Georg Wittig

Georg Friedrich Karl Wittig (doğum Haziran 16, 1897 yılında Berlin'de ; † Agustos 26, 1987 yılında Heidelberg ) bir Alman idi kimyager ve alıcı 1979 . Kimya Nobel Ödülü için bir yol Wittig bulundu dönüştürmek karbonil grubunun bir aldehit veya keton içine karbon-karbon Bir alkenin herhangi bir ikame edici ile çift ​​bağını dönüştürmek için .

Hayat

Wittig, Kassel'deki Kunstgewerbeschule'de bir profesörün oğluydu ve bu pozisyon daha sonra küçük kardeşi Gustav Wittig tarafından tutuldu. Anne müzikal olarak yetenekliydi. Georg her iki ebeveynin de sanatsal yeteneğine sahipti, çok iyi piyano çalardı, ayrıca çok iyi beste yapabilir ve resim yapabilirdi. O katıldı Wilhelmsgymnasium içinde Kassel liseden mezun başlayana kadar çalışma için kimya en Tübingen Üniversitesi 19 yaşındayken 1916 yılında . Ancak kısa bir süre sonra çağrıldı ve İngilizler tarafından esir alındı. 1919'dan itibaren Marburg'da kimya okudu . Wittig orada Karl Friedrich von Auwers yönetimindeki kimya enstitüsünde çalıştı ve 7 Mayıs 1923'te doktorasını aldı.

Aynı yıl Marburg Üniversitesi'nde öğretim görevlisi olarak işe başladı . Waltraut Ernst ile evlendi. 1926'da habilitasyondan sonra Hans Meerwein'de kıdemli asistan olarak çalıştı . 1932'de TH Braunschweig'de bölüm başkanı ve yardımcı profesör oldu .

1933'te Wittig SA'nın bir üyesi oldu . 1937'de Hermann Staudinger onu Freiburg im Breisgau'daki enstitüsüne getirdi ; aynı yıl Wittig NSDAP'a katıldı . 1939 yılında Wittig bir memur olmuş ve 1944 den o kadar öğretilen tam profesör de Tübingen Üniversitesi . 1956'dan itibaren Wittig , Heidelberg Üniversitesi'nin organik kimya enstitüsünün direktörü olarak çalıştı .

Heidelberg şehrinin fahri vatandaşıydı.

Bilimsel çalışma

Wittig başlangıçta organik radikallerle ilgilendi. Hekzafeniletan yaptı ve biradik yapıdan şüphelendi. Ancak bu yapı doğrulanamadı. Wittig, fenil gruplarını tanıtmak için fenillityumu kullandı . 1930'da Karl Ziegler , bromobenzen ve butillityumdan fenillityum hazırlamanın basit bir yöntemini buldu. Anyonik fenillityumun çok güçlü bir fenilasyon reaktifi olduğu kanıtlanmıştır; bromobenzen ile difenile dönüştürülebilir . Karbon-lityum bağı çok güçlü bir şekilde polarizedir. Wittig, mevcut reaksiyonlara dayanarak dehidrobenzeni öne sürdü (resme bakın).

Dehidrobenzen oluşumu ve dönüşümü

Wittig daha sonra karbon üzerinde anyonik yüklü ve pozitif yüklü diğer karbon gruplarıyla ilgilenmeye başladı. Tetrametilamonyum iyonlarını fenillityum ile protonsuzlaştırdı ve amin ilidleri elde etti. İlid adı , bir moleküldeki iyonik yükü belirtir. Azot normalde komşu atomlara sadece üç bağa sahiptir. Fenillityum yoluyla deprotonasyonla, pozitif nitrojen çevresinde negatif bir karbon atomu yaratıldı. Bu illidler kolayca polar bağlara bağlanabilir. Benzofenon mevcudiyetinde, amin ilidler karakterize edilmesi kolay tuzlar verdi, ilidin negatif yüklü karbonu pozitif polarize karbonil karbona bağlıydı. Fosfor nitrojene çok benzer. August Wilhelm von Hofmann , aminler ve fosfinler üzerine yaptığı başarılı çalışmalarına zaten devam etti. Wittig de bu yoldan gitti ve başarılı oldu.

N, O tuz oluşumu

Trifenilfosfinin metil iyodür ile reaksiyonu , kuaterner fosfonyum tuzunu üretir. Fenillityum ile bu tuz, trifenilfosfin metilen oluşturmak üzere protonsuzlaştırılabilir. Azotun aksine, metilen grubu ile fosfor arasında çift bağ bulunan bir rezonans yapısı fosfor (Ylene) ile formüle edilebilir.

Wittig kimyası

Daha sonra 1954'te Wittig, bu ilen benzofenon ile reaksiyona girdiğinde difenileten oluşumunu ve trifenilfosfin oksidin bölünmesini keşfetti . Deprotone edilmiş trifenilfosfin metilen ile, bir karbonil oksijen, bir metilen grubu ile değiştirilebilir. Basit bir metilen grubu yerine, karmaşık karbon yapıları da karbonil grubunun oksijen atomu yerine diğer ilid tuzları ile ikame edilebilir. Wittig'in keşfinden 10 yıl sonra, Wittig reaksiyonu ile maddelerin dönüştürülmesi ve doğal ürünlerin sentezi için 70'den fazla patent başvurusu yapılmıştı. Wittig, büyük keşfini 57 yaşında ileri bir yaşta gerçekleştirdi.

1950 olarak, onun geliştirdiği doktora Ulrich SCHÖLLKOPF genel uygulanabilir olefin - sentez , ona adını Wittig reaksiyonu ; bunun için 1979'da boranlar alanında çalışan Herbert Charles Brown ile birlikte Nobel Kimya Ödülü'nü aldı .

Diğer şeylerin yanı sıra, Wittig reaksiyonu endüstriyel ölçekte retinol (A vitamini) üretmek için kullanılır . Laboratuar ölçeğinde, C = C çift bağlarının oluşturulması için en önemli reaksiyonlardan biridir. Karbonil bileşikleri ve fosforilidler , bir ekleme-eliminasyon sırasında birbirleriyle reaksiyona girerler .

1,2-Wittig yeniden düzenlemesi yapıldı onun adını.

Başarılar

fabrikalar

  • Hazırlık kimyası. Springer, Berlin 1976, ISBN 3-540-07932-7
  • Stereokimya. Akad. Verlagsges., Leipzig 1930.
  • Reaksiyon yönlendirici ara maddeler olarak kompleksler yedi. Batı Almancası Verl., Köln 1966.
  • α-oksidifenil ve difenokinonların oluşumu üzerine çalışmalar. Üniv. Tez, Marburg 1923.
  • Benzo-gama-pironu geliştirmek. Habilitasyon tezi, Marburg 1926.
  • Ulrich Schöllkopf ile: Olefin oluşturan reaktifler olarak trifenil-fosfin-metilen hakkında. Ber. NS. Dt. Chem. Ges. 87 (9): s. 1318-1330, 1954.

Edebiyat

İnternet linkleri

Bireysel kanıt

  1. Ernst Klee : Üçüncü Reich için kişisel sözlük. 1945 öncesi ve sonrası kimdi. Fischer Taschenbuch Verlag, İkinci güncellenmiş baskı, Frankfurt am Main 2005, ISBN 978-3-596-16048-8 , s. 683.
  2. ^ Sibylle Wieland (ed.): Heinrich Wieland: Doğa bilimcisi, Nobel Ödülü sahibi ve Willstätters saati. Wiley-VCH-Verlag, Weinheim 2008, s. 91.