Sülfamidokrysoidin

Yapısal formül
Sulfamidochrysoidin'in yapısı
Genel
Soyadı Sülfamidokrysoidin
diğer isimler
  • 4 - [(2,4-diaminofenil) diazenil] benzensülfonamid ( IUPAC )
  • Prontosil
  • Rubiazol
Moleküler formül
  • C 12 H 13 N 5 O 2 S
  • C 12 H 13 N 5 O 2 S HCl (hidroklorür)
Harici tanımlayıcılar / veritabanları
CAS numarası
EC numarası 203-081-2
ECHA Bilgi Kartı 100.002.802
PubChem 66895
ChemSpider 16736190
Vikiveri Q418758
İlaç bilgisi
İlaç sınıfı

Sülfonamidler

özellikleri
Molar kütle
  • 291,33 g · mol -1
  • 327,79 g · mol -1 (hidroklorür)
Fiziksel durum

sıkıca

Erime noktası

248–250 ° C (hidroklorür)

çözünürlük

Hidroklorür: Bir g , 400 ml suda çözülür, bu da ısıda önemli ölçüde daha fazladır. Etanol , aseton , katı ve sıvı yağlarda çözünür .

güvenlik talimatları
GHS tehlike etiketi
sınıflandırma mevcut değil
Mümkün olduğunca ve geleneksel olarak, SI birimleri kullanılır. Aksi belirtilmedikçe, verilen veriler standart koşullar için geçerlidir .

Sulfamidochrysoidin ( Prontosil ticari adı ) bir azo boyasıdır ve sülfonamidler grubundan ilk ilaçtır .

Bu, ilk kemoterapötik ajan , 1932'de geliştirilmiş olan sentez ile Mietzsch ve Klarer de Bayer içinde Wuppertal - Elberfeld . Bakteriyel hastalıklara karşı özel etkinliği , 1932'de Alman doktor ve bakteriyolog Gerhard Domagk tarafından da keşfedildi , ancak 1935'e kadar yayınlanmadı. Domagk, Prontosil'in antibakteriyel özelliklerini keşfettiği için 1939'da Nobel Tıp Ödülü'nü aldı .

Sulfamidochrysoidin, esas olarak streptococci , staphylococci ve coli bakterilerine karşı mükemmel bir antibakteriyel etkiye sahiptir . Azo boyası (sulfachrysoidin) olarak cildin sarı-kırmızıya ve idrarın koyu kırmızı renge dönmesine neden olur.

Jacques ve Thérèse Tréfouël, Federico Nitti ve Daniel Bovet , 1935'te Pasteur Enstitüsünde sülfamidokrysoidin'in organizmada sülfanilamide ( p- aminofenilsülfonamid) metabolize olan bir ön ilaç olduğunu gösterdi .

Sulfamidochrysoidin, sülfonamidler grubundan ilk ilaçtı. Penisilinin Alexander Fleming tarafından keşfedilmesinden sonra, sülfonamidler yalnızca sınırlı bir ölçüde kullanıldı. İkinci Dünya Savaşı sırasında, Prontosil Almanya tarafında büyük ölçekte kullanıldı çünkü penisilin henüz burada mevcut değildi. Müttefik taraftaki penisilin gibi yaralanmalar durumunda, yara enfeksiyonlarına karşı önleyici bir önlem olarak uygulandı.

İlaç artık dünya çapında piyasada değil.

Bireysel kanıt

  1. Sulfamidokrysoidin hidroklorür için harici tanımlayıcılar veya veritabanı bağlantıları : CAS numarası: 33445-35-1 , PubChem : 71954678 , ChemSpider : 62896247 , Wikidata : Q27255091 .
  2. ^ A b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs ve Biologicals , 14. Baskı (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, ABD, 2006; Sayfa 1530-1531, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  3. Bu madde ya tehlikeliliği açısından henüz sınıflandırılmamıştır ya da güvenilir ve atıfta bulunulabilir bir kaynak henüz bulunamamıştır.
  4. Horst Kremling : Hamilelik ve böbrek hakkında. Bir inceleme. İçinde: Würzburger tıbbi tarihsel raporları 17, 1998, s. 275–282; burada: s. 277.
  5. John Lesch, İlk mucize ilaçlar, Oxford UP 2007
  6. Gerhard Domagk (1935): Bakteriyel enfeksiyonların kemoterapisine katkı. In: German Medical Weekly. Cilt 61, s.250.
  7. ^ E. Grundmann (2001): Gerhard Domagk. Bir patolog, bakteriyel bulaşıcı hastalıkları yener. İçinde: Patolog. Cilt 22, sayfa 241-251, doi : 10.1007 / s002920100469 .
  8. alınan bilgiler Nobel Vakfı Gerhard Domagk için 1939 yılında ödül töreninde üzerinde (İngilizce).
  9. J. ve T. Tréfouël, F. Nitti ve D. Bovet, "Activité du p -aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin", CR Soc. Biol. , 120 , 23 Kasım 1935, s. 756.
  10. ABDA veritabanı (6 Aralık 2009 itibariyle).