Asetoklor

Yapısal formül
Asetoklorun yapısal formülü
Basitleştirilmiş yapısal formül - iki atropizomerin 1: 1 karışımı
Genel
Soyadı Asetoklor
diğer isimler
  • 2-kloro- N - (etoksimetil) - N - (2-etil-6-metilfenil) asetamid
  • Asetoklor
Moleküler formül C 14 H 20 CINO 2
Kısa açıklama

açık sarı sıvı

Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası 34256-82-1
EC numarası 251-899-3
ECHA Bilgi Kartı 100.047.166
PubChem 1988
ChemSpider 1911
Vikiveri Q419732
özellikleri
Molar kütle 269.77 g mol −1
Fiziksel durum

sıvı

yoğunluk

1.135 g cm −3

kaynama noktası

0,5 hPa'da 134 ° C

çözünürlük

suda az çözünür ( 20 ° C'de 0,2 g l −1 )

Kırılma indisi

1.5272 (20 ° C)

güvenlik talimatları
Yönetmelik (EC) No. 1272/2008 (CLP) ' den GHS tehlike etiketi ,  gerekirse genişletildi
08 - Sağlığa zararlı 07 - Uyarı 09 - Çevre için tehlikeli

Tehlike

H ve P ifadeleri H: 332-315-317-335-351-361f-373-410
P: 261-273-280-501
Toksikolojik veriler
Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . Kırılma indisi: Na-D çizgisi , 20 ° C

Asetoklor , karboksamidler ve organik klor bileşikleri grubundan kimyasal bir bileşiktir .

İzomerizm

Nitrojen atomu ile aromatik radikal arasındaki bağın etrafındaki sınırlı dönme nedeniyle, iki asetoklorin atropizomeri vardır . Çoğu asetoklor, iki izomerin bir karışımıdır.

Tarih

Acetochlor, şu anda Monsanto ve Dow AgroSciences'a ait bir pazarlama şirketi tarafından 1994 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde piyasaya sürüldü .

Çıkarma ve sunum

Asetoklor, klorometil etil eter ile 6-etil-2-toluidin ve kloroasetik asit klorürün reaksiyonunda oluşan bir ara ürünün reaksiyona sokulmasıyla elde edilebilir .

kullanım

2012'de tahmini ABD başvuru oranı

Asetoklor, ilgili kloroasetamidler alaklor , butaklor ve metolaklor gibi, ortaya çıkma öncesi bir herbisit olarak kullanılır . Etki, çok uzun zincirli yağ asitlerinin (VLCFA) sentezini engelleyerek ortaya çıkar . 2012 yılında ABD'de 15.000 tonun üzerinde asetoklor kullanıldı - neredeyse sadece mısır yetiştiriciliğinde.

Kabul

İsviçre'nin yanı sıra Almanya ve Avusturya gibi AB ülkelerinde, bu aktif bileşeni içeren hiçbir ürün onaylanmamaktadır. Bununla birlikte, asetoklor, ihracat için AB'de üretilebilir .

tehlikeler

Deri temasından sonra cinsel organların aşırı şişmesiyle bir zehirlenme vakası tanımlandı.

Bireysel kanıt

  1. Sigma-Aldrich'in a b c d e f Acetochlor veri sayfası , 15 Şubat 2017'de erişildi ( PDF ).Şablon: Sigma-Aldrich / tarih verilmemiş
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-4.
  3. Bir b üzerinde giriş asetoklora içinde bir GESTIS madde veritabanı IFA 10 Ocak 2017 tarihinde erişilen. (JavaScript gerekli)
  4. ilgili kayıt 2-kloro-N- (etoksimetil) -N- (2-etil-6-metilfenil) asetamid içinde sınıflandırılması ve etiketleme envanterine Avrupa Kimyasallar Ajansı , 20 Temmuz 2018 imalatçıları ya da erişilebilir (AKA), dağıtıcılar genişletilmiş uyumlaştırılmış sınıflandırma ve etiketlemeyi kullanabilir .
  5. ^ Robert Irving Krieger, Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, s. 1547; Mayıs ISBN 978-0124262607 .
  6. Thomas A. Unger: Pestisit Sentezi El Kitabı . William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , s. 7 ( Google Kitap aramada sınırlı önizleme ).
  7. üzerinde giriş asetoklor. İçinde: Römpp Çevrimiçi . Georg Thieme Verlag, 16 Şubat 2014'te erişildi.
  8. Avrupa Komisyonu Sağlık ve Gıda Güvenliği Genel Müdürlüğü : AB pestisit veri tabanına asetoklor girişi ; İsviçre , Avusturya ve Almanya'daki bitki koruma ürünleri ulusal kayıtlarına giriş, 3 Mart 2016'da erişildi.
  9. Maurin Jost: Zararlı pestisit ihracatı: Yabancı ülkeler için çok fazla zehir. In: taz.de . 29 Eylül 2019, 1 Ekim 2019'da erişildi .
  10. ^ R. Tian, ​​L. Liu, Z. Liang, K. Guo: Akut genital ödem olarak görülen asetoklor zehirlenmesi: Bir olgu sunumu. İçinde: Üroloji vaka raporları. Cilt 22, Ocak 2019, sayfa 47-48, doi : 10.1016 / j.eucr.2018.10.014 , PMID 30406020 , PMC 6214889 (ücretsiz tam metin).