Enantioselektiflik
Enantioselektiflik oranıdır reaksiyon oranları iki enantiomerler çevrilerek. Yüksek bir enantioselektiflik, bir enantiyomerin diğerinden çok daha hızlı dönüştürüldüğü anlamına gelir.
Aşiral bir ortamda ve aşiral reaktanlarla, enantiyomerlerin reaksiyon hızı aynıdır. Diğer yandan, tek tek enantiyomerler, bir kiral ortamda veya bir reaksiyon ortağının bir enantiyomeri ile farklı şekilde reaksiyona girer.
Tıbbi maddeler
Tıbbi maddelerin enantiyomerleri düzenli olarak farklı biyolojik ve farmakolojik etkilere sahiptir. Diğer bir deyişle: İlaçların biyolojik ve farmakolojik etkileri - özel istisnalar dışında - enantiyoselektiftir. Bu nedenle, enantiyomerik olarak saf aktif bileşenlerin kullanımı, rasematların kullanımına tercih edilir. Rasemik ilaçlar bazen% 50 saflıkta aktif bileşenler olarak görülürler.
Tatlar ve kokular
Lezzet verici enantiyomerlerin farklı bir tadı vardır, çünkü tat reseptörleri enantiyoselektiftir çünkü kendileri kiral ve sterik olarak tek tiptirler. Amino asit ( R ) -Valin tatlıdır, ancak ( S ) -Valin acıdır.
Aynısı , örneğin carvone gibi kiral kokular için de geçerlidir . ( S ) -Karvon karvon gibi kokar, ( R ) -Karvon nane gibi kokar, yani koku enantioselektiftir.
çevre
İlaçlar güçlü çevresel kimyasallardır. Çevre araştırmacıları tarafından sıklıkla gözden kaçan bir fenomen, çevredeki rasemik ilaçların enantiyoselektif bozunmasının tuhaflıklarıdır . İlacın her enantiyomeri için bozunma, farklı bir metabolizmaya göre gerçekleşebilir. Bu daha sonra ilacın enantiyomerlerinin çevrede farklı toksikolojik etkilerine neden olur. Aynısı şiral rasemik pestisitler için de geçerlidir .
Endüstriyel Uygulama
Enantioselektiflik, yüksek optik saflıkta şiral maddeler elde etmek için bir yöntem olarak kullanılabilir. Bir kiral substrata göre bir enzimin enantioseçiciliği, onu seçici olarak dönüştürme yeteneği hakkında bir şeyler söyler ve bu nedenle biyokatalizde kullanımı için önemli bir parametredir , örn. B. kinetik çözünürlük . Enantioselektiflik, kinetik parametrelerden hesaplanan E-değeri ile ifade edilir . E-Değeri pratikte logaritmik bir fonksiyondan hesaplandığından, doğruluk nedenlerinden ötürü E-Değerlerinin 200'ün üzerinde belirtilmesi olağan değildir. E-Değeri 1, seçici olmayan bir uygulama anlamına gelir.
Enantioselektiflik terimi ayrıca bir reaksiyonun stereoseçiciliğini sınıflandırmak için kullanılır. Enantiyoselektif sentezde, yüksek enantiyo seçicilikler, yüksek ee değerleri ile tanınabilir .
Edebiyat
- Kurt Faber, Organik Kimyada Biyotransformasyonlar , 4. baskı, Springer Verlag Heidelberg 2000.
- Eberhard Breitmaier, Günther Jung, Organik Kimya , 5. Baskı, Thieme Verlag 2005.
Bireysel kanıt
- ↑ EJ Ariëns: Stereokimya, farmakokinetik ve klinik farmakolojide sofistike saçmalık için bir temel , European Journal of Clinical Pharmacology 26 ( 1984 ) 663-668, doi : 10.1007 / BF00541922 .
- ^ Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneimittel e, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, ISBN 3-8047-1485-4 .
- ↑ Wolfgang Legrum: Koku ve koku arasında kokular , Vieweg + Teubner Verlag (2011) s. 35, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
- ↑ a b Barbara Kasprzyk-Hordern: Çevrede farmakolojik olarak aktif bileşikler ve kiraliteleri , Chemical Society Reviews 39 ( 2010 ) 4466-4503.