ve neosaksitoksine maruz kalmasının tespiti. İçinde: Toxicon , 99, 1 Haziran 2015, s. 118-124. doi: 10.1016 / j.toxicon.2015.03.017 Epub 2015 27 Mart. PMID 25817003
  15. ↑ T. Nakatani, M. Shimizu, T. Yamano: Deniz Kirpi Balığı Canthigaster rivulata'da Tetrodotoksin ve Paralitik Kabuklu Deniz Zehirlenmesi Toksinlerinin İçeriği ve Bileşimi. In: Shokuhin Eiseigaku Zasshi , 57 (2), 2016, s. 51–56. PMID 27211919 .
  16. ↑ a b Brenton Nicholson, John Papageorgiou, Andrew E. Humpage, Paul Monis, Dennis Steffensen: Gelişmekte Olan Algal Toksinlerin (Siyanotoksinler) Belirlenmesi ve Önemi . American Water Works Association, 2007, ISBN 978-1-58321-536-4 , s. 50 ( Google kitap aramasında sınırlı önizleme ).
  17. ↑ M. Yotsu-Yamashita, YH Kim, SC Dudley Jr, G. Choudhary, A. Pfahnl, Y. Oshima, JW Daly: zetekitoxin AB'nin yapısı, Panama altın kurbağası Atelopus zeteki'den bir saksitoksin analoğu: güçlü bir sodyum- kanal bloke . İçinde: Ulusal Bilimler Akademisi Bildiriler Kitabı . bant 101 , hayır. 13 , 2013, s. 4346-4351 , doi : 10.1073 / pnas.0400368101 .