Fenatlar

Kimyada fenolatlar , fenollerin tuzlarıdır . Hidroksil grubunun hidrojen atomunun metallerle ikame edilmesiyle fenollerden oluşurlar .

İmalat

Sodyum fenat

Fenollerin alkali tuzları, fenoller alkali hidroksit çözeltileri ile işlendiğinde oluşur. Yani z. B. Sodyum hidroksitin fenol üzerindeki etkisine bağlı sodyum fenolat .

özellikleri

Sodyum fenolat gibi alkali fenolatlar sulu çözelti içinde çok güçlü bir şekilde hidrolitik olarak ayrılır, yani bazik bir reaksiyona sahiptirler. Mineral asitler, karboksilik asitler veya karbondioksit söz konusu fenolü fenolat solüsyonlarından serbest bırakır. Fenolat anyonları, güçlü nükleofiller olarak reaksiyona girer ve hem oksijen hem de karbon pozisyonlarında saldırıya uğrayabilir. Genel olarak, oksijen atomuna saldırı kinetik olarak kontrol edilen koşullar altında tercih edilirken, karbon saldırısı esas olarak termodinamik kontrol altında gözlenir.

kullanım

Alkil aril eterler, örneğin Williamson eter sentezi ile üretilebilir . Bu amaçla z. B. Sodyum fenolat alkil halojenürlerle , tercihen iyodürlerle reaksiyona girer :

${\ displaystyle \ mathrm {C_ {6} H_ {5} {-} ONa \ + \ CH_ {3} {-} I \ longrightarrow \ C_ {6} H_ {5} {-} O {-} CH_ {3 } \ + \ NaI}}$

Anizol ve sodyum iyodür oluşturmak için sodyum fenat ve metil iyodür arasındaki reaksiyon

Endüstriyel ölçekte, dialkil sülfatlar (örneğin , etil radikalleri katmak için dietil sülfat ) , alkil halojenürler yerine kullanılabilir :

${\ displaystyle \ mathrm {C_ {6} H_ {5} {-} ONa \ + \ (H_ {3} CO) _ {2} {-} SO_ {2} \ longrightarrow \ C_ {6} H_ {5} {-} O {-} CH_ {3} \ + \ (H_ {3} CO) SO_ {3} Na}}$

Anizol oluşturmak için sodyum fenolat ve dimetil sülfat arasındaki reaksiyon .

Salisilik asitin teknik üretimi

Salisilik asit olduğu üretilen gelen CO ₂ ve sodyum fenolat ile Kolbe Schmitt reaksiyonu (aynı zamanda basitçe salisilik asit sentezi olarak da adlandırılır) :

Bireysel kanıt

1. ↑ ^{a b} Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (koordinatörler): Lexicon of Chemistry , üç ciltlik, Spektrum Verlag, Heidelberg, Cilt 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2 , s.14 .
2. ↑ Robert J. Mayer, Martin Breugst, Nathalie Hampel, Armin R. Ofial, Herbert Mayr: Revisited Fenolat Anyonlarının Ambident Reactivity: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities . In: Journal of Organic Chemistry . 26 Haziran 2019. doi : 10.1021 / acs.joc.9b01485 .
3. ^ Hans Beyer ve Wolfgang Walter : Organische Chemie , S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, s. 463-464, ISBN 3-7776-0406-2 .