1,1-dimetilhidrazin

Yapısal formül
Genel
Soyadı	1,1-dimetilhidrazin
diğer isimler	UDMH; Simetrik olmayan Dimetilhidrazin (UDMH); N , N- dimetilhidrazin;
Moleküler formül	C 2 H 8 N 2
Kısa açıklama	renksiz, amin benzeri kokulu sıvı
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
EC numarası	200-316-0
ECHA Bilgi Kartı	100.000.287
PubChem	5976
Vikiveri	Q161296
özellikleri
Molar kütle	60.10 g mol −1
Fiziksel durum	sıvı
yoğunluk	0,78 g cm −3
Erime noktası	-58 ° C
kaynama noktası	63 ° C
Buhar basıncı	164 saat Pa (20 ° C)
çözünürlük	suyla tamamen karışabilir
Kırılma indisi	1.4075 (20 ° C)
güvenlik talimatları
H ve P ifadeleri	H: 225-301 + 311 + 331-314-335-350-411
	P: 201-210-261-273-280-301 + 310
MAK	İsviçre: 0,5 ml m −3 veya 1,2 mg m −3
Toksikolojik veriler	122 mg kg- 1 ( LD 50 , sıçan , ağızdan ) ; 1060 mg kg- 1 ( LD 50 , tavşan , transdermal ) ;
Termodinamik özellikler
ΔH f 0	48.9 kJ / mol
	Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir . Kırılma indisi: Na-D çizgisi , 20 ° C

1,1-dimetilhidrazin (boz. UDMH için U nsymmetrisches D ı m etil h ydrazin) iki kat bir N-atomu, en metilatlı hidrazin. Simetrik dimetilhidrazinin ( 1,2-dimetilhidrazin ) aksine , burada her iki metil grubu da aynı nitrojen atomuna bağlıdır.

Tarih

1,1-Dimetilhidrazin, uzun raf ömrü nedeniyle 1950'lerden beri roket yakıtı olarak kullanılmaktadır. Günümüzde , nitrik asit sıklıkla kullanılmadan önce, nitröz oksit çoğunlukla oksitleyici ajan olarak kullanılmaktadır.

Sunum ve çıkarma

1,1-dimetilhidrazin üretimi benzerdir Raschig sentezi ile ilgili kloramin ve dimetilamin .

{\ displaystyle \ mathrm {NH_ {2} Cl + NH (CH_ {3}) _ {2} \ rightarrow H_ {2} NN (CH_ {3}) _ {2} + HCl}}

İkinci bir sentetik yol , ilk aşamada formaldehit ve hidrojen ile indirgeyici bir şekilde alkillenen asetik hidrazidden başlar . İkinci aşamada, hidroliz hedef bileşiği verir.

{\ displaystyle \ mathrm {CH_ {3} CONHNH_ {2} +2 \, CH_ {2} O + 2 \, H_ {2} \ rightarrow CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} +2 \, H_ {2} O}}

{\ displaystyle \ mathrm {CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} + H_ {2} O \ rightarrow H_ {2} NN (CH_ {3}) _ {2} + CH_ {3} COOH }}

özellikleri

UDMH, normal basınçta 63 ° C'de kaynayan renksiz, balık benzeri kokulu bir sıvıdır . Buharlaşma ısısı en kaynama noktası olan 32.55 kJ.mol ^-1 . Antoine'a göre , buhar basıncı fonksiyonu log ₁₀ (P) = A− (B / (T + C)) (bar cinsinden P, K cinsinden T) A = 4.71316, B = 1388.51 ve C = -40.613 inç sıcaklık aralığı 237,74 ile 293,08 K. 1,1-dimetilhidrazin buharları cildi ve mukoza zarlarını (gözler, solunum yolu) tahriş edebilir veya şiddetli maruziyet durumunda yakabilir. 20 ° C'de 0,56 · 10 ^-3Pa · s dinamik viskoziteye sahiptir .

Isıyla tespit ayrışma ile DSC -69 kJ mol ^-1 veya -1150 kJ kg ^-1 .

Düşük buhar basıncı ve yüksek reaktivitesi nedeniyle (özellikle ozon açısından ), ortama girmesi halinde geniş bir alana yayılması beklenmez; hızlı bozulma var.

Güvenlikle ilgili parametreler

1,1-Dimetilhidrazin, son derece yanıcı buhar-hava karışımları oluşturur. Bileşiğin −18 ° C'de parlama noktası vardır . Patlayıcı aralığı (50 g / m2 hacim .-% arasındadır ³ ) alt patlama limitinin (LEL) ve 20 hacim .-% (490 g / m ³ , üst patlama sınırının gibi) () yer alırken.) Sınır boşluk genişliği 0.85 mm olarak belirlendi. Bu, patlama grubu IIB'ye bir atama ile sonuçlanır . Ateşleme sıcaklığı 240 ° C Madde bu nedenle sıcaklık sınıfı T3'e düşer .

kullanım

Üretimi için boyalar , ilaç ve yapay elyaflar
Karbondioksit ve kükürt dioksit için bir gaz emici olarak .
1,1-Dimetilhidrazin yanıcı bileşen (olup heptil sıvı, Rusça) hiperbolik roket iticiler oksitleyiciler ile birlikte kullanıldığı zaman diazot tetroksit ( amil , Rusça) veya RFNA (nitrik asit sigara, AK-27i veya Karışığı , Rusça). Proton fırlatıcı , birkaç veya tüm aşamalar için yakıt olarak 1,1-dimetilhidrazini kullanır; bu, yanlış başlatma durumunda çarpışma alanında kirlenmeye yol açar. Gelen ilk Körfez Savaşı Sovyet Scud füzeleri 1000 kg her UDMH ve dumanlı 3500 kg içeriyordu kullandı.
1,1-Dimetilhidrazin sadece saf kullanılmaz, aynı zamanda roket yakıtı olarak hidrazin ile karıştırılır . İki bileşenin farklı konsantrasyonlarına sahip bilinen karışımlar Aerozin 50 ve UH 25'tir .
2017 sonbaharında UDMH, Kuzey Kore'nin nükleer programında bir roket yakıtı olarak uzmanlar tarafından kabul edildi .
Şu anda 1,1-dimetilhidrazin yalnızca Rusya ve Çin Halk Cumhuriyeti'nde büyük miktarlarda üretilmektedir .

fizyoloji

1,1-Dimetilhidrazin deri yoluyla kolayca emilir ve hayvan deneylerinde kanserojen olduğu gösterilmiştir .

Bireysel kanıt

↑ ^bir^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^m ile giriş N, N-dimetilhidrazin içinde arasında GESTIS madde veritabanı IFA , 24 Ekim 2018 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)
↑ Veri sayfası 1,1-dimenlmdrazın gelen Sigma-Aldrich 5 Mart 2011 (erişilebilir, PDF ).
↑ üzerinde Entry N, N-dimentihidrazin içinde sınıflandırılması ve Etiketleme Envanteri Avrupa Kimyasallar Ajansı (AKA), 1 Şubat erişilen, 2016 Üreticileri veya distribütörler olabilir genişletmek uyumlaştırılmış sınıflandırma ve etiketleme .
↑ İsviçre Kaza Sigortası Fonu (Suva): Sınır değerler - mevcut MAK ve BAT değerleri ( 57-14-7 veya 1,1-dimetilhidrazin için arama ), 2 Kasım 2015'te erişildi.
↑ ^bir^B veri sayfası 1,1-dimetilhidrazin dan (PDF) Merck , 8 Ekim 2004 tarihinde erişilebilir.
↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Kimyasal Maddelerin Standart Termodinamik Özellikleri, sayfa 5-23.
↑ ^bir^B Schiermann, J-P., Bourdauducq, Sayfa: Hidrazin , Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005; doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
↑ ^a^b Majer, V.; Svoboda, V .: Organik Bileşiklerin Buharlaşmasının Entalpileri: Eleştirel Bir İnceleme ve Veri Derlemesi , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
↑ Aston, JG; Wood, JL; Zolki TP: termodinamik özellikleri ve simetrik olmayan dimetilhidrazin konfigürasyonu içinde J. Am. Chem Soc. 75 (1953) 6202-6204, doi : 10.1021 / ja01120a027 .
↑ Grewer, T .; Klais, O.: Ekzotermik ayrışma - karakteristik malzeme özelliklerinin araştırılması , VDI-Verlag, "Humanisierung des Arbeitsleben" serisi, Cilt 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X , s.9.
↑ ^a^b^c E. Markalar, W. Möller: Güvenlikle ilgili parametreler. Cilt 1: Yanıcı Sıvılar ve Gazlar. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
^ Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. baskı, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , ss. 92-93.
^ Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. baskı, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s.5 .
↑ nytimes.com: Kuzey Kore Silahlarına Güç Sağlayan Nadir, Güçlü Yakıt . 17 Eylül 2017.
^ Schmucker Robert & Schiller Markus: Missile Threat 2.0: Teknik ve Politik Temeller . Mittler Verlag, 2015, ISBN 3-8132-0956-3 , s.84 .

[GESTIS-1] r^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^m ile giriş N, N-dimetilhidrazin içinde arasında GESTIS madde veritabanı IFA , 24 Ekim 2018 tarihinde erişilebilir. (JavaScript gerekli)

[Sigma-2] Veri sayfası 1,1-dimenlmdrazın gelen Sigma-Aldrich 5 Mart 2011 (erişilebilir, PDF ).

[CLP_100.000.287-3] üzerinde Entry N, N-dimentihidrazin içinde sınıflandırılması ve Etiketleme Envanteri Avrupa Kimyasallar Ajansı (AKA), 1 Şubat erişilen, 2016 Üreticileri veya distribütörler olabilir genişletmek uyumlaştırılmış sınıflandırma ve etiketleme .

[4] İsviçre Kaza Sigortası Fonu (Suva): Sınır değerler - mevcut MAK ve BAT değerleri ( 57-14-7 veya 1,1-dimetilhidrazin için arama ), 2 Kasım 2015'te erişildi.

[Merck-5] r^B veri sayfası 1,1-dimetilhidrazin dan (PDF) Merck , 8 Ekim 2004 tarihinde erişilebilir.

[CRC90_5_23-6] David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. baskı. (İnternet sürümü: 2010), CRC Press / Taylor ve Francis, Boca Raton, FL, Kimyasal Maddelerin Standart Termodinamik Özellikleri, sayfa 5-23.

[Ullmann-7] r^B Schiermann, J-P., Bourdauducq, Sayfa: Hidrazin , Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005; doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .

[Majer-8] Majer, V.; Svoboda, V .: Organik Bileşiklerin Buharlaşmasının Entalpileri: Eleştirel Bir İnceleme ve Veri Derlemesi , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.

[Aston-9] Aston, JG; Wood, JL; Zolki TP: termodinamik özellikleri ve simetrik olmayan dimetilhidrazin konfigürasyonu içinde J. Am. Chem Soc. 75 (1953) 6202-6204, doi : 10.1021 / ja01120a027 .

[Grewer-10] Grewer, T .; Klais, O.: Ekzotermik ayrışma - karakteristik malzeme özelliklerinin araştırılması , VDI-Verlag, "Humanisierung des Arbeitsleben" serisi, Cilt 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X , s.9.

[Brandes-11] E. Markalar, W. Möller: Güvenlikle ilgili parametreler. Cilt 1: Yanıcı Sıvılar ve Gazlar. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[Meyer_92-12] Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. baskı, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , ss. 92-93.

[Meyer_05-13] Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. baskı, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s.5 .

[14] ytimes.com: Kuzey Kore Silahlarına Güç Sağlayan Nadir, Güçlü Yakıt . 17 Eylül 2017.

[schmucker84-15] Schmucker Robert & Schiller Markus: Missile Threat 2.0: Teknik ve Politik Temeller . Mittler Verlag, 2015, ISBN 3-8132-0956-3 , s.84 .

Languages