Asetoklor
Yapısal formül | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Basitleştirilmiş yapısal formül - iki atropizomerin 1: 1 karışımı | |||||||||||||||||||
Genel | |||||||||||||||||||
Soyadı | Asetoklor | ||||||||||||||||||
diğer isimler |
|
||||||||||||||||||
Moleküler formül | C 14 H 20 CINO 2 | ||||||||||||||||||
Kısa açıklama |
açık sarı sıvı |
||||||||||||||||||
Harici tanımlayıcılar / veritabanları | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
özellikleri | |||||||||||||||||||
Molar kütle | 269.77 g mol −1 | ||||||||||||||||||
Fiziksel durum |
sıvı |
||||||||||||||||||
yoğunluk |
1.135 g cm −3 |
||||||||||||||||||
kaynama noktası |
0,5 hPa'da 134 ° C |
||||||||||||||||||
çözünürlük |
suda az çözünür ( 20 ° C'de 0,2 g l −1 ) |
||||||||||||||||||
Kırılma indisi |
1.5272 (20 ° C) |
||||||||||||||||||
güvenlik talimatları | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Toksikolojik veriler | |||||||||||||||||||
Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . Kırılma indisi: Na-D çizgisi , 20 ° C |
Asetoklor , karboksamidler ve organik klor bileşikleri grubundan kimyasal bir bileşiktir .
İzomerizm
Nitrojen atomu ile aromatik radikal arasındaki bağın etrafındaki sınırlı dönme nedeniyle, iki asetoklorin atropizomeri vardır . Çoğu asetoklor, iki izomerin bir karışımıdır.
Tarih
Acetochlor, şu anda Monsanto ve Dow AgroSciences'a ait bir pazarlama şirketi tarafından 1994 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde piyasaya sürüldü .
Çıkarma ve sunum
Asetoklor, klorometil etil eter ile 6-etil-2-toluidin ve kloroasetik asit klorürün reaksiyonunda oluşan bir ara ürünün reaksiyona sokulmasıyla elde edilebilir .
kullanım
Asetoklor, ilgili kloroasetamidler alaklor , butaklor ve metolaklor gibi, ortaya çıkma öncesi bir herbisit olarak kullanılır . Etki, çok uzun zincirli yağ asitlerinin (VLCFA) sentezini engelleyerek ortaya çıkar . 2012 yılında ABD'de 15.000 tonun üzerinde asetoklor kullanıldı - neredeyse sadece mısır yetiştiriciliğinde.
Kabul
İsviçre'nin yanı sıra Almanya ve Avusturya gibi AB ülkelerinde, bu aktif bileşeni içeren hiçbir ürün onaylanmamaktadır. Bununla birlikte, asetoklor, ihracat için AB'de üretilebilir .
tehlikeler
Deri temasından sonra cinsel organların aşırı şişmesiyle bir zehirlenme vakası tanımlandı.
Bireysel kanıt
- ↑ Sigma-Aldrich'in a b c d e f Acetochlor veri sayfası , 15 Şubat 2017'de erişildi ( PDF ).
- ↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-4.
- ↑ Bir b üzerinde giriş asetoklora içinde bir GESTIS madde veritabanı IFA 10 Ocak 2017 tarihinde erişilen. (JavaScript gerekli)
- ↑ ilgili kayıt 2-kloro-N- (etoksimetil) -N- (2-etil-6-metilfenil) asetamid içinde sınıflandırılması ve etiketleme envanterine Avrupa Kimyasallar Ajansı , 20 Temmuz 2018 imalatçıları ya da erişilebilir (AKA), dağıtıcılar genişletilmiş uyumlaştırılmış sınıflandırma ve etiketlemeyi kullanabilir .
- ^ Robert Irving Krieger, Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, s. 1547; Mayıs ISBN 978-0124262607 .
- ↑ Thomas A. Unger: Pestisit Sentezi El Kitabı . William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , s. 7 ( Google Kitap aramada sınırlı önizleme ).
- ↑ üzerinde giriş asetoklor. İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 16 Şubat 2014'te erişildi.
- ↑ Avrupa Komisyonu Sağlık ve Gıda Güvenliği Genel Müdürlüğü : AB pestisit veri tabanına asetoklor girişi ; İsviçre , Avusturya ve Almanya'daki bitki koruma ürünleri ulusal kayıtlarına giriş, 3 Mart 2016'da erişildi.
- ↑ Maurin Jost: Zararlı pestisit ihracatı: Yabancı ülkeler için çok fazla zehir. In: taz.de . 29 Eylül 2019, 1 Ekim 2019'da erişildi .
- ^ R. Tian, L. Liu, Z. Liang, K. Guo: Akut genital ödem olarak görülen asetoklor zehirlenmesi: Bir olgu sunumu. İçinde: Üroloji vaka raporları. Cilt 22, Ocak 2019, sayfa 47-48, doi : 10.1016 / j.eucr.2018.10.014 , PMID 30406020 , PMC 6214889 (ücretsiz tam metin).